N-cyclohexyl-N-heptylamine | 30249-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-heptylamine
• 英文别名: N-heptyl-N-cyclohexylamine；N-heptyl cyclohexylamine；cyclohexyl-heptyl-amine；Cyclohexyl-heptyl-amin；N-heptylcyclohexanamine
• CAS: 30249-27-5
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• mdl: MFCD03551884
• 分子量: 197.364
• InChiKey: HVOQWBBSZCCVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-氧代-1H-喹啉-6-基)氧基]丁酸 、 N-cyclohexyl-N-heptylamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 6-[3-(N-Heptyl-N-cyclohexylaminocarbonyl)-propoxy]carbostyril
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. III. N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 N,N-取代的ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷基氨基酸酰胺，并对其在体外对胶原和ADP诱导的兔血小板聚集的抑制活性进行了测试。这些化合物是通过ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷酸与各种胺反应，采用混合酸酐法制备的。其中，N-环己基-N-(2-羟乙基)-4-(1, 2-二氢-2-氧-6-喹啉氧基)丁酰胺（IVa1）被发现具有最强的抑制活性。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.852
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基庚烷-1-亚胺 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 N-cyclohexyl-N-heptylamine
  参考文献：
  名称：

  Skita; Pfeil, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 485, p. 152,172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reinvestigating Raney nickel mediated selective alkylation of amines with alcohols via hydrogen autotransfer methodology
  作者：Astha Mehta、A. Thaker、V. Londhe、Santosh R. Nandan

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.04.009

  日期：2014.5

  efficient, cost-effective use of Raney nickel (R-Ni) a widely used industrial catalyst for N-alkylation using alcohols is highlighted here. The work describes the scope and capability of R-Ni in hydrogen autotransfer reactions enabling its widespread use in the Chemical and Pharmaceutical industry. R-Ni of W4, T4, and W7 grades were prepared and evaluated for alkylation of amines. The best activity and

  本文重点介绍了阮内镍（R-Ni）（一种广泛使用的工业催化剂，用于使用醇进行N-烷基化）的高效，经济高效的使用。这项工作描述了R-Ni在氢自动转移反应中的范围和能力，使其能够在化学和制药工业中广泛使用。制备了W4，T4和W7级的R-Ni，并对其胺的烷基化进行了评估。使用W4 R-Ni，将胺与二甲苯中的醇以1：4摩尔的比例回流，可获得最佳的胺单烷基化活性和选择性。T4 R-Ni也显示出形成稳定亚胺的能力。所制备的R-Ni也被再循环并重新用于N-烷基化反应。优化的方法应用于活性药物成分比立地尔和美吡拉明的合成。
• One-pot reductive amination of carbonyl compounds with nitro compounds with CO/H2O as the hydrogen donor over non-noble cobalt catalyst
  作者：Peng Zhou、Changlin Yu、Liang Jiang、Kangle Lv、Zehui Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.05.026

  日期：2017.8

  The one-pot reductive amination of carbonyl compounds with nitro compounds over heterogeneous non-noble metal catalysts was developed for the first time by transfer hydrogenation with CO/H2O as the hydrogen donor. Nitrogen-doped carbon supported cobalt nanoparticles were observed to be active toward this reaction, affording structurally-diverse secondary amines with high yields. Kinetic studies revealed

  通过以CO / H 2 O为氢供体进行加氢转移，首次开发了在多相非贵金属催化剂上用硝基化合物进行羰基化合物与硝基化合物的一锅还原胺化反应。观察到氮掺杂的碳负载的钴纳米颗粒对该反应具有活性，从而以高收率提供结构多样的仲胺。动力学研究表明，亚胺（C N键）的转移氢化是决定速率的步骤。反应机理的研究表明，氮和钴纳米颗粒用于与CO的转移氢化重要/ H 2 O操作产生质子（N ħ +）和氢化（共ħ -）作为活跃物种。此外，非均相钴催化剂是高度稳定的，并且在再循环实验期间不损失其催化活性。
• Synthesis of asymmetric secondary and tertiary amines from a primary amine and alcohol over the methanol synthesis industrial catalyst SNM-1
  作者：A. N. Shuikin、L. S. Glebov、G. A. Kliger、V. G. Zaikin

  DOI：10.1007/bf00704025

  日期：1993.4

  ofn-heptan-1-ol with cyclohexylamine occurring in the presence of an industrial oxide copper-zinc-aluminum catalyst SNM-1 at 175–185°C have been found to afford the corresponding asymmetric secondary and tertiary amines in yields of 59–99 % and 5–49 %, respectively.

  正戊醇与 2-乙基己胺和正庚醇与环己胺在工业氧化物铜-锌-铝催化剂 SNM-1 存在下，在 175-185°C 下发生的气相反应已被证实发现分别以 59-99% 和 5-49% 的产率提供相应的不对称仲胺和叔胺。
• An efficient and recyclable ionic diphosphine-based Ir-catalyst for hydroaminomethylation of olefins with H₂O as the hydrogen source
  作者：Huan Liu、Da Yang、Dong-Liang Wang、Peng Wang、Yong Lu、VO-Thanh Giang、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8cc03431a

  日期：——

  One-pot tandem hydroaminomethylation with H₂O as the hydrogen source was accomplished over an ionic diphosphine-based Ir-catalyst with high efficiency and recyclability.

  使用H₂O作为氢源的一锅式串联羟胺甲基化反应在基于离子双膦基Ir催化剂上高效实现，具有高效性和可循环性。
• Discovery of an Imine Reductase for Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Sterically Challenging Amines
  作者：Fei-Fei Chen、Xue-Feng He、Xin-Xin Zhu、Zhi Zhang、Xin-Yuan Shen、Qi Chen、Jian-He Xu、Nicholas J. Turner、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/jacs.2c11354

  日期：——

  structurally diverse amines is of fundamental significance in the pharmaceutical industry due to the ubiquitous presence of amine motifs in biologically active molecules. Biocatalytic reductive amination for amine production has attracted great interest owing to its synthetic advantages. Herein, we report the direct synthesis of a wide range of sterically demanding secondary amines, including several

  由于生物活性分子中普遍存在胺基序，结构多样的胺的合成在制药工业中具有根本意义。用于胺生产的生物催化还原胺化由于其合成优势而引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过使用亚胺还原酶对羰基底物和大胺亲核试剂进行还原胺化，直接合成了各种空间要求较高的仲胺，包括几种重要的活性药物成分和药物中间体。该路线成功的关键是从卡门贝尔青霉中鉴定出具有不寻常底物特异性的亚胺还原酶及其进一步的工程设计，从而能够适应各种空间要求高的胺亲核试剂，包括直链烷基和（杂）芳族（氧基）烷基取代基和最终胺产物的形成，转化率高达 >99%。该生物催化路线的实用性已通过其在抗甲状旁腺功能亢进药物西那卡塞的制备合成中的应用得到证明。