5-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)indole | 146073-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 5-hydroxy-1-phenylsulfonyl-1H-indole；1-phenylsulfonyl-5-hydroxy-1H-indole；1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-ol；1-(benzenesulfonyl)indol-5-ol
• CAS: 146073-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: WZZKPAGERZJVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)indole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 叔丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~26.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 tert-butyl (6-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)-5,6-dihydro-1H-cyclobuta[f]indol-5-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的N-磺酰基-2-吲哚，它们具有5-HT 6受体配体的作用，对D 3的选择性比对D 2受体的选择性高

  摘要：

  所有临床使用的抗精神病药均对D 2（D2R）和D 3（D3R）受体表现出相似的亲和力，并且它们同样充当5-HT 2A受体拮抗剂。它们为阳性症状提供治疗益处，但在神经认知，社会认知或阴性症状方面没有明显或持续的改善。由于阻断D 3和5-HT 6（5-HT6R）受体可增强神经认知和社交认知，并可能改善不良症状，因此改善精神分裂症治疗的一种有前途的方法将是开发优先作用于D3R与D2R的药物识别5-HT6R。从高亲和力的5-HT6R配体I和II开始，我们确定了化合物11a和14b，它们具有5-HT6R配体的作用，对D3R的选择性高于D2R。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.010
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 四丁基硫酸氢铵 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的N-磺酰基-2-吲哚，它们具有5-HT 6受体配体的作用，对D 3的选择性比对D 2受体的选择性高

  摘要：

  所有临床使用的抗精神病药均对D 2（D2R）和D 3（D3R）受体表现出相似的亲和力，并且它们同样充当5-HT 2A受体拮抗剂。它们为阳性症状提供治疗益处，但在神经认知，社会认知或阴性症状方面没有明显或持续的改善。由于阻断D 3和5-HT 6（5-HT6R）受体可增强神经认知和社交认知，并可能改善不良症状，因此改善精神分裂症治疗的一种有前途的方法将是开发优先作用于D3R与D2R的药物识别5-HT6R。从高亲和力的5-HT6R配体I和II开始，我们确定了化合物11a和14b，它们具有5-HT6R配体的作用，对D3R的选择性高于D2R。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.010

文献信息

• Synthesis of 3,5-bis(2-indolyl)pyridine and 3-[(2-indolyl)-5-phenyl]pyridine derivatives as CDK inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Ulrich Jacquemard、Nathalie Dias、Amélie Lansiaux、Christian Bailly、Cédric Logé、Jean-Michel Robert、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.034

  日期：2008.5

  report the synthesis and biological evaluation of new 3,5-bis(2-indolyl)pyridine and 3-[(2-indolyl)-5-phenyl]pyridine designed as potential CDK inhibitors. Indole, 5-hydroxyindole, and phenol derivatives were used to generate three substitutions of the pyridine. The resulting skeletons were successively exploited to introduce various dimethylaminoalkyl side chains by Williamson type reactions. The synthesis

  我们在这里报告了新型3,5-双（2-吲哚基）吡啶和设计为潜在CDK抑制剂的3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶的合成和生物学评估。吲哚，5-羟基吲哚和苯酚衍生物用于生成吡啶的三个取代基。通过威廉姆森（Williamson）型反应，依次利用所得骨架引入各种二甲基氨基烷基侧链。合成包括在3，5-二溴吡啶上实现的Stille或Suzuki型反应。还描述了斯坦尼多度在单或双交叉偶联反应中的制备和使用，并对每个步骤进行了优化和详细说明。实现了激酶测定法，结果表明，裸化合物7、18和25在0.3-0.7微摩尔范围内抑制CDK1，对GSK-3具有良好的选择性。用5-15微摩尔范围内的IC（50）值评估了对CEM人白血病细胞的细胞毒性。描绘了精确的构效关系。提出了分子建模和对接解决方案以完成研究并解释CDK分析中观察到的SAR。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2344

  日期：——

  A novel method for the preparation of indole derivatives that are alkoxy- and hydroxy-substituted in the benzene portion of the indole nucleus is described. The acid-induced cyclization reaction of (arylsulfonyl)pyrrole derivatives (4a, 5b, and 5a) in the presence of an appropriate alcohol gave 4-, 5-, 6-, and 7-alkoxyindole derivatives (13 and 28), respectively, where the alkoxy group was originated from the alcohol employed. As an application of the present method, a short and efficient synthesis of two dopamine agonists (34 and 44) was attained by treating appropriately functionalized pyrrole derivatives (38 and 41) with an acid in the presence of 1, 3-propanediol, followed by deprotection of alkoxy function, and subsequent reduction with lithium aluminum hydride. A reaction mechanism is also suggested for the formation of an unusual product, 4-[2-(diprophlamino)-1-hydroyethyl]-6-hydroxyindole (46) in the reduction of N, N-dipropyl-(6-hydroxy-1-phenylsulfonyl)indole-4-acetamide (40).

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。
• Compounds
  申请人：Brandt Peter

  公开号：US20080176829A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein A, X and R 1 to R 9 are as described herein; to pharmaceutical compositions comprising the said compounds; to processes for their preparation; and to the use of the compounds as medicaments against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A，X和R1至R9如此描述; 包括含有所述化合物的制药组合物；其制备过程；以及将该化合物用作治疗5-HT6受体相关疾病的药物。
• New compounds
  申请人：Angbrant Joean

  公开号：US20080032968A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein m, n, R 0 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物：其中m，n，R0，R1，R2，R3和R4如本文所述，以及包含这些化合物的制药组合物，用于它们的制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。
• Tricyclic compounds, compositions, and methods useful in the treatment or prophylaxis of 5-HT6 receptor-related disorders
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US07960374B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein A, X and R1 to R9 are as described herein; to pharmaceutical compositions comprising the said compounds; to processes for their preparation; and to the use of the compounds as medicaments against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A、X和R1至R9如本文所述；涉及包含所述化合物的制药组合物；涉及其制备方法；以及将所述化合物用作治疗5-HT6受体相关疾病的药物。