1-deuteriooctane | 3050-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1-deuteriooctane
• CAS: 3050-61-1
• 化学式: C₈H₁₈
• 分子量: 115.223
• InChiKey: TVMXDCGIABBOFY-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 二氯二茂锆 、 三乙基氯硅烷 、 苯乙烯-β,β-d2 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到1-deuteriooctane
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene-Catalyzed Silylation of Alkenes with Chlorosilanes

  摘要：

  Vinylsilanes and/or allylsilanes are formed upon silylation of terminal alkenes with R3' SiCl in the presence of a Grignard reagent and a catalytic amount of [Cp2 ZrCl2 ] [Eq. (a)]. The reaction also proceeds under mild conditions when silylsulfides (X=SPh), silylselenides (X=SePh), and silyltellurides (X=TePh) are used in place of chlorosilanes (X=Cl). R″=alkyl, aryl, alkylsilyl; R'=Me, Et, nPr; R=CH2 R″, aryl, H.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2653::aid-anie2653>3.0.co;2-3

文献信息

• Fe–Cu cooperative catalysis in the isomerization of alkyl Grignard reagents
  作者：Eiji Shirakawa、Daiji Ikeda、Shigeru Yamaguchi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b717717h

  日期：——

  Alkyl Grignard reagents were found to be isomerized to more stable ones in high isomerization ratios (>99%) under cooperative catalysis by iron and copper, which promote isomerization of alkyl groups and transmetalation between Fe-Mg, respectively.

  在铁和铜的协同催化下，发现烷基格氏试剂以高异构化率（> 99％）异构化为更稳定的试剂，分别促进烷基的异构化和Fe-Mg之间的金属转移。
• Bis(imino)pyridine Cobalt-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Origins of Selective Allylsilane Formation
  作者：Crisita Carmen Hojilla Atienza、Tianning Diao、Keith J. Weller、Susan A. Nye、Kenrick M. Lewis、Johannes G. P. Delis、Julie L. Boyer、Aroop K. Roy、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja5060884

  日期：2014.8.27

  aryl-substituted bis(imino)pyridine cobalt methyl complex, ((Mes)PDI)CoCH3 ((Mes)PDI = 2,6-(2,4,6-Me3C6H2-N═CMe)2C5H3N), promotes the catalytic dehydrogenative silylation of linear α-olefins to selectively form the corresponding allylsilanes with commercially relevant tertiary silanes such as (Me3SiO)2MeSiH and (EtO)3SiH. Dehydrogenative silylation of internal olefins such as cis- and trans-4-octene

  芳基取代的双（亚氨基）吡啶钴甲基配合物（（Mes）PDI）CoCH3（（Mes）PDI = 2,6-（2,4,6-Me3C6H2-N=CMe）2C5H3N）促进催化脱氢反应线性α-烯烃的甲硅烷基化以选择性地与商业相关的叔硅烷如 (Me3SiO)2MeSiH 和 (EtO)3SiH 形成相应的烯丙基硅烷。内烯烃（如顺式和反式 4-辛烯）的脱氢硅烷化也仅产生烯丙基硅烷，硅位于烃链的末端，从而形成一种高选择性贱金属催化的 CH 键远程官能化方法保留不饱和度。钴催化反应还使廉价的 α-烯烃能够作为更有价值的 α-烯烃的功能等价物，ω-二烯，并提供了一种独特的方法，用于将硅油与明确定义的碳间隔物进行交联。化学计量实验和氘标记研究支持活化钴烷基前体以形成推定的钴甲硅烷基，其经历烯烃的 2,1-插入，然后从大叔甲硅烷基团的远端碳选择性消除 β-氢，并解释观察到的烯丙基硅烷形成选择性。
• Absolute Rates of the Solution-Phase Addition of Atomic Hydrogen to a Vinyl Ether and a Vinyl Ester:  Effect of Oxygen Substitution on Hydrogen Atom Reactivity with Olefins
  作者：D. D. Tanner、P. Kandanarachchi、N. C. Das、J. A. Franz

  DOI：10.1021/jp021963i

  日期：2003.5.1

  The reactions of vinyl butyl ether and vinyl butyrate with atomic hydrogen and deuterium lead to addition at the terminal position of the olefins. This observation is consistent with the reactions carried out earlier with other olefins. Both of the absolute rates of addition to vinylbutyl ether and vinyl butyrate, in acetone and hexane, were measured at several temperatures. The relative rates are

  乙烯基丁基醚和丁酸乙烯酯与原子氢和氘的反应导致烯烃末端位置的加成。这一观察结果与早先用其他烯烃进行的反应一致。在几个温度下测量了在丙酮和己烷中加入乙烯基丁基醚和丁酸乙烯酯的绝对速率。与氢原子加成到 1-辛烯相比，RO 取代基仅适度稳定自由基加合物的过渡态的相对速率是一致的。在丙酮和己烷中测量的相对速率表明，相对于氢原子添加的过渡结构，基态没有显着的差异溶剂化。
• Photochemistry of Racemic and Resolved 2-Iodooctane. Effect of Solvent Polarity and Viscosity on the Chemistry
  作者：Fang Gao、David Boyles、Rodney Sullivan、Robert N. Compton、Richard M. Pagni

  DOI：10.1021/jo020472r

  日期：2002.12.1

  resolved 2-iodooctane was examined in cyclopentane, methanol, and 2-methyl-2-propanol, media with differing polarities and viscosities. The photochemistry of racemic 2-iodooctane was also examined in the gas phase. The photochemistry of 2-deuterio- and 1,1,1-trideuterio-2-iodooctane in cyclopentane and methanol was also studied. The photoreactions in cyclopentane, 2-methyl-2-propanol, and the gas phase

  在环戊烷，甲醇和2-甲基-2-丙醇（极性和粘度不同的介质）中检查了外消旋和拆分的2-碘辛烷的光化学性质。还在气相中检查了外消旋2-碘辛烷的光化学。还研究了2-氘-和1,1,1-三碘-2-碘辛烷在环戊烷和甲醇中的光化学性质。在环戊烷，2-甲基-2-丙醇和气相中的光反应仅通过均相反应发生，而在甲醇中，它们主要通过杂化反应（> 53％）发生。通过将旋光性基材的消失与旋光性的损失F进行比较，确定了三种溶剂中最初形成的自由基对（RP）或离子对（IP）的分数。因为F包含了RP或IP中的伙伴逃逸到大部分溶剂中以及RP或IP中的反应产生了底物以外的产物，所以F与溶剂粘度之间没有相关性。F值对于评估圆偏振光在相同介质中的2-碘辛烷的光化学价值将很有价值。
• Room Temperature Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Regioselective Deuteration of Carbon–Carbon Double Bonds
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Samuel E. Neale、Nathan T. Coles、Stuart A. Macgregor、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/jacs.8b11553

  日期：2019.1.9

  unactivated alkenes such as 1-hexene undergo hydrogenation within 1 h at room temperature. Tuning the reagent stoichiometry allows for semi- and complete hydrogenation of terminal alkynes. It is also possible to hydrogenate aminoalkenes and aminoalkynes without poisoning the catalyst through competitive amine ligation. Furthermore, by exploiting the separate protic and hydridic nature of the reagents, it is

  已开发出用于碳-碳多重键转移氢化的铁催化剂。使用明确定义的 β-二酮亚胺铁 (II) 预催化剂、牺牲胺和硼烷，即使是简单的未活化烯烃，如 1-己烯，也可在室温下在 1 小时内进行氢化。调整试剂化学计量允许末端炔烃的半和完全氢化。还可以通过竞争性胺连接在不使催化剂中毒的情况下氢化氨基烯烃和氨基炔烃。此外，通过利用试剂单独的质子和氢化物性质，可以区域选择性地制备单同位素标记的产品。DFT 计算定义了丙烯与 nBuNH2 和 HBpin 的转移氢化机制，包括初始形成铁 (II)-氢化物活性物质、丙烯的 1,2-插入以及所得烷基的限速质子分解。胺NH键。这种机制与选择性氘化研究完全一致，尽管计算也强调了烯烃硼氢化和胺-硼烷脱氢偶联作为竞争过程。这是通过重新评估活性转移氢化剂的性质来解决的：通过实验，在催化中观察到凝胶，并且计算表明这可以配制成包含 H 键合的胺-硼烷加合物的低聚物质。