allyl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside | 1240486-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Mob(-3)[TBDMS(-4)]Rha(a)-O-allyl；(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 1240486-89-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆Si
• 分子量: 438.637
• InChiKey: PEZLLVKZRNUTGL-WWOGRVQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到allyl 2-O-levulinoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Batatin VI拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。

  DOI：

  10.1021/ol4020255
• 作为产物：
  描述：

  2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到allyl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r

文献信息

• Total Synthesis of Marine Glycosphingolipid Vesparioside B
  作者：Peng-Cheng Gao、San-Yong Zhu、Hui Cao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jacs.5b12589

  日期：2016.2.10

  The first total synthesis of a major component of marine glycolipid vesparioside B ( Scheme 1 , 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29) has been accomplished through a convergent [4 + 3] coupling strategy. Key steps included stereoselective installment of a set of challenging 1,2-cis-glycoside bonds. A 2-quinolinecarbonyl-assisted α-galactosylation and a novel β-arabinosylation were developed, respectively

  海洋糖脂 vesparioside B 的主要成分的首次全合成（方案 1, 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29）已通过收敛 [4 + 3] 耦合策略完成。关键步骤包括立体选择性安装一组具有挑战性的 1,2-顺式糖苷键。分别开发了 2-喹啉羰基辅助的 α-半乳糖基化和新型 β-阿拉伯糖基化，以合成 α-呋喃半乳糖苷和 β-阿拉伯吡喃糖苷键。此外，4,6-O-亚苄基控制的α-吡喃半乳糖基化反应允许左侧四糖供体2与右侧二糖脂质受体3有效连接，从而导致1的全合成。