(+/)-3-<2'-(diemthylamino)ethyl>-1,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one | 40701-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/)-3-<2'-(diemthylamino)ethyl>-1,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2-dimethylamino-ethyl)-5-methoxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；(+/-)-3-(2-dimethylamino-ethyl)-5-methoxy-1,3-dimethyl-indolin-2-one；(+/-)-3-(2-Dimethylamino-aethyl)-5-methoxy-1,3-dimethyl-indolin-2-on；(-)-Indole-2-one, 2,3-dihydro-3-[2-[N-dimethylamino]ethyl]-5-methoxy-；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 40701-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: PDEJGYYXTMRVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210-215 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/)-3-<2'-(diemthylamino)ethyl>-1,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-esermethole
  参考文献：
  名称：

  从3- [2'-（（二甲基氨基）乙基] 2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-1 H-吲哚1- 2-醇

  摘要：

  羟吲哚11，上得到3- [2' - （二甲基氨基）乙基]羟基吲哚的烷基化12，得到在与钠dihydridobis（2-甲氧基乙氧基）铝立体选择性还原，氨基醇8（方案2）。季碘化物10，从获得的8用MeI，给，在亲核取代具有同时发生的霍夫曼消除，（±）-esermethole 6，（±）-5- Ô -methylphysovenol（14），（±）-5- ø -甲基-1-噻吩甲酚（15）和（±）-1-苄基-1-脱甲基乙二酚（16）。（±）-1-苄基-1-去甲基苯丙氨酸的合成（描述了18），6和16中的（±）-1-去甲基菲丝氨酸（19）和（±）-菲丝氨酸（4）。通过化学拆分获得的旋光活性8a和8b类似地得到（3a S）系列的对映体6a和14a-16a（较早从毒扁豆碱（1a）制备）和它们的（3 R）对映体。将（±）-4，（±）-18和（±）-19的抗胆碱酯酶活性与其旋光对映异构体的抗胆碱酯酶活性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770519
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(+/)-3-<2'-(diemthylamino)ethyl>-1,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  从3- [2'-（（二甲基氨基）乙基] 2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-1 H-吲哚1- 2-醇

  摘要：

  羟吲哚11，上得到3- [2' - （二甲基氨基）乙基]羟基吲哚的烷基化12，得到在与钠dihydridobis（2-甲氧基乙氧基）铝立体选择性还原，氨基醇8（方案2）。季碘化物10，从获得的8用MeI，给，在亲核取代具有同时发生的霍夫曼消除，（±）-esermethole 6，（±）-5- Ô -methylphysovenol（14），（±）-5- ø -甲基-1-噻吩甲酚（15）和（±）-1-苄基-1-脱甲基乙二酚（16）。（±）-1-苄基-1-去甲基苯丙氨酸的合成（描述了18），6和16中的（±）-1-去甲基菲丝氨酸（19）和（±）-菲丝氨酸（4）。通过化学拆分获得的旋光活性8a和8b类似地得到（3a S）系列的对映体6a和14a-16a（较早从毒扁豆碱（1a）制备）和它们的（3 R）对映体。将（±）-4，（±）-18和（±）-19的抗胆碱酯酶活性与其旋光对映异构体的抗胆碱酯酶活性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770519

文献信息

• Kolosow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 2027,2032; engl. Ausg. S. 2143, 2147
  作者：Kolosow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kolosow; Preobrashenskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1922,1924; engl. Ausg. S. 2035, 2036
  作者：Kolosow、Preobrashenskii

  DOI：——

  日期：——
• Sugasawa; Murayama, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 194,198
  作者：Sugasawa、Murayama

  DOI：——

  日期：——
• 45. Experiments on the synthesis of physostigmine (eserine). Part V. A synthesis of dehydroesermetholemethine
  作者：Frederick Ernest King、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9320000326

  日期：——
• Drugs Fut. 2003, 28, 18-25
  作者：

  DOI：——

  日期：——