3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 556028-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 556028-14-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: IADNGYLQKAGRJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(3-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-5-(2, 3, 4-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3, 5-Diphenylpyrazole derivatives as Selective Estrogen Receptor Modulators

  摘要：

  这项探索性工作包括合成化学，以吡唑的药用相关支架为基础，开发新型 3,5-二苯基乙酮衍生物化合物，就像标准 SERM（即他莫昔芬和雷洛昔芬）的支架一样。我们采用特定的策略合成了新型类似物，并对其进行了建模和对接研究，以分析其 ER 亚型选择性。为了更好地了解这些分子与目标受体的相互作用，以研究它们的亚型选择性和优先结合位点，我们进行了室内研究。利用 Schrodinger Maestro 环境研究了配体与雌激素受体-α 结合时在 1ERR (PDB) 上的各种取向。在体外试验中，通过探索 MCF-7 和 Zr-75-1 细胞系，评估了这些衍生物在雌激素受体阳性细胞系中的抗癌潜力。在所有衍生物中，对具有抗癌活性的衍生物（4-氯取代，化合物 4b）进行了体内抗癌活性选择性筛选，并对雌性 Sprague- Dawley 大鼠进行了 NMU 给药乳腺癌筛选。由于雌激素在很大程度上导致了乳腺癌的转移，因此必须测量受肿瘤影响动物体内的雌激素水平。在牺牲实验动物后，对其发病率、肿瘤潜伏期、肿瘤负荷和肿瘤体积进行了测量。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v13i3.1778
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三芳基吡唑类收费受体信号抑制剂：控制泛信号和选择性信号抑制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800417

文献信息

• Synthesis,<i>in Vitro, and in Vivo</i>Biological Evaluation and Molecular Docking Analysis of Novel 3-(3-oxo-substitutedphenyl-3-)4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)-2H-chromen-2-one Derivatives as Anti-breast Cancer Agents
  作者：Pritam N. Dube、Madhuri N. Waghmare、Santosh N. Mokale

  DOI：10.1111/cbdd.12696

  日期：2016.4

  coumarin–chalcones have been reported to exhibit antineoplastic, anti‐allergic, antihepatoprotective, and estrogenic activity. Herein, we have reported 3‐(3‐oxo‐substitutedphenyl‐3‐)4‐(2‐(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)‐2H‐chromen‐2‐one derivatives as a new class of compounds that exhibit selectivity for ER‐α binding along with antiproliferative and cytotoxic activity on human breast cancer cell line

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。
• In vitro and in vivo synergistic interaction of substituted chalcone derivatives with norfloxacin against methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Rashmi Gaur、Vivek Kumar Gupta、Anirban Pal、Mahendra Padurang Darokar、Rajendra Singh Bhakuni、Brijesh Kumar

  DOI：10.1039/c4ra10842f

  日期：——

  Thirty chalcone derivatives were synthesized via a base catalyzed Claisen Schmidt condensation and evaluated for their anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) activity alone and in combination with norfloxacin. Among these, 5 derivatives namely trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4′-benzyloxyphenyl)-2-propen-1-one (2), 1-(4″-biphenyl)-3-(3′4′-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one (11), 1-(4″-hydroxy-3

  通过碱催化的克莱森·施密特缩合反应合成了三十种查尔酮衍生物，并单独或与诺氟沙星组合评估了它们的抗甲氧西林抗金黄色葡萄球菌（MRSA）活性。其中5个衍生物，即反式-3-（1 H-吲哚-3-基）-1-（4'-苄氧基苯基）-2-丙烯-1-酮（2），1-（4″-联苯）- 3-（3'4'-二羟基苯基）-2-丙烯-1-酮（11），1-（4''-羟基-3''-甲基苯基）3-（4'-羟基苯基）-2-丙烯-1-一（14），3-（4'-氯苯基）-1-（4''-羟苯基）2-丙烯-1-酮（17）和LTG-肟（27）在MIC 12.5–50 µg时显示出显着的抗菌活性。毫升-1。在组合研究中，衍生物2和14显著诺氟沙星高达16倍（FICI <0.5）降低了MIC，而衍生物11， 17和27减少了它由多达八个倍（FICI≤0.5）。流式细胞仪分析结果清楚地表明，衍生物2和14显着促进了Et-Br外排的积累和抑制，这通
• Synthesis, structural and thermal characterizations and in vitro cytotoxic activities of new cyclotriphosphazene derivatives
  作者：Kenan Koran、Çiğdem Tekin、Eray Çalışkan、Suat Tekin、Süleyman Sandal、Ahmet Orhan Görgülü

  DOI：10.1080/10426507.2017.1315420

  日期：2017.9.2

  all phosphazene compounds have been studied after synthesis and characterization procedure. The cytotoxic effects of DPP 2–8 were examined primarily by applying the MTT method based on the measurement of mitochondrial activity. In this regard, several phosphazene compounds have shown high chemotherapeutic effect at low dose (p < 0.05). When the cytotoxic effects of DPP 2–8 at doses of 1, 5, 25, 50 and

  图形摘要 摘要 我们研究了新合成的环三磷腈衍生物对 A2780（卵巢）、PC-3 和 LNCaP（前列腺）癌细胞系的细胞毒性作用。在丙酮/K2CO3 存在下，4'-羟基取代的查尔酮化合物（2-8）与二苯基-环三磷腈（DPP）反应以获得新型环三磷腈化合物（DPP 2-8）。DPP 2-8 的结构通过 MALDI-TOF 质谱、FT-IR、元素分析、1H、13C-APT 和 31P NMR 测量表征。在合成和表征程序之后，已经研究了所有磷腈化合物的热性质。DPP 2-8 的细胞毒性作用主要通过应用基于线粒体活性测量的 MTT 方法来检查。在这方面，几种磷腈化合物在低剂量下显示出高化学治疗效果（p < 0.05）。当检查剂量为 1、5、25、50 和 100 µM 的 DPP 2-8 对 A2780 细胞的细胞毒性作用时，观察到 DPP-3、DPP-4、DPP-5 和 DPP-7 更有效其高 Log
• Ingle; Kharche; Upadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 801 - 805
  作者：Ingle、Kharche、Upadhyay

  DOI：——

  日期：——