4-chloro-3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 959418-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-chloro-4-[1-{tert-butyloxycarbonyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；Tert-butyl 3-(4-chloro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 959418-27-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 360.797
• InChiKey: AZEZSIKTUJYQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NB-506类似物的合成和生物活性：吲哚环上两个羟基位置的影响。

  摘要：

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00595-8
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-chloro-3-(1H-indol-3-yl)-N-methylmaleimide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到4-chloro-3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C 2对称双氮丙啶的亲核开合合成星形孢菌素，K-252a和瑞贝卡霉素的新氮杂类似物†

  摘要：

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。

  DOI：

  10.1039/b815737e

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Indolopyrrolemaleimides
  作者：Gui-Qing Xu、Peng Guo、Chong Zhang、Qiao-Jun He、Bo Yang、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1248/cpb.55.1302

  日期：——

  A series of indolopyrrolemaleimides have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity in vitro against human leukemia cell line and four human solid cancer cell lines. Some of the compounds showed high or mediate activity against the lines. 6dc is the most promising compound among them. The inhibition toward topoisomerase I was also studied.

  我们合成了一系列吲哚吡咯马来酰亚胺化合物，并在体外评估了它们对人类白血病细胞系和四种人类实体癌细胞系的细胞毒性。其中一些化合物对这些细胞系表现出很高的活性或介导活性。6dc 是其中最有前途的化合物。此外，还研究了 6dc 对拓扑异构酶 I 的抑制作用。
• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues: Effects of the positions of two hydroxyl groups at the indole rings
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Teruki Honma、Ikuko Nishimura、Satoru Ito、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00595-8

  日期：1999.12

  course of a study of 6-N-amino-substituted analogues of NB-506 (1), a more potent anticancer drug, J-109,404 (2), in which the formyl group of NB-506 was replaced with a 1,3-dihydroxypropane group, was reported. A study of further modification in the positions of two hydroxyl groups at the indole rings of 2 resulted in the discovery of a 2,10-dihydroxy analogue, J-107,088 (3), which is a promising anticancer

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。
• Synthesis of new aza-analogs of staurosporine, K-252a and rebeccamycin by nucleophilic opening of C₂-symmetric bis-aziridines
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Isabelle McCort-Tranchepain

  DOI：10.1039/b815737e

  日期：——

  Stable, water-soluble aminosugar staurosporine, K-252a and rebeccamycin analogs have been prepared by nucleophilic opening of C2-symmetric N-activated bis-aziridines by bis-indolylmaleimides. This divergent strategy allows the synthesis of unsymmetrical substituted derivatives and provides an easy access to the piperidine and pyrrolidine analogs.

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。