2,2-difluoro-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol | 1310740-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol；2,2-Difluoro-1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1310740-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O
• 分子量: 198.212
• InChiKey: YYBGLPKFDURQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4-(tert-butyl)-2-(3,3-difluoro-4-(p-tolyl)-4-((triethylsilyl)oxy)buten-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化氧化还原中性苯甲酰胺 C-H 烯基化与偕二氟高烯丙基甲硅烷基醚通过 β-H 消除

  摘要：

  含氟分子广泛应用于医药和农化行业。在此我们报告了 2-(3,3-difluoro-4-(silyloxy)but-1-en-1-yl)benzamides 的合成，从前所未有的铑 (III) 催化的各种苯甲酰胺与二氟高烯丙基甲硅烷基醚的烯基化反应。该协议的实用性体现在其广泛的底物兼容性、良好的官能团耐受性、易于扩展和高区域选择性。二氟高烯丙基甲硅烷基醚中的氧使 β-H 消除成为可能，从而抑制 β-F 消除和苯甲酰胺的二烯基化。这种氧化还原中性反应通过以下方式有效进行N-O键在没有外部氧化剂的情况下断裂，因此为从现成的氟化合成子中合成精细的二氟化化合物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc00529a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Difluoro-1-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-ol 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,2-difluoro-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵为还原剂的负载型金纳米颗粒催化炔烃的顺式选择性半氢化反应

  摘要：

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01318j

文献信息

• Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation
  作者：Hikaru Yanai、Haruna Okada、Azusa Sato、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.148

  日期：2011.6

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (Z)-fluoroallyl azides through aluminium-mediated defluorinative functionalization reactions
  作者：Azusa Sato、Hikaru Yanai、Daiki Suzuki、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.128

  日期：2015.2

  The reaction of difluorohomoallyl alcohols with Me2AlCl in CH2Cl2 selectively gave (Z)-fluoroallyl chlorides via S(N)2' type defluorinative chlorination. These chlorides were easily converted to the corresponding (Z)-fluoroallyl azides by the sequential nucleophilic azidation reaction using NaN3. Direct defluorinative azidation of the difluorohomoallyl alcohols was also achieved by treating with Me3SiN3 in the presence of Al(Oi-Pr)(3). Fluoroallyl azides thus obtained successfully applied to the Huisgen. 1,3-dipolar cycloaddition chemistry. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Supported gold nanoparticles catalyzed cis-selective semihydrogenation of alkynes using ammonium formate as the reductant
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c6cc01318j

  日期：——

  nanoparticles with low loading (0.5 mol %) are able to semihydrogenate non-fluorinated and gem-difluorinated alkynes to cis-alkenes with high selectivity, using cost-effective and easy-to-handle ammonium formate as...

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed redox-neutral C–H alkenylation of benzamides with <i>gem</i>-difluorohomoallylic silyl ethers <i>via</i> β-H elimination
  作者：Xueli Cui、Jing Qu、Jianfeng Yi、Weiqiang Sun、Jinhui Hu、Suqin Guo、Jing-Wei Jin、Wen-Hua Chen、Wing-Leung Wong、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d3cc00529a

  日期：——

  -1-yl)benzamides from the unprecedented rhodium(III)-catalyzed alkenylation of various benzamides with difluorohomoallylic silyl ethers. The practicability of this protocol is demonstrated by its broad substrate compatibility, good functional group tolerance, ready scalability and high regioselectivity. The oxygen in difluorohomoallylic silyl ethers makes β-H elimination feasible, which suppresses

  含氟分子广泛应用于医药和农化行业。在此我们报告了 2-(3,3-difluoro-4-(silyloxy)but-1-en-1-yl)benzamides 的合成，从前所未有的铑 (III) 催化的各种苯甲酰胺与二氟高烯丙基甲硅烷基醚的烯基化反应。该协议的实用性体现在其广泛的底物兼容性、良好的官能团耐受性、易于扩展和高区域选择性。二氟高烯丙基甲硅烷基醚中的氧使 β-H 消除成为可能，从而抑制 β-F 消除和苯甲酰胺的二烯基化。这种氧化还原中性反应通过以下方式有效进行N-O键在没有外部氧化剂的情况下断裂，因此为从现成的氟化合成子中合成精细的二氟化化合物提供了新的机会。