8-chloro-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-6-phenyl-4H-s-triazolo<4,3-a><1,4>benzodiazepine p-toluenesulfonate | 60218-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-6-phenyl-4H-s-triazolo<4,3-a><1,4>benzodiazepine p-toluenesulfonate
• 英文别名: 8-Chloro-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-6-phenyl-4H-s-triazolo<4,3-a><1,4>benzodiazepine p-Toluensulfonate；8-Chloro-1-(2-dimethylamino)ethyl-6-phenyl-4H-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepine p-toluenesulfonate；8-chloro-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo-[4,3-a][1,4]benzodiazepine p-toluenesulfonate；8-chloro-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine p-toluenesulfonate；8-Chloro-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine p-Toluensulfonate；4H-(1,2,4)Triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepine-1-ethanamine, 8-chloro-N,N-dimethyl-6-phenyl-, 4-methylbenzenesulfonate；2-(8-chloro-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl)-N,N-dimethylethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 60218-33-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₀H₂₀ClN₅
• 分子量: 538.07
• InChiKey: GDOPCQJETORZLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<<4-(2-Benzoyl-4-chlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl>-methyl>phthalimide 在 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 8-chloro-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-6-phenyl-4H-s-triazolo<4,3-a><1,4>benzodiazepine p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331

文献信息

• Process for preparing triazolobenzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04075221A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  An improved process for the production of 1-dialkyl-amino-ethyl-6-aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines of the formula II: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, methyl or phenyl; wherein the ring A is unsubstituted, or monosubstituted with fluoro, chloro, bromo, nitro, trifluoromethyl or methylthio; and wherein Ar is phenyl; o-chlorophenyl; o-fluorophenyl; 2,6-difluorophenyl or 2-pyridyl, is carried out by reacting a compound of the Formula I: ##STR2## wherein ring A, Ar and R.sub.2 are defined as above, with a dialkylmethyleneammonium salt in the presence of a reactive carboxylic acylating agent. The compounds of Formula II (R.sub.2 .dbd.H) are known compounds (Belgian Pat. No. 782,84g) which have sedative-tranquilizing as well as pronounced anti-depressant activity, suitable for the treatment of anxieties and depressions in mammals, including man.

  公式II的1-二烷基氨基乙基-6-芳基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环己烷的生产改进过程：其中R.sub.1是1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2是氢、甲基或苯基；其中环A未取代，或单取代为氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或甲硫基；其中Ar是苯基；o-氯苯基；o-氟苯基；2,6-二氟苯基或2-吡啶基；通过将公式I的化合物与二烷基亚甲基铵盐在反应性羧酸酰化剂存在下反应来进行。公式II的化合物（R.sub.2 = H）是已知化合物（比利时专利号782,84g），具有镇静安定以及明显的抗抑郁活性，适用于治疗哺乳动物，包括人类的焦虑和抑郁。
• HESTER J. B. JR., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 23, 4165-4169
  作者：HESTER J. B. JR.

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF PREMENSTRUAL SYNDROMES USING TRIAZOLOBENZODIAZEPINES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0219541B1

  公开（公告）日：1989-09-20
• US3969504A
  申请人：——

  公开号：US3969504A

  公开（公告）日：1976-07-13
• US4075221A
  申请人：——

  公开号：US4075221A

  公开（公告）日：1978-02-21