4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde | 103292-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103292-13-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₂
• 分子量: 468.414
• InChiKey: KUPFYXAEVCLKJD-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(acetyloxy)-6-[4-(hydroxymethyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROIDS AND PROTEIN-CONJUGATES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES ET LEURS CONJUGUÉS PROTÉIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018089373A9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-4-（2-硝基乙烯基）苯基糖苷作为糖苷酶测定的潜在生色底物。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D对2,4-二羟基苯甲醛的选择性糖苷化-吡喃葡萄糖基氯或2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物提供相应的4-O-糖基衍生物。随后的O-甲基化，O-脱乙酰基和与硝基甲烷的缩合得到3-甲氧基-4-（2-硝基乙烯基）苯酚的合适的β-糖苷。苯酚在碱性pH值下高度着色，因此这些糖苷可能适合用作生糖酶的生色底物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85043-1

文献信息

• A simple synthesis of 3-deoxyanthocyanidins and their O-glucosides
  作者：Sheiraz Al Bittar、Nathalie Mora、Michèle Loonis、Olivier Dangles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.076

  日期：2016.7

  This work deals with the chemical synthesis of simple analogs of anthocyanins, the main class of water-soluble natural pigments. Flavylium ions with hydroxyl, methoxyl and β-d-glucopyranosyloxyl substituents at positions 4′ and 7 have been prepared by straightforward chemical procedures. Moreover, the two 3-deoxyanthocyanidins of red sorghum apigeninidin (4′,5,7-trihydroxyflavylium) and luteolinidin

  这项工作涉及花色素苷（水溶性天然色素的主要类别）的简单类似物的化学合成。已经通过简单的化学方法制备了在4'和7位具有羟基，甲氧基和β- d-吡喃葡萄糖基氧基取代基的黄酮离子。此外，以一步法合成了红色高粱芹菜素（4'，5,7-三羟基黄酮）和木犀草苷（3'，4'，5,7-四羟基黄酮）的两个3-脱氧花青素。尝试合成木犀草素O-β- d-葡萄糖苷导致低产率的5-O-和7-O-区域异构体的混合物。4'-β- d-吡喃葡萄糖基氧基-7-羟基黄酮和7-β- d的初步研究-葡萄糖吡喃糖基氧基-4'-羟基黄酮离子显示，简单地改变葡萄糖苷化位点可以显着影响颜色强度和稳定性。
• Analogs of anthocyanins with a 3′,4′-dihydroxy substitution: Synthesis and investigation of their acid–base, hydration, metal binding and hydrogen-donating properties in aqueous solution
  作者：Nathalie Mora-Soumille、Sheiraz Al Bittar、Maxence Rosa、Olivier Dangles

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.006

  日期：2013.1

  pertinent analogs of anthocyanins, a major class of polyphenolic plant pigments. Anthocyanins with a 3′,4′-dihydroxy substitution on the B-ring (catechol nucleus) are especially important for their metal chelating and electron-donating (antioxidant) capacities. In this work, an efficient chemical synthesis of 3′,4′-dihydroxy-7-O-β-d-glucopyranosyloxyflavylium chloride and its aglycone is reported. Then, the

  有人提出羟基化黄酮离子的糖苷作为花色素苷的主要类似物，而花色素苷是一类主要的多酚类植物色素。在B环（儿茶酚核）上具有3'，4'-二羟基取代的花色苷因其金属螯合和供电子（抗氧化剂）能力而特别重要。在这项工作中，有效的化学合成3'，4'-dihydroxy-7- O - β - d报道了β-吡喃葡萄糖基氧合黄酮氯化物及其糖苷配基。然后，研究了两种颜料进行质子转移（形成有色醌类碱）和加水（形成无色查尔酮）的能力：在平衡状态下，有色醌类碱（运动产物）的浓度非常小（<相较于无色查尔酮（热力学产物），则为总颜料浓度的10％。吡喃葡萄糖基氧基黄酮离子的酸性似乎比糖苷配基低。总黄酮-查尔酮转化的整个序列的热力学不受β - d-葡萄糖基部分的影响，而动力学则慢了约一个因素。。8.尽管吡喃葡萄糖基氧基黄酮离子及其糖苷配基对Al 3+表现出相似的亲和力，但Al 3+-糖苷配体比Al 3+ -aglycone配体更稳定，因为后者对加水和转化为Al
• Glycosylated metal chelators as anti-parasitic agents with tunable selectivity
  作者：Andrew Reddy、Leandro Stefano Sangenito、Arthur de Azevedo Guedes、Marta Helena Branquinha、Kevin Kavanagh、John McGinley、André Luis Souza dos Santos、Trinidad Velasco-Torrijos

  DOI：10.1039/c6dt04615k

  日期：——

  developing countries. As such, there is an urgent need for novel, efficient and cost-effective treatments for these diseases, given the growing resistance and side-effects of current therapies. This work details the synthesis and evaluation of the anti-parasitic activity of novel amino- and iminopyridyl metal chelators, their glycosylated derivatives and some of their metal complexes. Our results revealed

  克氏锥虫和亚马逊利什曼原虫分别是恰加斯氏病和利什曼原虫病的病原体。这些条件影响着全世界数百万人，特别是在发展中国家。因此，鉴于当前疗法的耐药性和副作用日益增加，迫切需要针对这些疾病的新颖，有效和具有成本效益的治疗方法。这项工作详述了新型氨基和亚氨基吡啶基金属螯合剂，其糖基化衍生物和某些金属配合物的抗寄生虫活性的合成和评估。我们的研究结果表明，氨基吡啶基化合物具有强大的和金属依赖性的活性：Cu（II）配合物对克鲁斯锥角锥虫最有效，而Zn（II）复合物表现出优异的抗亚马逊乳杆菌前鞭毛体的活性。此外，分别使用RAW巨噬细胞和马利勒幼虫模型，通过体外和体内研究判断，这些化合物显示出极好的选择性指数和相对较低的相对毒性。
• Neue Glykoside, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verfahren und Mittel zum Nachweis und zur photometrischen und fluorimetrischen Bestimmung von zuckerspaltenden Enzymen (Glykosidasen)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0223162A2

  公开（公告）日：1987-05-27

  Die Erfindung betrifft neue Glykoside, die als Enzym­substrate unter dem Einfluß von Hydrolasen, speziell von Glykosidasen, ein farbiges und/oder stark fluoreszierendes Anion bilden und zu einer verbesserten photometrischen bzw. fluorimetrischen Bestimmungsmethode für Glykosidasen verwendet werden können.

  本发明涉及新的糖苷，这些糖苷作为酶底物，在水解酶，特别是糖苷酶的作用下，会形成有色和/或强荧光阴离子，可用于改进糖苷酶的光度或荧光测定法。
• Steroids and protein-conjugates thereof
  申请人：Regeneron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10711032B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Described herein protein steroid conjugates that are useful, for example, for the target-specific delivery of glucocorticoids (GCs) to cells.

  本文描述的蛋白质类固醇共轭物可用于向细胞靶向输送糖皮质激素（GCs）等。