2-methyl-1-cyclopentadecanone | 52914-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-cyclopentadecanone
• 英文别名: 2-methylcyclopentadecanone；2-methyl-cyclopentadecanone；2-Methyl-cyclopentadecanon；α-Methyl-cyclopentadecanon；2-Methylcyclopentadecanon；Cyclopentadecanone, 2-methyl-；2-methylcyclopentadecan-1-one
• CAS: 52914-66-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: XJDBBMWXVYBUTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.02°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-cyclopentadecanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  15-十六烷化物的立体选择性烷基化和构象分析

  摘要：

  15-十六烷内酯可以80％的立体选择性进行烷基化。通过与环十五烷酮的烷基化产物的化学相关性证明了主要产物的立体化学。提出了一个使用环己烷的[4444]构象的简单模型来合理化这些结果以及分子力学计算。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74478-9
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-methyl-1-cyclopentadecanone
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E.; Bauer,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 654, p. 92 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation and spectral studies of a series of cyclic β-ketoesters
  作者：Sara Jane Rhoads、J.C. Gilbert、A.W. Decora、T.R. Garland、R.J. Spangler、Mary Jane Urbigkit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99237-3

  日期：1963.1

  their C-methyl derivatives have been prepared and studied in the U.V. and I.R. spectral regions. The enolizable β-ketoesters show a high intensity K band in the 255–263 mμ region associated with the chelated enolic species and two pairs of bands in the 6 μ double bond stretching region which correspond to the structural features of the keto and enol tautomers. The non-enolizable β-ketoesters show only a

  在紫外和红外光谱范围内，已经制备并研究了环大小为5-12和15的2-甲氧基环烷酮及其C-甲基衍生物。可烯化的β-酮酸酯在255-263mμ的区域中显示出与螯合的烯醇式物种相关的高强度K谱带，在6μ双键拉伸区域中的两对谱带对应于酮和烯醇互变异构体的结构特征。不可烯化的β-酮酸酯在280-300mμ区域仅显示低强度R谱带，而在6μ区域仅显示一对谱带。光谱性质与烯醇含量和环系统的结构特征有关。螯合烯醇的特征IR频率的趋势已经被注意到并根据螯合结构的几何形状进行了解释。
• Exaltone® (=Cyclopentadecanone) from Isomuscone® (=Cyclohexadecanone), a One-C-Atom Ring-Contraction Methodology via a Stereospecific Favorskii Rearrangement: Regioselective Application to (−)-(R)-Muscone
  作者：Christian Chapuis、Fabrice Robvieux、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Laurent Maggi

  DOI：10.1002/hlca.201100398

  日期：2012.3

  Treatment of cyclohexadecanone (1g; with I2 (2.2 mol‐euqiv.) and KOH in MeOH) furnished the unsaturated (Z)‐ester 2g in 83% yield, via a stereospecific Favorskii rearrangement (Scheme 1). Further treatment with 3‐chloroperbenzoic acid (m‐CPBA) afforded the unreported epoxy ester 3g (88% yield), which was cleaved in 33% yield to Exaltone® (=cyclopentadecanone; 1f) with NaOH in MeOH/H2O and then HCl

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。
• Neue Macrolide und einige Sesquiterpen-Derivate aus demGalbanum-Harz
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1002/hlca.19780610736

  日期：1978.11.1

  New Macrolides and Some Sesquiterpenoid Derivatives Occurring in Galbanum Absolute

  新的大环内酯类化合物和一些加倍青素中的倍半萜衍生物
• 3-METHYL-6-CYCLOHEXADECEN-1-ONE AND ITS USE IN PERFUME COMPOSITIONS
  申请人：Narula Anubhav P.S.

  公开号：US20130052151A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention is directed to a novel compound, 3-methyl-cyclohexadec-6-enone, and a method of improving, enhancing or modifying a fragrance formulation through the addition of an olfactory acceptable amount of 3-methyl-cyclohexadec-6-enone.

  本发明涉及一种新颖的化合物3-甲基-环己十六烯酮，以及一种通过添加3-甲基-环己十六烯酮的嗅觉可接受量来改善、增强或修改香精配方的方法。
• PERFUME COMPOSITIONS
  申请人：Bradshaw David Jonathan

  公开号：US20110182832A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Perfume ingredients have been investigated and classified for their effectiveness in detaching biofilms from surfaces. Based on this classification, perfume compositions that are effective in assisting biofilm detachment can be formulated, whilst also allowing a degree of freedom in formulation that permits consideration of the hedonic properties of the composition. The compositions can be used in a wide range of perfumed consumer products, such as personal, domestic and industrial products, e.g. hard surface cleaning products, dental care products, and deodorant products.

  香水成分已经被研究和分类，以确定它们在从表面去除生物膜方面的有效性。根据这种分类，可以制定有效辅助生物膜去除的香水配方，同时在配方上具有一定的自由度，以考虑配方的感官特性。这些配方可以用于各种香水消费品，如个人、家用和工业产品，例如硬表面清洁产品、口腔护理产品和除臭产品。