3-bromo-1-methyl-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione | 174402-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 174402-50-7
• 化学式: C₅₄H₄₉BrN₂O₈
• 分子量: 933.896
• InChiKey: GWZMRAPSNLNSHD-HXFCNCDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 3-bromo-1-methyl-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-methyl-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基化步骤中的Mitsunobu反应合成不对称吲哚并咔唑糖苷

  摘要：

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00286-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-bromo-1-methyl-pyrrole-2,5-dione 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-bromo-1-methyl-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP1264836B1

文献信息

• Synthesis of Dissymmetric Indolocarbazole Glycosides Using the Mitsunobu Reaction at the Glycosylation Step
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Satoru Ito、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00286-x

  日期：1997.4

  A novel method for the synthesis of N-glycosylated dissymmetric indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazole derivatives was developed by applying the Mitsunobu reaction to the N-glycosylation reaction of substituted indole substrates. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Processes for the preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1264836B1

  公开（公告）日：2004-12-01