3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate | 20300-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: (3-Methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 20300-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: JTLGRIZIYDBJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞内酶可激活前药，用于实时监测苯丁酸氮芥的递送和成像

  摘要：

  摘要羧酸酯酶是各种哺乳动物细胞中必不可少的酶，已被用于各种生物学应用中。在这里，我们设计和合成了一种新型的基于羧酸酯酶的前药，可以实现同时药物释放成像和癌症化疗。该前药包括三个部分：香豆素作为荧光团和可裂解的结构，苯丁酸氮芥作为抗癌药，乙酰基作为酶反应单元。羧酸酯酶的存在导致香豆素荧光的活化，并且该荧光用作评估酶水平和药物释放的报告信号。此外，将前药掺入脂质体中以监测药物在活细胞中的释放和化学治疗作用。在被HeLa细胞内化后，前药可以释放苯丁酸氮芥并显示出高细胞毒性。该方法可提供一些有用的见解，以增强治疗效果并跟踪前药的释放。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 丙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  细胞内酶可激活前药，用于实时监测苯丁酸氮芥的递送和成像

  摘要：

  摘要羧酸酯酶是各种哺乳动物细胞中必不可少的酶，已被用于各种生物学应用中。在这里，我们设计和合成了一种新型的基于羧酸酯酶的前药，可以实现同时药物释放成像和癌症化疗。该前药包括三个部分：香豆素作为荧光团和可裂解的结构，苯丁酸氮芥作为抗癌药，乙酰基作为酶反应单元。羧酸酯酶的存在导致香豆素荧光的活化，并且该荧光用作评估酶水平和药物释放的报告信号。此外，将前药掺入脂质体中以监测药物在活细胞中的释放和化学治疗作用。在被HeLa细胞内化后，前药可以释放苯丁酸氮芥并显示出高细胞毒性。该方法可提供一些有用的见解，以增强治疗效果并跟踪前药的释放。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.04.024

文献信息

• FLUORESCENT COMPOUNDS FOR IMAGING OF BLOOD VESSELS AND BLOOD FLOW, AND AN IN VIVO SCREEN FOR PRO- AND ANTI-ANGIOGENIC AGENTS
  申请人：Mendoza Jose

  公开号：US20180228923A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention discloses fluorescent compounds and a method for their use for selective imaging of blood vessels and blood flow. By applying these fluorescent compounds and the imaging process to a zebrafish model, the present invention further provides methods and procedures for the discovery, selection, and characterization of pro- and anti-angiogenic agents.

  本发明公开了荧光化合物及其用于选择性成像血管和血流的方法。通过将这些荧光化合物和成像过程应用于斑马鱼模型，本发明进一步提供了用于发现、选择和表征促血管生成和抑制血管生成药剂的方法和程序。
• Copper(I)-Catalyzed 3-Position Methylation of Coumarins by Using Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide as the Methylation Reagents
  作者：Huan Zhuang、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201500836

  日期：2016.4

  The copper‐catalyzed methylation of coumarin by using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) has been described. The reaction provides direct access to a wide range of 3‐methylcoumarins in moderate to good yields. In this procedure, it is noteworthy that DTBP was employed not only as the oxidant, but also as the methyl source.

  已经描述了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）铜催化香豆素的甲基化。该反应可以以中等到良好的产率直接获得各种3-甲基香豆素。在该程序中，值得注意的是，DTBP不仅用作氧化剂，而且用作甲基源。
• 一种用于检测羧酸酯酶1的增强型荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106995424A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种用于检测羧酸酯酶1的增强型荧光探针及其制备方法与应用，属于荧光探针材料技术领域。所述荧光探针为3‑溴甲基‑2‑氧代‑2H‑色烯‑7‑乙酸酯，制备方法包括如下步骤：（1）将3‑甲基‑2‑氧代‑2H‑色烯‑7‑乙酸酯，N‑溴代琥珀酰亚胺和偶氮二异丁腈溶于四氯化碳中，得混合液；（2）将混合液加热至回流，反应后冷却至室温，反应产物经分离纯化，得到3‑溴甲基‑2‑氧代‑2H‑色烯‑7‑乙酸酯。该荧光探针能够实现对CES1的荧光增强型检测，具有有效直观，易于观测的优点，并且稳定性高，能避免外界条件的干扰，提高了检测的精准度。可广泛地用于环境、化学等样品中CES1的定性定量分析。
• Psoralens for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20030082510A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Psoralen compound compositions are synthesized which have primaryamino substitutions on the 3-, 4-, 5-, and 8-positions of the psoralen, which yet permit their binding to nucleic acid of pathogens. Reaction conditions that photoactivate these psoralens result in the inactivation of pathogens which contain nucleic acid. The compounds show similar activity in test systems to 4′ and 5′ derivatives of psoralen useful for inactivation of pathogens in blood products. In addition to the psoralen compositions, the invention contemplates such inactivating methods using the new psoralens.

  合成了一种含有3-、4-、5-和8-位置的主要氨基取代基的芳香光毒素化合物组合物，但仍允许它们与病原体的核酸结合。光活化这些芳香光毒素的反应条件导致含有核酸的病原体失活。这些化合物在测试系统中显示出与用于血液制品中病原体失活的4'和5'衍生物的类似活性。除了芳香光毒素组合物外，本发明还考虑使用新的芳香光毒素进行失活方法。
• Fluorescent compounds for imaging of blood vessels and blood flow, and an in vivo screen for pro- and anti-angiogenic agents
  申请人：Mendoza Jose

  公开号：US10744213B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention discloses fluorescent compounds and a method for their use for selective imaging of blood vessels and blood flow. By applying these fluorescent compounds and the imaging process to a zebrafish model, the present invention further provides methods and procedures for the discovery, selection, and characterization of pro- and anti-angiogenic agents.

  本发明公开了荧光化合物及其用于血管和血流选择性成像的方法。 通过将这些荧光化合物和成像过程应用于斑马鱼模型，本发明进一步提供了发现、选择和表征促血管生成剂和抗血管生成剂的方法和程序。