3-(2-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone | 634615-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(2-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 634615-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: RIWSFDMKZXGFFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-1-(4-(3-(2,6-dichloro-4-((3,3-dichloroallyl)oxy)phenoxy)propoxy)phenyl)-4-nitro butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含1，1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物的合成，抗病毒生物活性及其相互作用机理的研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.013
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-查尔酮杂化物的设计、合成、抗乙酰胆碱酯酶评价和分子建模研究

  摘要：

   抽象的 负责神经递质乙酰胆碱 (ACh) 水解分解的主要酶是乙酰胆碱酯酶 (AChE)。乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI) 是治疗阿尔茨海默病 (AD) 和痴呆症最常用的一类药物。现有疗法的局限性，如副作用、药物耐受性和阻止疾病进展无效等，推动了对更好、更有效和更安全药物的需求。在本研究中，通过 FT-IR、NMR 和 HR-MS 等光谱技术设计、合成并表征了一系列 14 种新型查耳酮-香豆素衍生物 ( 8a-n )。随后，通过Ellman方法测试了合成的化合物抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性的能力。所有测试的化合物均显示出 AChE 抑制作用，IC 50值范围为 0.201 ± 0.008 至 1.047 ± 0.043 μM。查耳酮支架的 B 环上有氯取代的杂化物8d显示出相对更好的效力，与该系列的其他成员相比，IC 50值为 0.201 ± 0.008 μM。参考药物加兰他敏的 IC

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2162583

文献信息

• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Design, synthesis, and antiviral activities of 1,5-benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety
  作者：Tianxian Li、Jian Zhang、Jianke Pan、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.069

  日期：2017.1

  our previous work, a series of novel benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety were successfully synthesized through chalcone 1,3-dipolar cycloaddition and determined their antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassay results indicated that most of these target compounds exhibited improved curative, protection, and inactivation activity in vivo than the commercial agent

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。
• Antimicrobial evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing quinoxaline moiety
  作者：Rongjiao Xia、Tao Guo、Jun He、Mei Chen、Shijun Su、Shichun Jiang、Xu Tang、Ying Chen、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-019-02449-9

  日期：2019.7

  AbstractA series of chalcone derivatives containing quinoxaline moieties were synthesized, and their antibacterial activities were evaluated. Antibacterial bioassays indicated that some of the compounds exhibited significant antibacterial activity against Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), and Ralstonia solanacearum (Rs) at the concentrations of 50 or 100 μg/cm3

  摘要合成了一系列包含喹喔啉部分的查尔酮衍生物，并评估了它们的抗菌活性。抗菌生物测定结果表明，某些化合物对轴生黄单胞菌pv表现出显着的抗菌活性。柑桔（Xac），黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）PV。浓度为50或100μg/ cm 3的稻米（Xoo）和青枯雷尔氏菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。（E）-3-（吡啶-2-基）-1- [4-（喹喔啉-2-基氧基）苯基] prop-2-en-1-one对Xac的50％有效浓度（EC 50）值， Xoo和Rs分别为6.72、15.17和9.29μg / cm 3，比bismerthiazol（44.31、42.46和62.36μg / cm）更好。3）。使用扫描电子显微镜（SEM）分析该化合物对Xac的抗菌作用机理。 图形概要
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Novel Chalcone Derivatives Containing a Piperazine Fragment
  作者：Qing Zhou、Xuemei Tang、Shuai Chen、Wenliang Zhan、Die Hu、Ran Zhou、Nan Sun、YongJun Wu、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05933

  日期：2022.2.2

  In an attempt to find the biorational pesticides, 20 novel chalcone derivatives containing a piperazine fragment were designed and synthesized. Their fungicidal activities and preliminarily action mechanism against Rhizoctonia solani were evaluated. Strikingly, the biological activity of compound D2 was obtained by optimizing the structure of the system. Subsequently, the practical value of compound

  为了寻找生物合理农药，设计并合成了 20 种含有哌嗪片段的新型查尔酮衍生物。对其杀菌活性和对立枯丝核菌的初步作用机制进行了评价。引人注目的是，化合物D2的生物活性是通过优化体系结构获得的。随后，通过对体内抗R. solani和抗Colletotrichum gloeosporioides的相关调查，确定了化合物D2的实用价值。扫描电子显微镜显示的结果表明，化合物D2可引起菌丝不规则、干瘪生长和菌丝表面破裂。本研究表明含有哌嗪骨架的查尔酮衍生物对植物真菌有较好的抑制作用，为新型农药的进一步研究提供了补充。
• Synthesis and antimalarial evaluation of 1, 3, 5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Badri Narayan Acharya、Deepika Saraswat、Mugdha Tiwari、Asish Kumar Shrivastava、Ramarao Ghorpade、Saroj Bapna、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.023

  日期：2010.2

  A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial efficacy against chloroquine sensitive (MRC-02) as well as chloroquine resistant (RKL9) strains of Plasmodium falciparum. The activity was at nano molar concentration. beta-hematin formation inhibition activity (BHIA(50)) of the pyrazolines were determined and correlated with antimalarial activity. A reasonably good correlation (r = 0.62) was observed between antimalarial activity (IC50) and BHIA(50). This suggests that antimalarial mode of action of this class of compounds appears to be similar to that of chloroquine and involves the inhibition of hemozoin formation. Some of the compounds were showing better antimalarial activity than chloroquine against resistant strain of P. falciparum and were also found active in the in vivo experiment. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.