(R)-3-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1260496-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-1,3-diphenyl-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1260496-36-3
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₂
• 分子量: 431.534
• InChiKey: AHBWPUYKISDADN-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 苯亚甲基苯乙酮 在 (R)-3,3'-bis(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1'-binaphth-2,2'-yl phosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以94%的产率得到(R)-3-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应：短距离进入具有光学活性的2和3取代的吲哚衍生物

  摘要：

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00197j

文献信息

• Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones: short access to optically active 2- and 3-substituted indole derivatives
  作者：Tsubasa Sakamoto、Junji Itoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c0ob00197j

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral phosphoric acid is reported. A wide range of indoles and 4,7-dihydroindoles were allowed to react with α,β-unsaturated ketones to give the corresponding 1,4-adducts in good to high chemical yields and with excellent enantioselectivities.

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。