3-(4-chlorophenyl)quinoline | 3237-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)quinoline
• CAS: 3237-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: OUGALCPQLAAAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)quinoline 在 苯硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  银催化水中喹啉的还原

  摘要：

  已经描述了在水中无配体和无碱的银催化的喹啉和电子缺乏的芳族N-杂芳烃的还原。机理研究表明，有效的还原物种是Ag–H。这种多功能的催化方案可在室温下轻松，环保且实用地接触各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01055
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 在 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 铜 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Ring-Opening/Reconstruction of Anthranils with Oxo-Compounds: Synthesis of Quinoline Derivatives

  摘要：

  A copper-catalyzed protocol for the construction of various 2-aryl(alkyl)-3-acylquinolines or 3-arylquinolines using readily available anthranils and 1,3-diketones or aldehydes as starting materials is reported herein. Dioxygen as the sole oxidant and hexafluoroisopropanol as the solvent play an important role in both procedures. This ring-opening/reconstruction strategy involving N-O bond cleavage and C-N/C-C bond formation features high yields and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01577

文献信息

• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110204486B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开了一种喹啉衍生物的合成方法：以式Ι所示的2,1‑苯并异恶唑衍生物、式II所示的苯乙醛衍生物为原料，进行反应得到式III所示的喹啉衍生物。本发明原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，条件温和，而且，底物范围广，产率高，操作简单等优点。。
• Microwave-assisted C-C cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides in water
  作者：Kamal M. Dawood、Moteaa M. El-Deftar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.930

  日期：——

  The catalytic activity of a benzimidazole-oxime Pd(II)-complex towards Suzuki and Heck C-C cross-coupling reactions of activated and deactivated aryl- and heteroaryl bromides under microwave irradiation as well as thermal heating using water as a green solvent was evaluated. The turnover frequency reached 420,000 under microwave condition.

  评估了苯并咪唑-肟 Pd(II)-配合物在微波照射下以及使用水作为绿色溶剂的热加热下对 Suzuki 和 Heck CC 交叉偶联反应的活化和失活芳基溴化物和杂芳基溴化物的催化活性。微波条件下周转次数达到42万次。
• Cobalt(III)‐Catalyzed, DMSO‐Involved, and TFA‐Controlled Regioselective C−H Functionalization of Anilines with Alkynes for Specific Assembly of 3‐Arylquinolines
  作者：Peiquan Zhang、Yurong Yang、Zhiyong Chen、Zhang Xu、Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201801709

  日期：2019.6.18

  Herein, a novel cobalt(III)‐catalyzed and TFA‐controlled [3+2+1] cyclization of diverse anilines and terminal alkynes has been realized by using DMSO as both the solvent and the C1 source, which led to the specific synthesis of privileged 3‐arylquinolines in one pot and regioselectively. Mechanistic investigations revealed that this versatile transformation might be initiated with a C−H activation

  在此，通过使用DMSO作为溶剂和C 1来源，实现了新型的钴（III）催化和TFA控制的各种苯胺和末端炔烃的[3 + 2 + 1]环化反应，这导致了特定的合成在一锅中和区域选择性地排列特权3-芳基喹啉。机理研究表明，这种多用途转化可能是通过CH活化过程和以2-乙烯基苯甲胺类物质为活性中间体而引发的。
• Photochemical intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides with organic dichalcogenides leading to 2,4-bischalcogenated quinolines
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/c0ob01168a

  日期：——

  When a mixture of o-alkynylaryl isocyanides and organic dichalcogenides such as diselenides or ditellurides was irradiated with light of wavelength over 300 or 400 nm, the intramolecular cyclization of the isocyanides took place to afford the corresponding 2,4-bischalcogenated quinolines selectively. The photochemical cyclization of 2-(phenylethynyl)phenyl isocyanide could also proceed in the presence of hydrogen transfer reagents such as tris(trimethylsilyl)silane, tributylgermyl hydride, alkanethiols, and benzeneselenol, providing the corresponding 3-phenylquinoline as the result of 2,4-dihydrogenation.

  当邻炔基芳基异氰化物与有机双碲化合物（如二硒化物或碲化物）混合物在波长大于300或400纳米的光照射下，异氰化物发生分子内环化反应，选择性地生成相应的2,4-双亚碲基喹啉。2-(苯乙炔基)苯基异氰化物的光化学环化反应，在氢转移试剂如三(三甲基硅基)硅烷、三丁基锗烷、烷基硫醇和苯硒酚的存在下也能进行，生成2,4-二氢化的3-苯基喹啉。
• Enantioselective Reduction of 3-Substituted Quinolines with a Cyclopentadiene-Based Chiral Brønsted Acid
  作者：Weijun Tang、Xiaofang Zhao、Jianliang Xiao

  DOI：10.1055/s-0036-1589012

  日期：2017.7

  Abstract Enantioselective reduction of 3-substituted quinolines has been achieved using a cyclopentadiene-based chiral Brønsted acid as catalyst and Hantzsch ester as hydrogen donor, affording the corresponding tetrahydroquinolines in good enantioselectivities. Enantioselective reduction of 3-substituted quinolines has been achieved using a cyclopentadiene-based chiral Brønsted acid as catalyst and

  摘要 使用环戊二烯基手性布朗斯台德酸作为催化剂，汉茨酯作为氢供体，可以实现3-取代喹啉的对映选择性还原，从而得到具有良好对映选择性的相应四氢喹啉。 使用环戊二烯基手性布朗斯台德酸作为催化剂，汉茨酯作为氢供体，可以实现3-取代喹啉的对映选择性还原，从而得到具有良好对映选择性的相应四氢喹啉。