N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-O-(phenylmethyl)-L-tyrosine methyl ester | 367967-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-O-(phenylmethyl)-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: (S)-3-(4-benzyloxy-3-hydroxy-phenyl)-2-tert-butoxy-carbonylamino-propionic acid methyl ester；(S)-3-(4-Benzyloxy-3-hydroxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 367967-67-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: SXJWYLVPEPTGAC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-琥珀酰亚胺基 N-甲基氨基甲酸酯 、 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-O-(phenylmethyl)-L-tyrosine methyl ester 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以(S)-3-(4-Benzyloxy-3-methylcarbamoyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester was obtained as a white solid, 0.83 g的产率得到(S)-3-(4-benzyloxy-3-methylcarbamoyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives

  摘要：

  式(I)或式(II)的化合物具有多巴胺能活性，其中：R1是羧基、羧酯基或羧酰胺基；R2是基团-C(═O)-NR3R4或-S(═O)2-NR3R4；R3和R4独立地选自氢、可选地取代的C1-C6烷基、(C1-C5氟烷基)-CH2-、-Q和-CH2Q，其中Q是(3)到(6)环原子的可选取代的单环芳碳环或杂环；或者R3和R4与它们连接的氮一起形成一个(3)到(8)环原子的可选取代的单环环烷基或非芳香杂环；R5是氢或通过肽键连接的天然或非天然α氨基酸残基；R6是氢或基团R7C(═O)-；R7是C1-C6烷基、C1-C6氟烷基或环丙基。

  公开号：

  US08258097B2
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-L-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 ammonium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-O-(phenylmethyl)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT PREPARATION OF SELECTIVELY PROTECTED L-DOPA DERIVATIVES FROM 3-IODO-L-TYROSINE

  摘要：

  Palladium-catalyzed hydroformylation of 3-iodo-L-tyrosine derivatives 1a.b followed by protection of the free phenol as its benzyl ether and Baeyer-Villiger oxidation of the 3-formyl group provided the desired L-Dopa derivatives 4b,c in 71 and 68% overall yields, respectively.

  DOI：

  10.1081/scc-100104476

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2009007696A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds of formula (I) or formula (II) have dopaminergic activity: wherein: R1 is a carboxyl, carboxyl ester, or carboxamide group; R2 is a group - C(=O)-NR3R4, or -S(=O)2-NR3R4; R3 and R4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, (C1-C5 fluoroalkyl)-CH2-, -Q, and -CH2Q, wherein Q is an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of (3) to (6) ring atoms; or R3 and R4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted monocyclic cycloalkyl or non-aromatic heterocyclic ring of (3) to (8) ring atoms; R5 is hydrogen, or a natural or non-natural alpha amino acid residue linked via a peptide bond; R6 is hydrogen or a group R7C(=O)-; and R7 is C1- C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl or cyclopropyl.

  化合物的化学式（I）或化学式（II）具有多巴胺活性：其中：R1是一个羧基，羧酯基或羧酰胺基团；R2是一个基团-C（=O）-NR3R4，或-S（=O）2-NR3R4；R3和R4分别选自氢，可选择取代的C1-C6烷基，（C1-C5氟烷基）-CH2-，-Q和-CH2Q，其中Q是一个可选择取代的含（3）至（6）个环原子的单环碳环或杂环；或R3和R4与它们连接的氮一起形成一个可选择取代的含（3）至（8）个环原子的单环环烷基或非芳香杂环；R5是氢，或通过肽键连接的天然或非天然α氨基酸残基；R6是氢或一个基团R7C（=O）-；R7是C1-C6烷基，C1-C6氟烷基或环丙基。
• AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Hobbs Christopher

  公开号：US20100190725A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds of formula (I) or formula (II) have dopaminergic activity: wherein: R 1 is a carboxyl, carboxyl ester, or carboxamide group; R 2 is a group —C(═O)—NR 3 R 4 , or —S(═O) 2 —NR 3 R 4 ; R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 5 fluoroalkyl)-CH 2 —, -Q, and —CH 2 Q, wherein Q is an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of (3) to (6) ring atoms; or R 3 and R 4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted monocyclic cycloalkyl or non-aromatic heterocyclic ring of (3) to (8) ring atoms; R 5 is hydrogen, or a natural or non-natural alpha amino acid residue linked via a peptide bond; R 6 is hydrogen or a group R 7 C(═O)—; and R 7 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 fluoroalkyl or cyclopropyl.

  化合物的化学式为(I)或(II)，具有多巴胺能活性：其中：R1是羧基，羧酯基或羧酰胺基；R2是基团-C(═O)-NR3R4，或-S(═O)2-NR3R4；R3和R4独立地选择氢，可选取取代的C1-C6烷基，(C1-C5氟代烷基)-CH2-，-Q，和-CH2Q，其中Q是(3)至(6)环原子的可选取取代的单环碳环或杂环；或R3和R4与它们所连接的氮一起形成(3)至(8)环原子的可选取取代的单环环烷基或非芳香族杂环；R5是氢，或通过肽键连接的天然或非天然α-氨基酸残基；R6是氢或基团R7C(═O)-；R7是C1-C6烷基，C1-C6氟代烷基或环丙基。
• Further Studies on a Samarium Diiodide-Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction: Synthesis of (+)-Aphanorphine
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Hiroshi Inoue

  DOI：10.3987/com-06-s(k)41

  日期：——
• US8258097B2
  申请人：——

  公开号：US8258097B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• A CONVENIENT PREPARATION OF SELECTIVELY PROTECTED <scp>L</scp>-DOPA DERIVATIVES FROM 3-IODO-<scp>L</scp>-TYROSINE
  作者：Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1081/scc-100104476

  日期：2001.1.1

  Palladium-catalyzed hydroformylation of 3-iodo-L-tyrosine derivatives 1a.b followed by protection of the free phenol as its benzyl ether and Baeyer-Villiger oxidation of the 3-formyl group provided the desired L-Dopa derivatives 4b,c in 71 and 68% overall yields, respectively.