N-phenethylnonanamide | 560089-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-phenethylnonanamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)nonanamide
• CAS: 560089-64-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: DEBIRUJQYCIMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium nonanoyltrifluoroborate 、 O-benzoyl-N-phenethylhydroxylamine 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-phenethylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  酰三氟硼酸盐和羟胺在水中的酰胺形成连接

  摘要：

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201077

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Hydroamidation of Olefins via Selective Activation of N–H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Gabor Laurenczy、Yuehui Li、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b02218

  日期：2015.5.13

  Hydroamidation of olefins constitutes an ideal, atom-efficient method to prepare carboxylic amides from easily available olefins, CO, and amines. So far, aliphatic amines are not suitable for these transformations. Here, we present a ligand- and additive-free Rh(I) catalyst as solution to this problem. Various amides are obtained in good yields and excellent regioselectivities. Notably, chemoselective

  烯烃的加氢酰胺化是一种理想的、原子效率高的方法，可以从容易获得的烯烃、CO 和胺类制备羧酰胺。到目前为止，脂肪胺不适合这些转化。在这里，我们提出了一种不含配体和添加剂的 Rh(I) 催化剂来解决这个问题。以良好的产率和优异的区域选择性获得了各种酰胺。值得注意的是，脂肪胺的化学选择性酰胺化发生在芳香胺和醇的存在下。机理研究表明，Rh-酰基物质的存在是所提出的 Rh(I)-催化循环中选择性和限速步骤的关键中间体。
• [EN] A PROCESS FOR ENZYMATIC SYNTHESIS OF AMIDES FROM AMINES AND CARBOXYLIC ACIDS OR ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ENZYMATIQUE D'AMIDES À PARTIR D'AMINES ET D'ACIDES CARBOXYLIQUES OU D'ESTERS
  申请人：[en]XP CHEMISTRIES AB

  公开号：WO2022229314A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The present invention relates to A process for enzymatic synthesis of amides of formula (III) from amines of formula (I) and compounds of formula (II), characterized in that the lipase is immobilized on a rotary bed reactor or on a spin-fixed-bed reactor and a Dean-Stark apparatus is used for dehydration.