(2S,3R)-2-acetamido-3-acetoxy-tetradecane | 350478-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-acetamido-3-acetoxy-tetradecane
• 英文别名: diacetyl xestoaminol C；N,O-diacetyl xestoaminol C；[(2S,3R)-2-acetamidotetradecan-3-yl] acetate
• CAS: 350478-11-4
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃
• 分子量: 313.481
• InChiKey: LHTFDJUSHWHGTR-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-acetamido-3-acetoxy-tetradecane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-((S)-1-acetylamino-ethyl)-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Obscuraminols，从被囊动物新的不饱和氨基醇Pseudodistoma obscurum：结构和绝对构型

  摘要：

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00372-6
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S,3R)-2-acetamido-3-acetoxy-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-Xestoaminol C [(2S, 3R)-2-Amino-3-tetradecanol], a Metabolite of Fiji Sponge,Xestospongiasp., by the Synthesis of Its…

  摘要：

  从Xestospongia属海绵中分离得到的一种逆转录酶抑制剂（+）-xestoaminol C（2-氨基-3-十四烷醇，1）的N,O-二乙酰衍生物，由（S）-丙氨酸合成，并确定其绝对构型为2S, 3R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.329

文献信息

• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。
• Catalytic Asymmetric Direct Henry Reaction of Ynals: Short Syntheses of (2S,3R)-(+)-Xestoaminol C and (−)-Codonopsinines
  作者：Daisuke Uraguchi、Shinji Nakamura、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201004072

  日期：——

  Triple for all: Various optically active anti‐β‐nitro propargylic alcohols are synthesized by the catalytic stereoselective addition of nitroalkanes to ynals (the direct Henry reaction of ynals). The utilization of the rich chemistry of carbon–carbon triple bond allows rapid access to three natural products.

  对于所有人而言，都是三重：通过将硝基烷烃催化立体选择性地加成到醛缩醛上（醛缩醛的直接亨利反应），合成了各种旋光性的抗β-硝基炔丙醇。利用碳-碳三键的丰富化学成分，可以快速获得三种天然产物。
• Diastereoselective synthesis and bioactivity of long-chain anti-2-amino-3-alkanols
  作者：Bi-Shuang Chen、Long-He Yang、Jian-Liang Ye、Tao Huang、Yuan-Ping Ruan、Jin Fu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.010

  日期：2011.11

  An improved four-step approach for the stereoselective synthesis of long-chain anti-2-amino-3-alkanols is described. Using this method, the syntheses of antiproliferative (antitumoral) compounds, spisulosine (ES-285, 2), clavaminols A and B (3 and 4), the deacetylated products of clavaminols H and N (7 and 8), as well as (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol (9) and xestoaminol C (10), have been achieved in excellent diastereoselectivities. In vitro study showed that these compounds induced cell death and dose-dependently inhibited cell proliferation in human glioblastoma cell line SHG-44, indicating the anti-tumor property of this series of compounds. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Determination of the Absolute Configuration of (+)-Xestoaminol C [(2<i>S</i>, 3<i>R</i>)-2-Amino-3-tetradecanol], a Metabolite of Fiji Sponge,<i>Xestospongia</i>sp., by the Synthesis of Its…
  作者：Miwako ICHIHASHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.329

  日期：2003.1

  The N,O-diacetyl derivative of (+)-xestoaminol C (2-amino-3-tetradecanol, 1), an inhibitor of reverse transcriptase isolated from Xestospongia sp., was synthesized from (S)-alanine, and its absolute configuration was determined as 2S, 3R.

  从Xestospongia属海绵中分离得到的一种逆转录酶抑制剂（+）-xestoaminol C（2-氨基-3-十四烷醇，1）的N,O-二乙酰衍生物，由（S）-丙氨酸合成，并确定其绝对构型为2S, 3R。
• Obscuraminols, new unsaturated amino alcohols from the tunicate Pseudodistoma obscurum: structure and absolute configuration
  作者：Leda Garrido、Eva Zubı́a、Marı́a J Ortega、Santiago Naranjo、Javier Salvá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00372-6

  日期：2001.5

  obscurum from Tarifa Island (Cádiz, Spain) has led to the characterization of six new unsaturated 2-amino-3-ol compounds, the obscuraminols A-F. Five of them, the obscuraminols B–F, were isolated as their corresponding diacetyl derivatives. Their structures were established by spectroscopic analysis, their relative configurations by NOEDS study of oxazolidinone derivatives, and their absolute configurations

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。