5,5'-Dioxo-2,2'-dimethyl-2,2',3',4',5,5'-hexahydro-2,3'-difuryl | 19918-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5'-Dioxo-2,2'-dimethyl-2,2',3',4',5,5'-hexahydro-2,3'-difuryl
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-3',4'-dihydro-2H,2'H-[2,3']bifuranyl-5,5'-dione；2,2'-dimethyl-3',4'-dihydro-2H,2'H-[2,3']bifuryl-5,5'-dione；2,2'-Dimethyl-3',4'-dihydro-2H,2'H-[2,3']bifuryl-5,5'-dion；5-Methyl-5-(2-methyl-5-oxooxolan-3-yl)furan-2-one；5-methyl-5-(2-methyl-5-oxooxolan-3-yl)furan-2-one
• CAS: 19918-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: WSOHQHMMDVGALV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.2-85.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Dioxo-2,2'-dimethyl-2,2',3',4',5,5'-hexahydro-2,3'-difuryl 在 氢气 作用下， 反应 7.0h， 以6%的产率得到4-甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] GASOLINE PREPARED FROM BIOMASS-DERIVED LEVULINIC ACID
  [FR] ESSENCE PRÉPARÉE À PARTIR D'ACIDE LÉVULINIQUE DÉRIVÉ D'UNE BIOMASSE

  摘要：

  本发明提供了制备C6-C10烷烃及其混合物的方法。该方法包括形成一个反应混合物，其中包含一种安吉利卡内酯二聚体、催化剂和氢源，在足够条件下还原安吉利卡内酯二聚体，从而制备烷烃。这些方法可用于制备用于燃料的支链烷烃。还描述了制备安吉利卡内酯的方法、制备安吉利卡内酯二聚体的方法以及将内酯还原为烷烃的方法。

  公开号：

  WO2015073889A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 70.0~165.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到5,5'-Dioxo-2,2'-dimethyl-2,2',3',4',5,5'-hexahydro-2,3'-difuryl
  参考文献：
  名称：

  当归内酯二聚体，一种基于纤维素的原料的加氢脱氧：支链C7–C10汽油状烃的简单，高产合成

  摘要：

  生物质衍生的乙酰丙酸在固体酸催化下脱水，然后用催化的K 2 CO 3处理所得当归内酯，从而以极佳的收率生产了当归内酯二聚体。该二聚体可作为新型的加氢脱氧原料，在相对温和的条件下，结合亲氧性金属和贵金属催化剂进行合成，以产生汽油挥发性范围内的支链C 7 -C 10碳氢化合物。考虑到乙酰丙酸可从原始生物质中以> 80％的转化率获得，因此现场种植到桶装的纤维素汽油的产量可能会> 60％。

  DOI：

  10.1002/anie.201308143

文献信息

• Lewis‐Pair‐Mediated Selective Dimerization and Polymerization of Lignocellulose‐Based β‐Angelica Lactone into Biofuel and Acrylic Bioplastic
  作者：Xiao‐Jun Wang、Miao Hong

  DOI：10.1002/anie.201913136

  日期：2020.2.10

  efficient dimerization and the first successful polymerization of lignocellulose-based β-angelica lactone (β-AL) by utilizing a selective Lewis pair (LP) catalytic system, thereby establishing a versatile bio-refinery platform wherein two products, including a dimer for high-quality gasoline-like biofuel (C8 -C9 branched alkanes, yield=87 %) and a heat- and solvent-resistant acrylic bioplastic (Mn up

  该贡献报告说，利用选择性路易斯对（LP）催化系统，空前有效的二聚化和基于木质纤维素的β-当归内酯（β-AL）的首次成功聚合，从而建立了一种多功能的生物精炼平台，其中包括两种产品，包括可以从一种原料通过以下方法合成二聚体：一种用于高质量的类汽油生物燃料（C8 -C9支链烷烃，产率= 87％）和一种耐热和耐溶剂的丙烯酸类生物塑料（Mn最高为26.0 kg mol-1）。一个催化系统。从机理上探讨了LP催化体系对二聚和聚合反应精妙选择性的根本原因。
• Stereoconvergent Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α-Angelica Lactone Derivatives: Synthesis of Stereochemically Complex γ-Butyrolactones
  作者：Jessica A. Griswold、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acscatal.9b04405

  日期：2019.12.6

  with up to three contiguous stereocenters. The reaction proceeds under a dynamic kinetic resolution manifold by isomerizing the achiral starting material into an interconverting mixture of enantiomeric conjugate acceptors, followed by catalyst-controlled, enantiomer-selective 1,4-addition. Base-promoted racemization of the intermediate α,β-butenolide is possible due to the high kinetic and thermodynamic

  催化的不饱和羰基立体聚合1,4-加成反应很少见，但具有很高的潜在价值。这封信详细介绍了硼酸和β，γ-丁烯醇内酯的对映选择性芳基化反应的进展。这些反应由可商购的羟基[（S）-BINAP]-铑（I）二聚体，得到立体化学复杂的γ-丁内酯衍生物。反应产物提供适于进一步操纵的功能，并且可以导致产物具有多达三个连续的立体中心。通过将非手性原料异构化为对映体共轭受体的相互转化混合物，然后在催化剂控制的对映体选择性1,4-加成中，反应在动态动力学拆分歧管上进行。由于γ-质子的高动力学和热力学酸性，中间体α，β-丁烯内酯的碱促进外消旋作用是可能的。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective γ‐Arylation of β,γ‐Unsaturated Butenolides
  作者：Sanliang Li、Qiaoyu Chen、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202046

  日期：2022.6.7

  A Pd-catalyzed enantioselective γ-selective arylation of β, γ-unsaturated butenolides is reported. The P-chiral phosphine ligand-AntPhos is essential for the observed high γ-selectivity, excellent enantioselectivity and good yields.

  报道了 Pd 催化的 β，γ-不饱和丁烯内酯的对映选择性 γ-选择性芳基化。P-手性膦配体-AntPhos 对于观察到的高 γ-选择性、优异的对映选择性和良好的产率至关重要。
• Upgrading lignocellulosic or carbohydrate material
  申请人：Neste Oyj

  公开号：US10988431B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The present disclosure relates to a method for upgrading lignocellulosic material carbohydrates and/or carbohydrate derivatives by dimerisation and/or oligomerisation using specific catalysts and to the use of the upgraded products.

  本公开涉及一种利用特定催化剂通过二聚化和/或低聚化提升木质纤维素材料碳水化合物和/或碳水化合物衍生物的方法，以及提升产品的用途。
• Eskola; Leppaenen, Suomen Kemistilehti B, 1947, vol. 20, p. 20
  作者：Eskola、Leppaenen

  DOI：——

  日期：——