Bicyclo<4.2.1>nona-2,5-dien-7-one | 69124-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<4.2.1>nona-2,5-dien-7-one
• 英文别名: Bicyclo-<4.2.1>-nona-2,4-dien-7-on；Bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-one
• CAS: 69124-20-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: OHGUSRCMGCRNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<4.2.1>nona-2,5-dien-7-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SPESSARD G. O.; HARDGROVE G. L. JR.; MCINTYRE D. K.; TOWNSEND D. J.; MILL+, J. ORG. HEM., 1979, 44, NO 12, 2034-2036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<4.2.1>nona-2,4,7-trien 在 aluminum tri-tert-butoxide 、 对苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Bicyclo<4.2.1>nona-2,5-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of substituted bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01326a034

文献信息

• Is Through-Bond Dihydroaromaticity Attainable? Preparation of [4,5]Dihomotropone, Investigation of Its Ground-State Properties, and an Attempt to Generate the Dihomotropylium Cation
  作者：Leo A. Paquette、Timothy J. Watson、Dirk Friedrich、Roger Bishop、Eric Bacque

  DOI：10.1021/jo00098a031

  日期：1994.9

  Construction of the first dihomotropone (6) has been accomplished. The key elements of the synthesis were a regiocontrolled expansion of a [4.1.1] bicyclic cr-bromo ketone and introduction of the dienone double bonds by means of the Garbisch method. The spectral properties of 6 under neutral and strongly acidic conditions are described and interpreted in terms of a lack of dihomoaromatic character. The parent bicyclo[5.1.1]nonadienyl cation is unstable and experiences ready Wagner-Meerwein rearrangement to the bicyclo[4.2.1]nonadien-7-yl cation. These features appear well suited to the ultimate evaluation of through-bond interaction in tricyclic homologues of 6 that carry perpendicular pi arrays in the third ring.
• Aumann,R.; Knecht,J., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3927 - 3938
  作者：Aumann,R.、Knecht,J.

  DOI：——

  日期：——
• SPESSARD G. O.; HARDGROVE G. L. JR.; MCINTYRE D. K.; TOWNSEND D. J.; MILL+, J. ORG. HEM., 1979, 44, NO 12, 2034-2036
  作者：SPESSARD G. O.、 HARDGROVE G. L. JR.、 MCINTYRE D. K.、 TOWNSEND D. J.、 MILL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of substituted bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes
  作者：Gary O. Spessard、George L. Hardgrove、Daniel K. McIntyre、Daniel J. Townsend、Gregory S. Milleville

  DOI：10.1021/jo01326a034

  日期：1979.6