5,5-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile | 78502-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-5-carbonitrile
• CAS: 78502-68-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: IBHPOUHBIPRKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 在 盐酸 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pantethine的新合成及其一些类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001171
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 、 氰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 5,5-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pantethine的新合成及其一些类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001171

文献信息

• Umsetzung 3-substituierter 5,5-Dialkyl-2-oxo-5,6-dihydro-2Hpyrane mit Diazoalkanen
  作者：Gioacchino Falsone、Bernd Spur

  DOI：10.1002/ardp.19823150706

  日期：——

  Die Umsetzung der 3‐substituierten 5,5‐Dialkyl‐2‐oxo‐5,6‐dihydro‐2H‐pyrane 1a‐c mit den Diazoalkanen 2a‐e liefert die in 4‐Stellung alkylierten Produkte 3a‐f sowie die Pyranopyrazoline 4–6, die durch 1,3‐dipolare Cycloaddition entstehen. Das Produkt 4 zeigt eine coronarerweiternde Wirkung, während die Produkte 5 und 6 eine kardiodepressive Wirkung aufweisen.

  3-取代的 5,5-二烷基-2-氧代-5,6-二氢-2H-吡喃 1a-c 与重氮烷烃 2a-e 的反应得到在 4-位烷基化的产物 3a-f 和吡唑并吡唑啉4-6，由1,3-偶极环加成形成。产品4显示出扩张冠状动脉的作用，而产品5和6显示出心脏抑制作用。
• Falsone, Gioacchino; Spur, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 565 - 568
  作者：Falsone, Gioacchino、Spur, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Riggs, Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2519
  作者：Johnson、Riggs

  DOI：——

  日期：——
• Falsone, Gioacchino; Spur, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 191 - 195
  作者：Falsone, Gioacchino、Spur, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Photocycloaddition of 2-Oxopyran-3-carbonitriles to 2,3-Dimethylbut-2-ene
  作者：Dirk Schwebel、Jeanette Ziegenbalg、Jürgen Kopf、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990210)82:2<177::aid-hlca177>3.0.co;2-9

  日期：1999.2.10