1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethan-1-one | 55779-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-Amino-5-acetylimidazol；4-Acetyl-5-amino-imidazol；1-(5-amino-1(3)H-imidazol-4-yl)-ethanone；1-(5-Amino-1(3)H-imidazol-4-yl)-aethanon；1-(4-Amino-1H-imidazol-5-yl)ethan-1-one；1-(4-amino-1H-imidazol-5-yl)ethanone
• CAS: 55779-67-4
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD19204891
• 分子量: 125.13
• InChiKey: WBLLAILNZHOYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethan-1-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-acetyl-3-methylimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTETRAZINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTÉTRAZINE

  摘要：

  新的合成方法提供了对咪唑四唑的C8位置以前未探索功能的访问。通过合成和评估一系列具有不同水稳定性（从0.5到40小时）的化合物，基于C8取代基的Hammett常数建立了咪唑四唑水解稳定性的预测模型。鉴定了具有活性的化合物，对一系列GBM细胞系具有活性，具有适当的水解和代谢稳定性，并且脑血清比例相对于TMZ显著升高，导致较低的血液毒性剖面和在GBM小鼠模型中优于TMZ的活性。

  公开号：

  WO2020033880A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stevens et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 567,570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tunable Stability of Imidazotetrazines Leads to a Potent Compound for Glioblastoma
  作者：Riley L. Svec、Lucia Furiassi、Christine G. Skibinski、Timothy M. Fan、Gregory J. Riggins、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/acschembio.8b00864

  日期：2018.11.16

  (such as aliphatic, ketone, halogen, and aryl groups) at the C8 position of imidazotetrazines. Through synthesis and evaluation of a suite of compounds with a range of aqueous stabilities (from 0.5 to 40 h), we derive a predictive model for imidazotetrazine hydrolytic stability based on the Hammett constant of the C8 substituent. Promising compounds were identified that possess activity against a panel

  即使在个性化医学和免疫疗法的时代，替莫唑胺（TMZ），一种小分子DNA烷基化剂，仍然是胶质母细胞瘤（GBM）的护理标准。TMZ具有异常的作用方式，可通过体内水解自发转化为其活性成分。尽管TMZ已获得FDA批准长达20年之久，但对于肿瘤表达抗性酶MGMT并通过骨髓抑制引起全身毒性的患者，TMZ几乎没有益处。TMZ于1984年首次合成，但由于TMZ的化学敏感性，无法获得某些关键衍生物，这排除了对咪唑四嗪结构与生物活性之间联系的广泛探索。在这里，我们试图辨别咪唑并四嗪的水解稳定性和抗癌活性之间的关系，目的是确定前药激活的最佳时机，并通过增加血脑屏障的渗透性来开发具有增强功效的合适化合物。这项工作需要开发新的合成方法，以便在咪唑并四嗪的C8位上获得以前未开发的功能（例如脂族，酮，卤素和芳基）。通过合成和评估一系列具有一定范围水稳定性（0.5至40 h）的化合物，我们基于C8取代基的Hammett常
• Nocarimidazoles C and D, antimicrobial alkanoylimidazoles from a coral-derived actinomycete <i>Kocuria</i> sp.: application of ¹<i>J</i>_C,H coupling constants for the unequivocal determination of substituted imidazoles and stereochemical diversity of anteisoalkyl chains in microbial metabolites
  作者：Md Rokon Ul Karim、Enjuro Harunari、Amit Raj Sharma、Naoya Oku、Kazuaki Akasaka、Daisuke Urabe、Mada Triandala Sibero、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.3762/bjoc.16.222

  日期：——

  low-temperature HPLC analysis of the degradation products labeled with a chiral anthracene reagent, which revealed that 1 is a mixture of the R- and S-enantiomers with a ratio of 73:27, 4 is the pure (S)-enantiomer, and 5 is the (S)-enantiomer with 98% ee. The present study illustrates the diversity in the stereochemistry of anteiso branching in bacterial metabolites. Compounds 1−4 were moderately antimicrobial

  从该属的海洋来源的放线菌菌株的次级代谢产物的化学调查Kocuria，从石珊瑚分离Mycedium属，导致了两个新alkanoylimidazoles的鉴定，nocarimidazoles C（1）和d（2），以及三个已知同类物，诺卡咪唑A（3）和B（4）和灯泡咪唑A（5）。1和2的结构分析NMR和MS分析表明，它们都是分别具有6-甲基辛酰基或癸酰基链的4-烷酰基-5-氨基咪唑。咪唑环上两个氨基的可能位置（C-2和C-5）对结构研究提出了挑战，该问题通过测量1 J C，H偶联常数与合成模型比较来解决。咪唑。本anteisoalkanoyl组中的绝对构型1，4和5分别由标与手性蒽试剂，其显示该降解产物的低温HPLC分析测定1是的混合物[R -和小号-比例为73:27的对映体，其中4是纯的（S）对映体，5是具有98％ee的（S）对映体。本研究说明了细菌代谢产物中前异分支的立体化学的多样性。化合物1
• LAM F. L.; PARHAM J. C., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 10, 2839-2844
  作者：LAM F. L.、 PARHAM J. C.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMIDAZOTETRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTÉTRAZINE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020033880A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  New synthetic methods to provide access to previously unexplored functionality at the C8 position of imidazotetrazines. Through synthesis and evaluation of a suite of compounds with a range of aqueous stabilities (from 0.5 to 40 hours), a predictive model for imidazotetrazine hydrolytic stability based on the Hammett constant of the C8 substituent was derived. Promising compounds were identified that possess activity against a panel of GBM cell lines, appropriate hydrolytic and metabolic stability, and brain-to-serum ratios dramatically elevated relative to TMZ, leading to lower hematological toxicity profiles and superior activity to TMZ in a mouse model of GBM.

  新的合成方法提供了对咪唑四唑的C8位置以前未探索功能的访问。通过合成和评估一系列具有不同水稳定性（从0.5到40小时）的化合物，基于C8取代基的Hammett常数建立了咪唑四唑水解稳定性的预测模型。鉴定了具有活性的化合物，对一系列GBM细胞系具有活性，具有适当的水解和代谢稳定性，并且脑血清比例相对于TMZ显著升高，导致较低的血液毒性剖面和在GBM小鼠模型中优于TMZ的活性。
• Stevens et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 567,570
  作者：Stevens et al.

  DOI：——

  日期：——