4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 875056-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(Pent-4-yn-1-yloxy)benzaldehyde；4-pent-4-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 875056-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: HGBWQFLZWHVVAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(3-(1-(2-(2-(2-(4-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propoxy)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”的高通量平台，发现新型的类黄酮二聚体可逆转多药耐药蛋白1（MRP1，ABCC1）介导的癌症耐药性

  摘要：

  使用“点击化学”快速组装了具有300种成员的抗药性相关蛋白1（MRP1，ABCC1）调节剂的类黄酮二聚体文库。随后的高通量筛选导致发现了高效MRP1调节剂（EC 50为53至298 nM）和安全的（选择性指数为> 190至> 1887）。一些二聚体的效力分别比众所周知的MRP1抑制剂维拉帕米和MK571高约6.5至36倍和64至358倍。他们抑制DOX流出并恢复细胞内DOX浓度。预测最有效的调节剂Ac3Az11将以竞争方式与MRP1的两部分底物结合位点结合。此外，它提供了足够的浓度以使其血浆水平保持在体外EC以上50（对于DOX为53 nM）持续约90分钟。总体而言，我们证明，“点击化学”与高通量筛选相结合是发现具有强效MRP1修饰功能的化合物的一种快速，可靠和有效的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00834
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 对羟基苯甲醛 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Curcuminoid–BF₂ complexes: Synthesis, fluorescence and optimization of BF₂ group cleavage

  摘要：

  已合成了含有炔基取代基的姜黄素衍生物的八种二氟硼配合物，采用优化的反应途径。这些配合物的产率高达98％，纯度高。已对它们作为荧光染料的性质进行了研究。此外，已建立了一种利用水甲醇和氢氧化钠或三乙胺对BF₂基团进行水解的策略。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.223

文献信息

• [EN] ALKYNE-, AZIDE- AND TRIAZOLE-CONTAINING FLAVONOIDS AS MODULATORS FOR MULTIDRUG RESISTANCE IN CANCERS<br/>[FR] FLAVONOÏDES CONTENANT DE L'ALCYNE, DE L'AZIDE ET DU TRIAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS LES CANCERS
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2013127361A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  A triazole bridged flavonoid dimer compound library was efficiently constructed via the cycloaddition reaction of a series of flavonoid-containing azides (Az 1-15) and alkynes (Ac 1-17). These triazole bridged flavonoid dimers and their precursor alkyne- and azide-continaing flavonoids were screened for their ability to modulate multidrug resistance (MDR) in P-gp-overexpressed cell line (LCC6MDR), MRPl-overexpressed cell line (2008/MRPl) and BCRP-overexpressed cell line (HEK293/R2 and MCF7-MX100). Generally, they displayed very promising MDR reversal activity against P-gp-, MRPl- and BCRP-mediated drug resistance. Moreover, they showed different levels of selectivity for various transporters. Overall, they can be divided into mono-selective, dual-selective and multi-selective modulators for the P-gp, MRPl and BCRP transporters. The EC50 values for reversing paclitaxel resistance (141 - 340 nM) of LCC6MDR cells, DOX (78 - 590 nM) and vincristine (82 - 550 nM) resistance of 2008/MRPl cells and topotecan resistance (0.9 - 135 nM) of HEK293/R2 and MCF7-MX100 cells were at nanomolar range. Importantly, a number of compounds displayed EC50 at or below 10 nM in BCRP-overexpressed cell lines, indicating that these bivalent triazoles more selectively inhibit BCRP transporter than the P-gp and MRPl transporters. Most of the dimers are notably safe MDR chemosensitizers as indicated by their high therapeutic index values.

  通过对一系列含有三唑基的黄酮类化合物（Az 1-15）和炔烃（Ac 1-17）进行环加成反应，高效构建了一个三唑桥联的黄酮二聚体化合物库。对这些三唑桥联的黄酮二聚体及其前体炔烃和三唑基的黄酮类化合物进行了筛选，以评估它们对P-gp过表达细胞系（LCC6MDR）、MRP1过表达细胞系（2008/MRP1）和BCRP过表达细胞系（HEK293/R2和MCF7-MX100）调节多药耐药性（MDR）的能力。总体而言，它们显示出对P-gp、MRP1和BCRP介导的药物耐药性具有非常有前景的MDR逆转活性。此外，它们对各种转运蛋白显示出不同程度的选择性。总体而言，它们可以分为对P-gp、MRP1和BCRP转运蛋白具有单选择性、双选择性和多选择性调节剂。逆转LCC6MDR细胞对紫杉醇耐药性（141-340 nM）、2008/MRP1细胞对阿霉素（78-590 nM）和长春碱（82-550 nM）耐药性以及HEK293/R2和MCF7-MX100细胞对托泊替康耐药性（0.9-135 nM）的EC50值在纳摩尔范围内。重要的是，许多化合物在BCRP过表达的细胞系中显示出EC50在或低于10 nM，表明这些双价三唑更具选择性地抑制BCRP转运蛋白而不是P-gp和MRP1转运蛋白。大多数二聚体根据其高治疗指数值显示出明显安全的MDR化疗敏感化剂特性。
• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。
• [EN] INHIBITORS OF HSP90<br/>[FR] INHIBITEURS D'HSP90
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010043865A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides a compound which is (a) a pyrrolopyrimidine derivative of formula (I) or a tautomer thereof, or (b) a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof: Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and W are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of diseases mediated b HSP90 and also in the treatment of inflammation.

  该发明提供了一种化合物，该化合物是(a) 公式(I)的吡咯吡嘧啶衍生物或其互变异构体，或者(b) 该化合物的药用可接受的盐、N-氧化物、水合物或溶剂化合物：公式(I)其中R1、R2、R3、R4和W如本文所定义。这些化合物在治疗由HSP90介导的疾病以及治疗炎症方面是有用的。
• 1,2,3-三唑-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和 用途
  申请人：中国医学科学院生物医学工程研究所

  公开号：CN104387389B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物和用途。所述的1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物具有如下结构：本发明的1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物具有高效的抗肿瘤活性，在抗肿瘤药物开发方面具有潜在的应用价值。本发明所涉及的1，2，3?三唑?黄酮类化合物?苦参碱三元轭联物在抗肿瘤方面有显著的效果，可用于预防和治疗乳腺癌、肺癌、宫颈癌和肝癌等多种临床常见肿瘤。
• METHODS FOR TREATING CANCER AND NON-NEOPLASTIC CONDITIONS
  申请人：Almstead Neil

  公开号：US20120202763A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds that selectively inhibit pathological production of human vascular endothelial growth factor (VEGF) and compositions comprising such Compounds are described. Compounds that inhibit viral replication or the production of viral RNA or DNA or viral protein and compositions comprising such Compounds are described. Also described are methods of reducing VEGF using such Compounds and methods for treating cancer and non-neoplastic conditions involving the administration of such Compounds. Further described are methods of inhibiting viral replication or the production of viral RNA or DNA or viral protein using such Compounds and methods for treating viral infections involving the administration of such Compounds. The Compounds may be administered as a single agent therapy or in combination with one or more additional therapies to a human in need of such treatments.

  本文介绍了选择性抑制人类血管内皮生长因子（VEGF）病理性产生的化合物以及包含这些化合物的组合物。本文还介绍了抑制病毒复制或病毒RNA或DNA或病毒蛋白质产生的化合物以及包含这些化合物的组合物。同时，本文还介绍了使用这些化合物减少VEGF的方法以及使用这些化合物治疗癌症和非肿瘤性疾病的方法。本文还介绍了使用这些化合物抑制病毒复制或病毒RNA或DNA或病毒蛋白质产生的方法以及使用这些化合物治疗病毒感染的方法。这些化合物可以作为单一治疗剂或与一个或多个其他治疗剂联合使用，用于治疗需要这些治疗的人类。