2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-oxopentanoate | 334616-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-oxopentanoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-oxopentanoate
• CAS: 334616-59-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: RYTNUBMUCRZNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-oxopentanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[ (1,4-dioxopentyl)amino]-D-neuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES OF A GLYCOPROTEIN OR A GLYCAN WITH A TOXIC PAYLOAD
  [FR] CONJUGUÉS D'UNE GLYCOPROTÉINE OU D'UN GLYCANE AVEC UNE CHARGE TOXIQUE

  摘要：

  这项发明涉及一种糖蛋白-毒性载荷分子结合物、一种毒性载荷分子-糖基结合物和一种药物组合物。该发明还涉及一种制备糖蛋白-毒性载荷分子结合物的方法，一种调节细胞群体生长的方法以及一种治疗肿瘤细胞的方法。

  公开号：

  WO2014177771A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 乙酰丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化 N-乙酰胞壁酸的合成以探测细菌细胞壁回收和生物合成

  摘要：

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AmgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03304

文献信息

• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• [EN] SYNTHETIC N-ACETYL-MURAMIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE MURAMIQUE N-ACÉTYLÉ SYNTHÉTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2016172615A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention provides N-acetyl-muramic acid (NAM) derivatives having Formula I, wherein Xa is selected from the group consisting of X1-X59, Ya is selected from the group consisting of H, monophosphate, uridine diphosphate and ethyl azide linker prepared from 2-azido-ethanol, and Za is selected from the group consisting of OH, an ethylene diamine coupled fluorophore, a peptide and a peptide with an ethylene diamine coupled fluorophore, wherein the peptide is selected from the group consisting of a monopeptide, a dipeptide, a tripeptide and a pentapeptide. Also provided are methods for synthesizing NAM derivatives and methods for modulating Nod2 in cells, modifying bacterial cell wall or modulating innate immune response by a subject to bacterial cells upon exposure to NAM derivatives.

  本发明提供具有式I的N-乙酰-壳聚糖酸（NAM）衍生物，其中Xa选自X1-X59组，Ya选自H、磷酸单酯、尿苷二磷酸和由2-叠氮乙醇制备的乙基叠氮连接剂组，Za选自OH、乙二胺偶联的荧光素、肽和乙二胺偶联的肽，其中肽选自单肽、二肽、三肽和五肽组。还提供了合成NAM衍生物的方法以及通过暴露于NAM衍生物后调节细胞中Nod2、修改细菌细胞壁或调节受试者对细菌细胞的固有免疫反应的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• [EN] TARGETED PLASMA PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES DE PLASMA
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021156792A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention is directed to the bifunctional compounds and the use of such bifunctional compounds to lower plasma levels of extracellular target molecules by lysosomal degradation. Such bifunctional compounds have a cell surface receptor ligand covalently linked to a ligand that is capable of binding to an extracellular target molecule (such as a ligand for a growth factor, a cytokine, a chemokine, a hormone, a neurotransmitter, a capsid, a soluble receptor, an extracellular secreted protein, an antibody, a lipoprotein, an exosome, a virus, a cell, or a plasma membrane protein), where the cell surface receptor is associated with receptor mediated endocytosis, including asialoglycoprotein receptor (ASGPR) mediated lysosomal degradation and mannose-6-phosphate (M6PR) mediated lysosomal degradation. Pharmaceutical compositions comprising such bifunctional compounds and methods of treating a disease or disorder mediated by an extracellular molecule using such bifunctional compounds are also provided herein.

  本发明涉及双功能化合物及利用这种双功能化合物通过溶酶体降解降低细胞外靶分子血浆水平的用途。这种双功能化合物具有与细胞表面受体配体共价连接的配体，该配体能够结合到细胞外靶分子（例如生长因子、细胞因子、趋化因子、激素、神经递质、外壳蛋白、可溶性受体、细胞外分泌蛋白、抗体、脂蛋白、外泌体、病毒、细胞或血浆膜蛋白的配体），其中细胞表面受体与受体介导的内吞作用相关联，包括以阿斯利康蛋白受体（ASGPR）介导的溶酶体降解和甘露糖-6-磷酸（M6PR）介导的溶酶体降解。本文还提供了包括这种双功能化合物的药物组合物以及利用这种双功能化合物治疗通过细胞外分子介导的疾病或紊乱的方法。
• Diversity-oriented chemical modification of heparin: Identification of charge-reduced N-acyl heparin derivatives having increased selectivity for heparin-binding proteins
  作者：Liusheng Huang、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.013

  日期：2006.4

  modification of heparin is shown to afford charge-reduced heparin derivatives that possess increased selectivity for binding heparin-binding proteins. Variable N-desulfonation of heparin was employed to afford heparin fractions possessing varied levels of free amine. These N-desulfonated heparin fractions were selectively N-acylated with structurally diverse carboxylic acids using a parallel synthesis

  肝素以多样性为导向的化学修饰显示可提供电荷减少的肝素衍生物，该衍生物具有增强的结合肝素结合蛋白的选择性。肝素的可变N-脱磺作用被用于提供具有不同水平的游离胺的肝素级分。使用并行合成规程，使用结构多样的羧酸将这些N-脱硫的肝素级分选择性地N-酰化，以生成133种肝素衍生结构的文库。筛选文库成员以比较对肝素结合蛋白的亲和力，发现独特的肝素衍生结构对单个肝素结合蛋白具有更高的亲和力和选择性。而且，以前证明肝素结合特定蛋白质所需的肝素中的N-磺基已被结构上多样化的非阴离子部分所取代，以鉴定与未修饰肝素相比具有等同或增加亲和力的结合这些蛋白质的电荷降低的肝素衍生物。本文所述方法概述了我们认为适用于天然聚阴离子多糖的系统化学修饰和合成寡糖制备的过程，以鉴定与肝素结合蛋白的电荷降低的高亲和力配体。