benzyl(R)-1-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-enyl(benzyl)carbamate | 1414846-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(R)-1-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-enyl(benzyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(1R)-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-enyl]carbamate
• CAS: 1414846-24-4
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄
• 分子量: 435.563
• InChiKey: FFMMZXVSFXOTEX-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(R)-1-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-enyl(benzyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid

  摘要：

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.016
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 benzyl(R)-1-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-enyl(benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid

  摘要：

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.016

文献信息

• Stereodivergent synthesis of lipophilic α-amino acids and 3-amino-1,2-diols
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Bhaskar Chatterjee、Subhankar Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.09.005

  日期：2016.12

  A stereodivergent protocol for the synthesis of both enantiomers of some lipophilic alpha-amino acids and diastereomeric 3-amino-1,2-diol derivatives related to sphingoids has been developed from a common source using sequential applications of diastereoselective allylation of a alpha-chiral imine and cross metathesis as key steps. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid
  作者：Tanmoy Biswas、Jyoti Prasad Mukherjee、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.016

  日期：2012.10

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.