3-ethyl-4-methylheptane | 52896-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 3-ethyl-4-methylheptane
• CAS: 52896-91-0
• 化学式: C₁₀H₂₂
• 分子量: 142.285
• InChiKey: JZBKRUIGSVOOIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -53.99°C
• 沸点：
  163.01°C
• 密度：
  0.7470
• 保留指数：
  940;940

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 氢气 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 189.84 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以75.65%的产率得到3-ethyl-4-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  使用RANEY®作为加氢脱氧催化剂从生物质衍生的乙酰丙酸中获得高价值的支链生物烷烃†

  摘要：

  与5-HMF（C 6 H 6 O 3）相比，当归内酯（C 5 H 6 O 2）是一种平台化合物，由于其中的C C键，具有更大的潜力可用于生物质衍生的高性能生物烷烃燃料的生产。分子结构，导致C–C偶联中间体（C10自聚集二聚体）和更高的C：O比（2.5），从而降低了后续加氢脱氧过程的氢消耗。生物质衍生的乙酰丙酸被用作生产C10支链烷烃的唯一起始原料。首先，乙酰丙酸的羧基和羰基官能团在催化下通过分子内酯化和脱水产生当归内酯，其包括当归内酯的两种异构体（α-当归内酯和β-当归内酯）。其次，当归内酯自聚集将获得当归内酯二/三聚体：α-当归内酯和β-当归内酯通过CC键耦合连接。最后，将这些中间产物在RANEY®催化剂上进行选择性加氢脱氧，以获得C7–C10支链烷烃。在483 K和5 MPa H 2下，收率接近90％，而C10支链烷烃产物3-乙基-4-甲基庚烷占75％。

  DOI：

  10.1039/c6ra14625b

文献信息

• Hydrodeoxygenation of the Angelica Lactone Dimer, a Cellulose-Based Feedstock: Simple, High-Yield Synthesis of Branched C₇-C₁₀Gasoline-like Hydrocarbons
  作者：Mark Mascal、Saikat Dutta、Inaki Gandarias

  DOI：10.1002/anie.201308143

  日期：2014.2.10

  solid acid catalysis and treatment of the resulting angelica lactone with catalytic K2CO3 produces the angelica lactone dimer in excellent yield. This dimer serves as a novel feedstock for hydrodeoxygenation, which proceeds under relatively mild conditions with a combination of oxophilic metal and noble metal catalysts to yield branched C7–C10 hydrocarbons in the gasoline volatility range. Considering that

  生物质衍生的乙酰丙酸在固体酸催化下脱水，然后用催化的K 2 CO 3处理所得当归内酯，从而以极佳的收率生产了当归内酯二聚体。该二聚体可作为新型的加氢脱氧原料，在相对温和的条件下，结合亲氧性金属和贵金属催化剂进行合成，以产生汽油挥发性范围内的支链C 7 -C 10碳氢化合物。考虑到乙酰丙酸可从原始生物质中以> 80％的转化率获得，因此现场种植到桶装的纤维素汽油的产量可能会> 60％。
• [EN] GASOLINE PREPARED FROM BIOMASS-DERIVED LEVULINIC ACID<br/>[FR] ESSENCE PRÉPARÉE À PARTIR D'ACIDE LÉVULINIQUE DÉRIVÉ D'UNE BIOMASSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015073889A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides methods for preparing a C6-C10 alkane, and mixture thereof. The methods include forming a reaction mixture containing an angelica lactone dimer, a catalyst, and a hydrogen source under conditions sufficient to reduce the angelica lactone dimer, thereby preparing the alkane. The methods can be used to prepare branched alkanes useful for fuels. Methods for preparing an angelica lactone, methods for preparing an angelica lactone dimer, and methods for reducing a lactone to an alkane are also described.

  本发明提供了制备C6-C10烷烃及其混合物的方法。该方法包括形成一个反应混合物，其中包含一种安吉利卡内酯二聚体、催化剂和氢源，在足够条件下还原安吉利卡内酯二聚体，从而制备烷烃。这些方法可用于制备用于燃料的支链烷烃。还描述了制备安吉利卡内酯的方法、制备安吉利卡内酯二聚体的方法以及将内酯还原为烷烃的方法。
• Making mercury-photosensitized dehydrodimerization into an organic synthetic method. Vapor-pressure selectivity and the behavior of functionalized substrates
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a031

  日期：1989.4
• Muedas, Cesar A.; Ferguson, Richard R.; Brown, Stephen H., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2233 - 2242
  作者：Muedas, Cesar A.、Ferguson, Richard R.、Brown, Stephen H.、Crabtree, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Direct photolysis at 185 nm of simple alkynes. Intra- and intermolecular hydrogen abstractions
  作者：Yoshihisa Inoue、Yasutaka Ueda、Tadao Hakushi

  DOI：10.1021/ja00397a038

  日期：1981.4

表征谱图