5-O-methylthiaphysovenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-O-methylthiaphysovenol
• 英文别名: 7-methoxy-4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-thieno[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: FNSRBVZGJXNQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 在 sodium hydrogensulfide 、 sodium amide 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-O-methylthiaphysovenol
  参考文献：
  名称：

  从3- [2'-（（二甲基氨基）乙基] 2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-1 H-吲哚1- 2-醇

  摘要：

  羟吲哚11，上得到3- [2' - （二甲基氨基）乙基]羟基吲哚的烷基化12，得到在与钠dihydridobis（2-甲氧基乙氧基）铝立体选择性还原，氨基醇8（方案2）。季碘化物10，从获得的8用MeI，给，在亲核取代具有同时发生的霍夫曼消除，（±）-esermethole 6，（±）-5- Ô -methylphysovenol（14），（±）-5- ø -甲基-1-噻吩甲酚（15）和（±）-1-苄基-1-脱甲基乙二酚（16）。（±）-1-苄基-1-去甲基苯丙氨酸的合成（描述了18），6和16中的（±）-1-去甲基菲丝氨酸（19）和（±）-菲丝氨酸（4）。通过化学拆分获得的旋光活性8a和8b类似地得到（3a S）系列的对映体6a和14a-16a（较早从毒扁豆碱（1a）制备）和它们的（3 R）对映体。将（±）-4，（±）-18和（±）-19的抗胆碱酯酶活性与其旋光对映异构体的抗胆碱酯酶活性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770519

文献信息

• Agents useful for reducing amyloid precursor protein and treating demantia and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040138282A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides compounds and methods of administering compounds to a subject taht can reduce &bgr;APP production and that is not toxic in a wide range of dosages. The present invention also provides non-carbamate compounds and methods of administering such compounds to a subject that can reduce &bgr;APP production and that is not tocix in a wide range of dosages. It has been discovered that either the racemic or enantiomerically pure non-carbamate compounds can be used to decrease &bgr;APP production.

  本发明提供了化合物和给予这些化合物给受试者的方法，可以减少βAPP的产生，并且在广泛剂量范围内不具有毒性。本发明还提供了非碳酸酯化合物和给予这些化合物给受试者的方法，可以减少βAPP的产生，并且在广泛剂量范围内不具有毒性。已经发现无论是混合物还是对映纯的非碳酸酯化合物都可以用于降低βAPP的产生。
• Carbamate analogs of thiaphysovenine, pharmaceutical compositions, and method for inhibiting cholinesterases
  申请人：The Government of the United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP1251131A2

  公开（公告）日：2002-10-23

  This invention relates to certain carbamate analogs of thiaphysovenine of the formula    wherein R1 is H and R2 is C4 - C10 alkyl; R1 and R2 are independently C1 -C10 alkyl; or R1 is H and R2 is a group of the formula wherein R3 is H and R4 is an isopropyl group; including optical isomers of the 3aS series, racemic compounds of this type and processes for their preparation. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided. Such compounds and compositions are useful as cholinesterase inhibitors, especially butyrylcholinesterase inhibitors.

  本发明涉及某些氨基甲酸酯类似物，其式为 式中 R1 是 H，R2 是 C4 - C10 烷基； R1 和 R2 独立地为 C1 -C10 烷基；或 R1 是 H，R2 是式中的基团 其中 R3 是 H，R4 是异丙基； 包括 3aS 系列的光学异构体、 此类外消旋化合物及其制备工艺。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物。此类化合物和组合物可用作胆碱酯酶抑制剂，特别是丁酰基胆碱酯酶抑制剂。
• EP0605474A4
  申请人：——

  公开号：EP0605474A4

  公开（公告）日：1994-08-03
• CARBAMATE ANALOGS OF THIAPHYSOVENINE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHOD FOR INHIBITING CHOLINESTERASES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by THE SECRETARY of the DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0605474A1

  公开（公告）日：1994-07-13
• AGENTS USEFUL FOR REDUCING AMYLOID PRECURSOR PROTEIN AND TREATING DEMANTIA AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA,as represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP1349858A2

  公开（公告）日：2003-10-08