8-methoxy-3-nitro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene | 57544-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-3-nitro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-chromene；2-p-Chlorphenyl-8-methoxy-3-nitro-Δ³-chromen；2-(4-Chlorophenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-1-benzopyran；2-(4-chlorophenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 57544-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₄
• 分子量: 317.729
• InChiKey: QPWTVCSDBXVHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 8-methoxy-3-nitro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到(3aRS,4RS,9bRS)-1,3a,4,9b-tetrahydro-6-methoxy-1-methyl-3a-nitro-4-(4'-chloro)phenyl<1>benzopyrano<3,4-c>pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  在3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃的1，3-偶极环加成反应中向重氮烷烃的立体化学研究：新型苯并吡喃并吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了一系列3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃（3a-h），并用重氮甲烷和重氮乙烷处理，得到了各种苯并吡喃并吡唑衍生物，即[1,9-b]二氢-3a-硝基-4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑啉（4a-h），4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑（5a-h）和[1,9-b]二氢-1 -甲基-3a-硝基-4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑啉（6a-h）。讨论了这些环加成的区域和立体化学结果。测试了苯并吡喃并吡唑衍生物4a-h和6-ah对金黄色葡萄球菌，黄褐葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，酿酒酵母和白色念珠菌的抗微生物活性。化合物4a-h 被发现对测试的革兰氏阳性细菌和真菌具有中等活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85003-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 环己胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 8-methoxy-3-nitro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• Synthesis, in vitro cytotoxicity and apoptosis inducing study of 2-aryl-3-nitro-2H-chromene derivatives as potent anti-breast cancer agents
  作者：Samira Rahmani-Nezhad、Maliheh Safavi、Mahboobeh Pordeli、Sussan Kabudanian Ardestani、Leila Khosravani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad Mahdavi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.017

  日期：2014.10

  MDA-MB-231. Most compounds exhibited good cytotoxic activity against selected cell lines, being more potent than standard drug etoposide. Representatively, 8-methoxy-3-nitro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene (4l) with IC50 = 0.2 μM against MCF-7 cells, was 36-times more potent than etoposide. Apoptosis as a mechanism of cell death for selected compounds 4h and 4l was confirmed morphologically by acridine

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。
• Synthesis of Highly Substituted 1,2,4-Triazole-Based 3-Nitrochromanes through Aza-Michael Addition Reaction under Catalyst- and Base-Free Conditions
  作者：Seetaram Mohapatra、Tapaswini Das、Sonali Priyadarshini Parida、Sabita Nayak

  DOI：10.1055/s-0042-1751636

  日期：2024.1

  A simple and efficient aza-Michael addition reaction of 1,2,4-triazoles to functionalized 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes has been demonstrated under catalyst- and base-free conditions. In this transformation, one intermolecular C–N bond formation is achieved at room temperature. A series of highly substituted 1,2,4-triazole-based 3-nitrochromanes were produced in good to excellent yields, up to 86%. The

  1,2,4-三唑与官能化2-芳基-3-硝基-2H-色烯的简单而有效的氮杂迈克尔加成反应已在无催化剂和无碱条件下得到证实。在这一转变中，在室温下形成一个分子间 C-N 键。一系列高度取代的 1,2,4-三唑基 3-硝基苯并二氢吡喃类化合物的产率从良好到优异，高达 86%。迈克尔加合物的相对构型通过X射线晶体学分析得到证实。高产率、易于获得和多种官能团耐受性是这种氮杂迈克尔加成反应的关键特征。
• Haran, S. Hari; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 994 - 996
  作者：Haran, S. Hari、Mathur, H. H.、Trivedi, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Stereochemical investigation in the 1,3-dipolar cycloadditions of 3-nitro-2-phenyl-2H-1-benzopyrans to diazoalkanes: Synthesis and antimicrobial activity of novel benzopyranopyrazole derivatives
  作者：Ram Prasad K. Kodukulla、S. Hariharan、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85003-1

  日期：1994.4

  various benzopyranopyrazole derivatives namely [1,9-b]dihydro-3a- nitro-4-phenyl[1]benzopyrano[3,4-c]pyrazolines(4a-h), 4-phenyl[1]benzopyrano [3,4-c]pyrazoles (5a-h) and [1,9-b]dihydro-1-methyl-3a-nitro-4-phenyl[1]benzopyrano[3,4-c]pyrazolines (6a-h) respectively. The regio and stereochemical outcome of these cycloadditions are discussed. The benzopyranopyrazole derivatives 4a-h and 6-ah were tested

  制备了一系列3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃（3a-h），并用重氮甲烷和重氮乙烷处理，得到了各种苯并吡喃并吡唑衍生物，即[1,9-b]二氢-3a-硝基-4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑啉（4a-h），4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑（5a-h）和[1,9-b]二氢-1 -甲基-3a-硝基-4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑啉（6a-h）。讨论了这些环加成的区域和立体化学结果。测试了苯并吡喃并吡唑衍生物4a-h和6-ah对金黄色葡萄球菌，黄褐葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，酿酒酵母和白色念珠菌的抗微生物活性。化合物4a-h 被发现对测试的革兰氏阳性细菌和真菌具有中等活性。