di-(1-adamantyl) ether | 49764-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-(1-adamantyl) ether
• 英文别名: 1,1-diadamantyl ether；Di-1-adamantyl ether；bis(1-adamantyl)ether；Bis-(1-adamantyl)-ether；1-(1-Adamantyloxy)adamantane
• CAS: 49764-18-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: QVVJLUAZVYFOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-181 °C
• 沸点：
  379.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(1-adamantyl) ether 、 4-(1-Adamantyloxy)-3,5-dimethylnitrobenzene 在 Pd on carbon 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(1-adamantyloxy)-3,5-dimethylaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Polycyclophenylpyrrolidines, their compositions and use

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.4 X是多环偶联基团，R.sub.1和R.sub.2为H或简单的碳氢化合物，R.sub.3具有相同的值并且另外是简单酰基，可以通过各种合成方法制备。它们具有降脂和抗动脉粥样硬化的特性，在该领域中是有用的。

  公开号：

  US04036977A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二氟化氢钾 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 di-(1-adamantyl) ether
  参考文献：
  名称：

  通过烷基有机硼试剂的电化学功能化引入杂原子的统一合成策略

  摘要：

  基于系统电化学分析，建立了C(sp 3 ) 基有机硼化合物的综合合成平台，用于引入杂原子。电化学介导的成键策略被证明对 sp 3的功能化非常有效-具有显着空间位阻的杂化碳原子。此外，几乎所有非金属杂原子都可以使用一个统一的协议作为反应伙伴。观察到的反应性源于底物的两个连续的单电子氧化，最终产生一个极具反应性的碳正离子作为关键中间体。详细的反应曲线可以通过多方面的电化学研究来阐明。最终，通过电化学驱动的反应发展，实现了有机硼化合物活化策略的新维度。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03213

文献信息

• Carbocation-Forming Reactions in Ionic Liquids
  作者：Xavier Creary、Elizabeth D. Willis、Madeleine Gagnon

  DOI：10.1021/ja0536623

  日期：2005.12.1

  water in the ionic liquid. The triflate derivative of pivaloin, trans-2-phenylcyclopropylcarbinyl mesylate, 2,2-dimethoxycyclobutyl triflate, the mesylate derivative of diethyl (phenylhydroxymethyl)-thiophosphonate, and Z-1-phenyl-5-trimethylsilyl-3-penten-1-yl trifluoroacetate all give products derived carbocation rearrangements (kDelta processes). anti-7-Norbornenyl mesylate gives products with complete

  已经在离子液体中研究了许多三氟乙酸盐、甲磺酸盐和三氟甲磺酸盐。几条证据表明，所有这些底物都通过电离反应生成碳阳离子中间体。例如，三氟乙酸枯基酯主要产生消除产物，但 -3.74 的 Hammett rho+ 值与碳阳离子过程一致。类似的 exo-2-phenyl-endo-3-deutero-endo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl trifluoroacetate 消除了外氢从阳离子中间体丢失的情况。1-金刚烷基甲磺酸酯和 2-金刚烷基三氟甲磺酸酯反应生成简单的取代产物，该产物源自离子液体中残留水对 1- 和 2-金刚烷基碳正离子的捕获。新戊酸的三氟甲磺酸酯衍生物，反式-2-苯基环丙基甲磺酸酯，2,2-二甲氧基环丁基三氟甲磺酸酯，(苯基羟甲基)-硫代膦酸二乙酯的甲磺酸酯衍生物和 Z-1-苯基-5-三甲基甲硅烷基-3-戊烯-1-基三氟乙酸酯均产生衍生的碳正离子重排产物（kDelta
• [EN] 1,1'-DIADAMANTYL CARBOXYLIC ACIDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] ACIDES 1,1'-DIADAMANTYL CARBOXYLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET APPLICATION ASSOCIÉE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010010174A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the group R is defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases.

  本发明涉及由式（I）定义的化合物，其中基团R如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别是这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病。
• Alkylphosphinites as Synthons for Stabilized Carbocations
  作者：Lukas Ochmann、Mika L. Kessler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00042

  日期：2022.2.25

  new acid-free method for the generation of carbocations based on a redox condensation reaction that enables SN1 reactions with a variety of nucleophiles. We utilize readily synthesized phosphinites that are activated by diisopropyl azodicarboxylate to form betaine structures that collapse upon adding a pronucleophile, thereby yielding reactive carbocation intermediates. We also employ this approach

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。
• Alxylations of α-methyl substituted β-diketones throught their Cu(II) complexes. Preparation of sterically congested β-diketones.
  作者：María E. Lloris、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88524-x

  日期：1990.1

  The copper(II) complexes of 3-methylpentane-2,4-dione and 2-methyl-1-phenylbutane-1,3-dione are good substrates for C-alkylation with several alkyl bromides including 1-bromoadamantane and 9-bromofluorene. Sterically congested β-diketones have been prepared.

  3-甲基戊烷-2,4-二酮和2-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二酮的铜（II）络合物是用几种烷基溴化物（包括1-溴金刚烷和9-溴芴）进行C-烷基化的良好底物。已经制备了立体拥挤的β-二酮。
• Ethynylphenylbiadamantane derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2014636A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  Disclosed is a halophenylbiadamantane derivative of following Formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 each independently represent, for example, a hydrogen atom or a halo-substituted or unsubstituted alkyl or cycloalkyl group having about six or less carbon atom(s), provided that at least one of R1 to R6 represents a substituent represented by following Formula (2): wherein X represents a halogen atom; and "n" denotes a natural number of 1 to 5, wherein when only one of R1 to R6 is a substituent of Formula (2), then at least one of R1 to R6 is a halo-substituted or unsubstituted alkyl or cycloalkyl group having about six or less carbon atom(s) or "n" is a natural number of 2 or more. The halophenylbiadamantane derivative is usable as an intermediate material for a wide variety of biadamantane derivatives.

  本发明揭示了以下式（1）的卤苯基双螺烷衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表例如氢原子或具有大约六个或更少碳原子的卤代或未卤代的烷基或环烷基基团，前提是R1到R6中至少有一个代表以下式（2）所表示的取代基：其中X代表卤素原子；“n”表示1到5的自然数，当R1到R6中仅有一个是式（2）的取代基时，那么R1到R6中至少有一个是具有大约六个或更少碳原子的卤代或未卤代的烷基或环烷基基团，或者“n”是2或更多的自然数。该卤苯基双螺烷衍生物可用作各种双螺烷衍生物的中间体材料。