(R)-2-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-1-tosylazetidine | 1414846-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-1-tosylazetidine
• 英文别名: (2R)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine
• CAS: 1414846-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 351.467
• InChiKey: OHWCAVZILOEENX-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-1-tosylazetidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(S)-1-((R)-1-tosylazetidin-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid

  摘要：

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.016
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-1-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid

  摘要：

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.016

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid
  作者：Tanmoy Biswas、Jyoti Prasad Mukherjee、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.016

  日期：2012.10

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.