dimethyl (E)-2-{2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-ethynyl]-1,2-dihydroquinolin-1-yl}-2-butenedioate | 1045346-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-{2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-ethynyl]-1,2-dihydroquinolin-1-yl}-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2H-quinolin-1-yl]but-2-enedioate
• CAS: 1045346-60-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: UZONKAULJRORRS-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 丁炔二酸二甲酯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到dimethyl (E)-2-{2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-ethynyl]-1,2-dihydroquinolin-1-yl}-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  氯化金（III）催化的三组分反应：轻松合成1,2-二氢喹啉和异喹啉的炔基衍生物。

  摘要：

  已发现氯化金（III）是在活化的喹啉/异喹啉上添加炔烃以一步一步操作制得一系列炔基取代的1,2-二氢喹啉和异喹啉的有效催化剂。起始原料容易获得，合成步骤方便，操作简便以及区域选择性高，使得该策略对于制备氮杂-芳族化合物的烯炔衍生物非常有用。

  DOI：

  10.1021/jo8007034

文献信息

• Gold(III) Chloride-Catalyzed Three-Component Reaction: A Facile Synthesis of Alkynyl Derivatives of 1,2-Dihydroquinolines and Isoquinolines
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Nagendra Nath Yadav、Manoj K. Gupta、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo8007034

  日期：2008.9.1

  Gold(III) chloride is found to be an effective catalyst for the addition of alkynes on activated quinoline/isoquinolines to produce a series of alkynyl-substituted 1,2-dihydroquinolines and isoquinolines in a single-step operation. The easy availability of starting materials, convenient synthetic procedure, operational simplicity, and high regioselectivity makes this strategy very useful for the preparation

  已发现氯化金（III）是在活化的喹啉/异喹啉上添加炔烃以一步一步操作制得一系列炔基取代的1,2-二氢喹啉和异喹啉的有效催化剂。起始原料容易获得，合成步骤方便，操作简便以及区域选择性高，使得该策略对于制备氮杂-芳族化合物的烯炔衍生物非常有用。