(-)-N¹-phenethylnorphysostigmine | 114546-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-N¹-phenethylnorphysostigmine
• 英文别名: N¹-phenethylnorphysostigmine；(-)-N1-phenethylnorphysostigmine；3alpha,8-Dimethyl-1-phenethyl-1,2,3,3alpha,8,8alpha-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-ylmethylcarbamate；[(3aR,8bS)-4,8b-dimethyl-3-(2-phenylethyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl] N-methylcarbamate
• CAS: 114546-08-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: SUYCPJVAABOKNP-UNMCSNQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-((2S,3S)-2-Hydroxy-5-methoxy-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (-)-N¹-phenethylnorphysostigmine
  参考文献：
  名称：

  Pei, Xue-Feng; Greig, Nigel H.; Bi, Sheng, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 455 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticholinesterase activity of (-)-N1-norphysostigmine, (-)-eseramine, and other N1-substituted analogs of (-)-physostigmine
  作者：Qian Sheng Yu、John R. Atack、Stanley I. Rapoport、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jm00120a008

  日期：1988.12

  (-)-N1-Benzylnorphysostigmine (4), prepared from synthetic (-)-O-methyl-N1-noreseroline (1) by N-benzylation, ether cleavage, and reaction of (-)-N1-benzylnoreseroline (3) with methyl isocyanate, was the intermediate used to prepare the title compounds. Catalytic debenzylation of 4 afforded (-)-N1-norphysostigmine (5), and (-)-eseramine (6) was obtained by reaction of 5 with methyl isocyanate. Reductive

  （-）-N1-苄基正卟啉（4），由合成（-）-O-甲基-N1-正甾烷（1）通过N-苄基化，醚裂解和（-）-N1-苄基正甾烷（3）与异氰酸甲酯是用于制备标题化合物的中间体。4与5的异氰酸甲酯反应，得到4的催化脱苄基作用，得到（-）-N1-norphysostigmine（5）和（-）-eseramine（6）。5的还原性N-甲基化得到（-）-毒扁豆碱（9），而5与烯丙基溴和苯乙基溴的反应分别得到氨基甲酸酯7和8。据报道有关这些化合物作为电鳗乙酰胆碱酯酶抑制剂的体外效力（IC50）和活性的数据。发现（-）-N1-Norphysostigmine（5）与（-）-physostigmine（9）类似，对AChE的功效也很强。
• Design, synthesis and evaluation of carbamate-modified (−)-N1-phenethylnorphysostigmine derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Jun Takahashi、Ichiro Hijikuro、Takeshi Kihara、Modachur G. Murugesh、Shinichiro Fuse、Yoshinori Tsumura、Akinori Akaike、Tetsuhiro Niidome、Takashi Takahashi、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.035

  日期：2010.3

  We synthesized carbamate-modified (-)-N-1-phenethylnorphysostigmine derivatives 3a-u and evaluated their anti-cholinesterase activities. In vitro evaluation showed that cyclohexylmethylcarbamate derivative 3u potently and selectively inhibits butyrylcholinesterase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YU, QIAN-SHENG;ATACK, JOHN R.;RAPOPORT, STANLEY I.;BROSSI, ARNOLD, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2297-2300
  作者：YU, QIAN-SHENG、ATACK, JOHN R.、RAPOPORT, STANLEY I.、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——