N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-bromopropionylamide | 153880-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-bromopropionylamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide
• CAS: 153880-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: DLOQTMWCFKQBSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-bromopropionylamide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 10.0~200.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  （-）-乙二胺的新不对称合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86207-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-bromopropionylamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-乙二胺的新不对称合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86207-2

文献信息

• Cu(I)/<i>N,N</i>-Imine Ligand Catalyzed C(sp³)–C(sp) Coupling of Alkyl Bromides with Alkynes: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Swati Jain、Anmol、Ruchi Sharma、Tarak Karmakar、M. Ramu Yadav

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01735

  日期：2023.7.28

  We have developed an efficient Cu/N,N-bidentate imine ligand catalytic system for C(sp3)–C(sp) coupling to obtain internal alkynes, di/trisubstituted allenes and strained bridged cyclic lactams in moderate to excellent yields from readily available alkyl(benzyl) bromides in one-pot transformation. Density Functional Theory (DFT) assisted mechanistic study along with control experiments support the

  我们开发了一种高效的 Cu/ N , N-二齿亚胺配体催化系统，用于 C(sp 3 )–C(sp) 偶联，以中等至优异的产率从现成的材料中获得内炔烃、二/三取代丙二烯和应变桥环内酰胺。烷基（苄基）溴的一锅转化。密度泛函理论（DFT）辅助的机理研究以及对照实验支持二炔化铜物质的参与，该铜物质与卤代烷进行单电子转移（SET）以在反应中生成自由基中间体。N , N-二齿亚胺配体在中间体铜配合物的稳定中起着至关重要的作用，并促进产物的形成。
• 10.1021/jacs.4c03745
  作者：Pan, Qi、Wang, Kuai、Xu, Weipeng、Ai, Yuqi、Ping, Yuanyuan、Liu, Chuhan、Wang, Minyan、Zhang, Junliang、Kong, Wangqing

  DOI：10.1021/jacs.4c03745

  日期：——

  oxindoles containing 1,3-nonadjacent stereocenters were obtained with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic experiments and density functional theory calculations indicate that magnesium salt plays a key role in controlling the diastereoselectivity. Furthermore, another set of complementary stereoisomeric products were constructed from the same set of starting materials using Ph-Phox

  与具有单个立体中心或1,2-相邻立体中心的分子的不对称合成相比，通过单一催化剂以对映选择性和非对映选择性方式同时构建无环1,3-非相邻立体中心仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们展示了通过镍催化的烯烃系芳基溴化物和α-溴酰胺的还原环化/交叉偶联来构建1,3-不相邻立体中心的对映选择性和非对映发散结构，这代表了烯烃环化/双官能化的主要剩余立体化学挑战。使用 Ming-Phos 作为配体，获得了一系列含有 1,3-不相邻立体中心的多种羟吲哚，具有高水平的对映选择性和非对映选择性。机理实验和密度泛函理论计算表明镁盐在控制非对映选择性方面起着关键作用。此外，使用 Ph-Phox 作为配体，从同一组起始材料构建了另一组互补的立体异构产物。
• Nickel-Catalyzed Aromatic C–H Alkylation with Secondary or Tertiary Alkyl–Bromine Bonds for the Construction of Indolones
  作者：Chao Liu、Dong Liu、Wei Zhang、Liangliang Zhou、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol403021p

  日期：2013.12.20

  A nickel-catalyzed aromatic C-H alkylation with tertiary or secondary alkyl-Br bonds for the construction of indolones was demonstrated. Various functional groups were well tolerated. Moreover, the challenging secondary alkyl bromides were well introduced in this transformation. Radical trapping and photocatalysis conditions exhibited that it is most likely to be a radical process for this aromatic C-H alkylation.
• New asymmetric synthesis of (−)-esermethole
  作者：M. Pallavicini、E. Valoti、L. Villa、I. Resta

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86207-2

  日期：1994.3

  A new synthesis of (−)-esermethole, based on the asymmetric alkylation at C(3) of racemic 1,3-dimethyl-5-methoxyoxindole (3), is described. The chloroacetyl derivatives of (−)-menthol and (S)-N-methyl-(1-phenylethyl) amine were chosen as chiral alkylating agents and used under different reaction conditions (temperature, solvent and base). In particular, the latter reacted with 3 in toluene at 10°C

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。