methyl 2,4-dichlorooctanoate | 188964-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,4-dichlorooctanoate
• 英文别名: 2,4-Dichlordecansaeuremethylester；Methyl 2,4-dichlorodecanoate
• CAS: 188964-99-0
• 化学式: C₁₁H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 255.185
• InChiKey: HHNOSBQEMKFOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dichlorooctanoate 在 水 、 铁粉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 以71%的产率得到丙位癸内酯
  参考文献：
  名称：

  通过Cu-Fe介导的二和三α-卤代羧酸酯的还原环化反应合成γ-内酯和不饱和双γ-内酯

  摘要：

  建立了在乙腈中存在CuCl（催化）和Fe（0）（化学计量）的情况下，从烯烃和α-二氯酯合成γ-取代的γ-丁内酯的新合成路线。对这一反应的研究表明，整个过程包括以下反应步骤：（a）通过CuCl催化将二氯酯加到烯烃中；（b）用Fe（0）选择性还原所得加合物中的α-氯原子；（c）将所得的γ-氯酯环化为γ-丁内酯。通过首先在一个锅中进行步骤（a），然后进行步骤（b）和（c），提高产量。在少量水存在下，选择性得到改善。尽管产率和选择性较低，但α-三氯酯也可生成γ-取代的γ-丁内酯。后者的反应引起了有趣的副产物的形成，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00056-5
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 二氯乙酸甲酯 在 铁粉 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到methyl 2,4-dichlorooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Fe 0锉促进α-聚氯酯向烯烃的卤素原子转移自由基加成

  摘要：

  铁屑/ N，N-二甲基甲酰胺体系促进了2，2-二氯羧酸甲酯或三氯乙酸衍生物在链烯烃上的Kharasch加成反应，得到相应的1：1加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10241-1

文献信息

• Ferrocene promoted addition of methyl 2,2-dichloro-carboxylates to 1-alkenes
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00112-9

  日期：1997.3

  The Kharasch addition of methyl 2,2-dichlorocarboxylates to 1-alkenes is promoted by ferrocene in DMF at 100 degrees C, affording 1:1 adducts in satisfactory yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Radical reactions in the coordination sphere. III. Reactions of dichloro- and trichloroacetic acid esters with 1-olefins catalyzed by dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II)
  作者：Hideyuki Matsumoto、Toshimi Nikaido、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1021/jo00864a056

  日期：1976.1