8-methoxy-3-nitro-2-(4-methylphenyl)-2H-chromene | 88252-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-3-nitro-2-(4-methylphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 8-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-3-nitro-2H-1-benzopyran；8-methoxy-2-(4-methylphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 88252-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: WCBYLOAJTVCSHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-nitro-2-(4-methylphenyl)-2H-chromene 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到3-Hydroxy-8-methoxy-2-(4-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Sudhakar T.; Singh, Anil Kumar; Trivedi, Girish Kumar, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1377 - 1382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 8-methoxy-3-nitro-2-(4-methylphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-硝基-2 H-色烯衍生物作为抗乳腺癌有效药物的合成，体外细胞毒性和诱导细胞凋亡的研究

  摘要：

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.017

文献信息

• Stereochemical investigation in the 1,3-dipolar cycloadditions of 3-nitro-2-phenyl-2H-1-benzopyrans to diazoalkanes: Synthesis and antimicrobial activity of novel benzopyranopyrazole derivatives
  作者：Ram Prasad K. Kodukulla、S. Hariharan、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85003-1

  日期：1994.4

  various benzopyranopyrazole derivatives namely [1,9-b]dihydro-3a- nitro-4-phenyl[1]benzopyrano[3,4-c]pyrazolines(4a-h), 4-phenyl[1]benzopyrano [3,4-c]pyrazoles (5a-h) and [1,9-b]dihydro-1-methyl-3a-nitro-4-phenyl[1]benzopyrano[3,4-c]pyrazolines (6a-h) respectively. The regio and stereochemical outcome of these cycloadditions are discussed. The benzopyranopyrazole derivatives 4a-h and 6-ah were tested

  制备了一系列3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃（3a-h），并用重氮甲烷和重氮乙烷处理，得到了各种苯并吡喃并吡唑衍生物，即[1,9-b]二氢-3a-硝基-4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑啉（4a-h），4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑（5a-h）和[1,9-b]二氢-1 -甲基-3a-硝基-4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑啉（6a-h）。讨论了这些环加成的区域和立体化学结果。测试了苯并吡喃并吡唑衍生物4a-h和6-ah对金黄色葡萄球菌，黄褐葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，酿酒酵母和白色念珠菌的抗微生物活性。化合物4a-h 被发现对测试的革兰氏阳性细菌和真菌具有中等活性。
• Selective construction of functionalized chromeno[3,4-<i>b</i>]pyrroles and benzo[<i>c</i>]chromenes<i>via</i>a K₃PO₄promoted three-component reaction
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj05693a

  日期：——

  A K₃PO₄promoted three-component reaction of pivaloylacetonitrile (benzoylacetonitrile), dialkyl but-2-ynedioates and 2-aryl-3-nitrochromenes afforded functionalized chromeno[3,4-b]pyrroles.

  一种由K3PO4促进的三组分反应，包括戊二酸二烷基酯，2-芳基-3-硝基香豆素和戊二烯基乙腈（苯甲酰乙腈），得到了官能化的咔唑并[3,4-b]吡咯。
• NEW PI3K/AKT/MTOR INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE RENNES 1

  公开号：US20160244424A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to new PI3K/AKT/m TOR inhibitors and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  本发明涉及新的PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的方法：炎症性疾病、自身免疫性疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、早衰和结节性硬化症。
• Haran, S. Hari; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 994 - 996
  作者：Haran, S. Hari、Mathur, H. H.、Trivedi, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Flavonols
  作者：S. R. Deshpande、H. H. Mathur、G. K. Trivedi

  DOI：10.1055/s-1983-30533

  日期：——