dimethyl O-acetylisonitrosomalonate | 145593-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl O-acetylisonitrosomalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-acetyloxyiminopropanedioate
• CAS: 145593-16-4
• 化学式: C₇H₉NO₆
• 分子量: 203.152
• InChiKey: LSLWWVFDGVQPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 dimethyl O-acetylisonitrosomalonate 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到3-Acetoxy-5-methyl-3,5-dihydro-[1,2,3]triazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Perrocheau, Jacques; Carrie, Robert; Fleury, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2458 - 2467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚氨基)丙二酸二甲酯 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到dimethyl O-acetylisonitrosomalonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXVI. The Difference in Efects between High Pressure and LiClO4 for the Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene with Methylenemalonates or O-Acetylisonitrosomalonates.

  摘要：

  以 LiClO4 为催化剂，研究了环戊二烯与亚甲基丙二酸二甲酯或 O-乙酰基异亚硝基丙二酸二甲酯的 Diels-Alder 反应，并将结果与不使用催化剂在高压下得到的结果进行了比较。环戊二烯与乙酰氧基甲叉丙二酸二甲酯（1）在 LiClO4 存在下发生的 Diels-Alder 反应得到的 [4+2] 加合物（2）是内异构体和外异构体的混合物，其比例为 2.0，与溶剂或 LiClO4 的浓度无关。环戊二烯与二-l-甲基乙酰氧亚甲基丙二酸二酯（3）的不对称 Diels-Alder 反应在 LiClO4 的作用下明显加快。内向加合物和外向加合物的构型都与天然形式（D-form）一致。这些结果有力地表明，LiClO4 与四氯化钛一样，是一种双齿路易斯酸催化剂。环戊二烯与 O-乙酰基异硝基丙二酸酯在 LiClO4-ether 中的杂 Diels-Alder 反应生成的加合物（5）的产率比在高压下进行的反应更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1737

文献信息

• Perrocheau, J.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 11/12, p. 749 - 760
  作者：Perrocheau, J.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Aminomalonester-Salzen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0811602B1

  公开（公告）日：1999-07-28
• Verfahren zur Nitrosierung von C-H-aciden Verbindungen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0811607B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• US5847197A
  申请人：——

  公开号：US5847197A

  公开（公告）日：1998-12-08
• US5861533A
  申请人：——

  公开号：US5861533A

  公开（公告）日：1999-01-19