2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline | 1219601-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 2-[1,2,3]triazol-1-yl-quinoline；Quinolyl-5,6-triazole；2-(triazol-1-yl)quinoline
• CAS: 1219601-35-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: QEPKEFKHOISPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 喹啉 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions

  摘要：

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

  DOI：

  10.1039/c7gc03106h

文献信息

• <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene Copper(I) Complex Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and Nitrogen Heterocycles: Highly Efficient Catalytic System
  作者：Mengyao Zhang、Yingying Zhang、Huixin Zhang、Yongfei Zeng、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900461

  日期：2020.11

  A highly efficient catalytic system for the N‐arylation reactions of (hetero)aryl chlorides and nitrogen heterocycles with a copper(I) complex containing a 1,10‐phenanthroline analogue N‐heterocyclic carbene (NHC) has been reported. The complex was characterized by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis, and its structure was determined by single‐crystal X‐ray diffraction. The NHC‐copper(I)

  已经报道了一种高效的催化体系，用于（杂）芳基氯和氮杂环与含1,10-菲咯啉类似物N-杂环卡宾（NHC）的铜（I）配合物的N-芳基化反应。该复合物通过1 H NMR和13 C NMR光谱学和元素分析进行表征，并通过单晶X射线衍射确定其结构。NHC-铜（I）络合物被用作（杂）芳基氯与各种唑类的Ullmann型N-芳基化反应的前催化剂。各种受阻和官能化的吡咯和（杂）芳基氯化物均以良好的转化率获得了优异的收率。
• One-Step Conversion of Azine <i>N</i>-Oxides to α-1,2,4-Triazolo-, 1,2,3-Triazolo, Imidazolo-, and Pyrazoloheteroarenes
  作者：John M. Keith

  DOI：10.1021/jo1001017

  日期：2010.4.16

  Pyridine, quinoline, isoquinoline, azaindole, and pyrimidine N-oxides were converted to their alpha-triazole and alpha-diazole derivatives by treatment with the corresponding p-toluenesulfonylazoles and Hunig's base at elevated temperatures.
• USE OF AZABICYCLO HEXANE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1917013A1

  公开（公告）日：2008-05-07
• [EN] USE OF AZABICYCLO HEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES AZABICYCLO
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007022980A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The present invention provides a new use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate salt thereof, wherein: G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl, indazolyl; p is an integer ranging from 0 to 5; R₁ is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxyl, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C_1-4 alkoxy, haloC_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl; or corresponds to a group R₅; R₂ is hydrogen or C_1-4 alkyl; R₃ I s C_1-4alkyl; R₄ is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl; R₅ is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, -CH₂-N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl; and when R₁ is chlorine and p is 1, such R₁ is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and when R₁ corresponds to R₅, p is 1; in the manufacture of a medicament for the treatment of a somatoform disorder such as body dysmorphic disorder or hyperchondriasis, bulimia nervosa, anorexia nervosa, binge eating, paraphilia and nonparaphilic sexual addictions, Sydeham's chorea, torticollis, autism, a movement disorder including Tourette's syndrome; and in the manufacture of a medicament for the treatment of premature ejaculation.
  [FR] La présente invention concerne une nouvelle utilisation d'un composé de formule (I) ou d'un sel ou sel de solvate acceptable du point de vue pharmaceutique de celui-ci : formule dans laquelle G est sélectionné dans un groupe constitué par : un phényle, un pyridyle, un benzothiazolyle, un indazolyle ; p est un nombre entier allant de 0 à 5 ; R₁ est indépendamment sélectionné dans un groupe constitué par : un halogène, un hydroxyle, un cyano, un alkyle en C_1-4, un halogéno(alkyle en C_1-4), un alcoxy en C_1-4, un halogéno(alcoxy en C_1-4), un alcanoyle en C_1-4 ; ou correspond à un groupe R₅ ; R₂ est un hydrogène ou un alkyle en C_1-4 ; R₃ est un alkyle en C_1-4 ; R₄ est un hydrogène ou un groupe phényle, un groupe hétérocyclique, un groupe hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons ou un groupe bicyclique ayant 8 à 11 chaînons, n'importe lequel de ces groupes étant facultativement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe constitué par : un halogène, un cyano, un alkyle en C_1-4, un halogéno(alkyle en C_1-4), un alcoxy en C_1-4, un alcanoyle en C_1-4 ; R₅ est une entité sélectionnée dans le groupe constitué par : un isoxazolyle, un -CH₂-N-pyrrolyle, un 1,1-dioxydo-2-isothiazolidinyle, un thiényle, un thiazolyle, un pyridyle, un 2-pyrrolidinonyle, et un tel groupe étant facultativement substitué par un ou deux substituants sélectionnés entre un halogène, un cyano, un alkyle en C_1-4, un halogéno(alkyle en C_1-4), un alcoxy en C_1-4, un alcanoyle en C_1-4 ; et lorsque R₁ est un chlore et p est 1, un tel R₁ n'est pas présent en position ortho par rapport à la liaison au reste de la molécule ; et lorsque R₁ correspond à R₅, p est 1 ; dans la fabrication d'un médicament pour le traitement d'un trouble somatoforme tel que la dysmorphobie ou l'hypercondrie, la boulimie, l'anorexie mentale, l'hyperphagie boulimique, la paraphilie et les addictions sexuelles non paraphiliques, la chorée de Sydeham, le torticolis, l'autisme, un trouble des mouvements dont le syndrome de Gilles de la Tourette ; et dans la fabrication d'un médicament pour le traitement de l'éjaculation précoce.
• Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、Jie Qu、Sha Peng、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Man-Hua Ding、Yi Wang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc03106h

  日期：——

  A facile, practical and environmentally attractive protocol for the direct diversification of N-heterocycles under ambient, metal- and base-free conditions was developed.

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。