2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)quinoline | 106653-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(1-benzotriazolo)quinoline；2-(Benzotriazol-1-yl)quinoline
• CAS: 106653-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: UOACPFPBTFMSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  471.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)quinoline 在 PPA 作用下， 以30%的产率得到11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  抗癌药，VI。一些苯并异α-咔啉的合成及抗肿瘤特性

  摘要：

  通过改进 Graebe-Ullmann 反应合成了一些苯并 - 异 - α - 咔啉，并检测了其抗肿瘤活性。与玫瑰树碱相关的线性四环 5,11-二甲基-5H-吲哚 [2,3-b] 喹啉 13b 对小鼠 P 388 和 L 1210 白血病以及黑色素瘤 B 16 显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210807
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Kurz, Thomas; Zhang, Suoming, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1703 - 1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、Jie Qu、Sha Peng、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Man-Hua Ding、Yi Wang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc03106h

  日期：——

  A facile, practical and environmentally attractive protocol for the direct diversification of N-heterocycles under ambient, metal- and base-free conditions was developed.

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

• Hypervalent iodine mediated oxidative radical amination of heteroarenes under metal-free conditions
  作者：Feng Zhao、Ting Sun、Hefeng Sun、Gaolei Xi、Kai Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.081

  日期：2017.8

  A metal-free, PhI(OCOCF3)2-mediated CN bond forming reaction was developed between quinolines and nitrogen source, affording a facile route for the construction of 2-aminoquinolines via a nitrogen-centered radical process. This reaction represents a significant addition to the limited number of existing transition metal-catalyzed processes for the C-2 amination of quinolines and will find practical

  在喹啉和氮源之间开发了一种无金属的PhI（OCOCF 3）2介导的C N键形成反应，为通过氮中心自由基过程构建2-氨基喹啉提供了一条简便的途径。该反应是对现有数量有限的现有过渡金属催化的喹啉C-2胺化反应的重要补充，并将在合成氮官能化喹啉中找到实际应用。
• 喹啉衍生物高区域选择性胺化新方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN105753838A

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明属于有机合成化学技术领域，发明了一种金属盐催化喹啉衍生物与多种氮源生成2?胺基喹啉衍生物的新方法。本发明克服了目前已经报道的喹啉胺化需要提前活化的卤代喹啉或者氧化喹啉作为反应前体的限制，高区域选择性的实现了喹啉C2位的胺化反应。本发明所实现的胺化反应具有步骤简洁，操作简单，原料、试剂和催化剂易得等特点，适用于合成各种2?胺基喹啉衍生物，并且适用于大规模的工业生产。
• Discrete Benzotriazole‐Copper(II) Complexes in Chelated and Non‐Chelated Coordination Modes: Structural Analysis and Catalytic Application in Click and A ³ Coupling Reactions
  作者：Sharmila Pandey、Tanmoy Mandal

  DOI：10.1002/ejic.202100103

  日期：2021.5.14

  Two copper(II) complexes with benzotriazole‐based ligands having pyridyl and quinolinyl arms were synthesized in good yields and characterized fully via spectroscopic and crystallographic techniques. The crystal structures of the complexes revealed different coordination environments around copper(II) centers. The difference in structure was due to the steric effect of the ligands, which resulted in

  合成了两个具有吡啶基和喹啉基臂的苯并三唑基配体的铜（II）配合物，并通过光谱和晶体学技术对其进行了全面表征。配合物的晶体结构揭示了铜（II）中心周围不同的配位环境。结构上的差异归因于配体的空间效应，从而导致固态复合物的八面体和四角锥几何形状。两种空气稳定的络合物均用作催化点击反应和A 3偶联的预催化剂。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Methyl-Substituted Indolo[2,3-b]quinolines: Novel Cytotoxic, DNA Topoisomerase II Inhibitors
  作者：Wanda Peczynska-Czoch、Francois Pognan、Lukasz Kaczmarek、Janusz Boratynski

  DOI：10.1021/jm00047a008

  日期：1994.10

  bacteria and pathogenic fungi at MIC range 3 x 10(-2) to 2.5 x 10(-1) mumol/mL, displayed cytotoxicity against KB cells ID50 in the range 2 x 10(-3) to 9 x 10(-3) mumol/mL, and stimulated the formation of calf thymus topoisomerase II mediated DNA cleavage at concentration between 0.4 and 10 microM. None of the indolo[2,3-b]quinolines belonging to the 6H series, i.e., lacking a methyl group on the pyridine

  为了进一步开展有关稠合氮杂芳族化合物的化学和抗肿瘤活性的SAR研究，根据修饰的Graebe-合成了一系列5H-和6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的线性，甲基取代的衍生物。乌尔曼反应。为了建立吲哚[2,3-b]喹啉的理化和生物学活性之间的关系，它们的亲脂性，细胞毒性和抗菌活性以及在体外诱导拓扑异构酶II依赖性pSP65 DNA裂解的能力，我们进行了研究。我们发现吲哚[2,3-b]喹啉的抗微生物和细胞毒性活性受到位置的强烈影响，甲基取代基的数量和吡啶氮上甲基的存在对于这些化合物的细胞毒性至关重要。全部indolo [2，属于5H系列的3-b]喹啉，即在吡啶氮上带有甲基，对原核和真核生物显示出显着的活性。它们在MIC范围3 x 10（-2）至2.5 x 10（-1）mumol / mL时抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长，对KB细胞ID50的细胞毒性显示在2 x 10（-3）范围内至9 x 10（-3）mumol