3',5'-di-O-levulinyl-2'-O-(2-methoxyethyl)adenosine | 440327-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-levulinyl-2'-O-(2-methoxyethyl)adenosine
• 英文别名: MeOEt(-2)[levulinoyl(-3)][levulinoyl(-5)]Ribf(b)-adenin-9-yl；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-(2-methoxyethoxy)-3-(4-oxopentanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 440327-54-8
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₉
• 分子量: 521.527
• InChiKey: JVIINBPATLRXMO-NSOPBCBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-levulinyl-2'-O-(2-methoxyethyl)adenosine 在 Candida antarctica lipase B 、 phosphate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到3'-O-levulinyl-2'-O-(2-methoxyethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸溶液相合成的基本组成部分：使用酶促方法对3'，5'-Di-O-乙酰丙氨酰核苷进行区域选择性水解。

  摘要：

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择

  DOI：

  10.1021/jo020080k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 2'-O-(2-甲氧乙基)腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3',5'-di-O-levulinyl-2'-O-(2-methoxyethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸溶液相合成的基本组成部分：使用酶促方法对3'，5'-Di-O-乙酰丙氨酰核苷进行区域选择性水解。

  摘要：

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择

  DOI：

  10.1021/jo020080k

文献信息

• Building Blocks for the Solution Phase Synthesis of Oligonucleotides:  Regioselective Hydrolysis of 3‘,5‘-Di-<i>O</i>-levulinylnucleosides Using an Enzymatic Approach
  作者：Javier García、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo020080k

  日期：2002.6.1

  opposite selectivity toward the hydrolysis at the 3'-position, affording 5'-O-levulinyl derivatives 4 in >70% yields. A similar hydrolysis procedure was successfully extended to the synthesis of 3'- and 5'-O-levulinyl-protected 2'-O-alkylribonucleosides 7 and 8. This work demonstrates for the first time application of commercial CAL-B and PSL-C toward regioselective hydrolysis of levulinyl esters with excellent

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择