methyl (4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 181584-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-d-glucopyranosid)urinate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 181584-02-1
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 522.508
• InChiKey: SVZFDJBZNSXZKA-SXFUUEIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的连接区域合成各种硫酸化的生物素化寡糖。

  摘要：

  三糖β-D-GlcpA-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 3）-β-D-Galp的各种磺化物的生物素化缀合物集合的合成，本文首次报道了在蛋白聚糖的连接区域中遇到的结构。使用常见的关键中间体以不同的方式实现了高效且立体控制的制备。这些分子应该是有用的探针，用于研究蛋白聚糖生物合成中分叉点处涉及的糖基转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate 在 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  The use of 2-deoxy-2-trichloroacetamido-?-glucopyranose derivatives in syntheses of hyaluronic acid-related tetra-, hexa-, and octa-saccharides having a methyl β-?-glucopyranosiduronic acid at the reducing end

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00085-7

文献信息

• From Chondroitin Polymer to Size-Defined Hyaluronan Oligosaccharides
  作者：Angelika Ferrer Lopez、Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon

  DOI：10.1002/ejoc.201300893

  日期：2013.10

  Efficient and stereocontrolled synthesis of size-defined hyaluronan oligomers is described for the first time starting from natural chondroitin polymer. Semisynthesis from chondroitin polymer afforded a disaccharide fragment that was used as starting material for the efficient preparation of a protected hyaluronic acid disaccharide building block. Selective inversion of configuration at C-4 of the

  从天然软骨素聚合物开始，首次描述了尺寸确定的透明质酸低聚物的高效立体控制合成。软骨素聚合物的半合成提供了一种二糖片段，该片段用作有效制备受保护的透明质酸二糖结构单元的起始材料。软骨素二糖中 D-半乳糖胺 C-4 处构型的选择性反转是提供透明质二糖骨架所需的关键步骤之一。立体选择性糖基化、将 N-三氯乙酰基有效还原为相应的 N-乙酰基和脱保护以良好的收率提供了透明质酸寡聚物。
• Transformation of the (2-nitrophenyl)acetyl protecting group in the presence of trichloroacetonitrile and 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-ene
  作者：Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/j.carres.2012.11.003

  日期：2013.1

  trichloroacetonitrile in the presence of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-ene, the (2-nitrophenyl)acetyl protecting group (NPAc) was partially transformed into mono-(NPClAc) and dichlorinated (NPCl(2)Ac) species, but no chlorination occurred in the presence of solid potassium carbonate. The monochlorinated NPClAc group, which is suitable for use in glycosylation reaction, can be selectively removed by treatment

  当在1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下用三氯乙腈处理时，（2-硝基苯基）乙酰基保护基（NPAc）部分转化为单-（NPClAc）并进行二氯化（NPCl（2）Ac）种类，但在固体碳酸钾存在下未发生氯化反应。通过用硫脲处理，可以选择性地除去适用于糖基化反应的单氯化NPClAc基团。
• Unexpected stereochemical outcome of activated 4,6-O-benzylidene derivatives of the 2-deoxy-2-trichloroacetamido-d-galacto series in glycosylation reactions during the synthesis of a chondroitin 6-sulfate trisaccharide methyl glycoside
  作者：Frédéric Bélot、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00322-5

  日期：2000.4

  disaccharide derivative in high yield with an excellent stereoselectivity. This later was submitted to acid-catalyzed methanolysis, followed by benzylidenation, and condensed with methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyran uronate to afford the expected trisaccharide derivative. Subsequent transformation of the N-trichloroacetyl group into N-acetyl, mild acid hydrolysis, selective

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行
• Unexpected loss of stereoselectivity in glycosylation reactions during the synthesis of chondroitin sulfate oligosaccharides
  作者：Teresa Mena-Barragán、José L de Paz、Pedro M Nieto

  DOI：10.3762/bjoc.15.14

  日期：——

  results, together with those obtained from experiments employing model monosaccharide building blocks, highlight the impact of the glycosyl acceptor structure on the stereoselectivity of glycosylation reactions. Our study provides useful data about the substitution pattern of GlcA units for the efficient synthesis of CS oligomers.

  在这里，我们提出了关于硫酸软骨素（CS）寡糖的氟辅助合成的探索性研究。按照这种方法，制备了CS四糖。但是，与我们先前的结果相反，在涉及N-三氟乙酰基保护的D-半乳糖胺供体和D-葡萄糖醛酸（GlcA）受体的[2 + 2]糖基化过程中，β选择性显着降低。这些结果，以及从使用模型单糖构建模块的实验中获得的结果，都突显了糖基受体结构对糖基化反应立体选择性的影响。我们的研究为有效合成CS低聚物提供了有关GlcA单元取代模式的有用数据。
• From Polymer to Size-Defined Oligomers: An Expeditious Route for the Preparation of Chondroitin Oligosaccharides
  作者：Chrystel Lopin、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/anie.200503551

  日期：2006.4.10