(1-methylcyclopropyl)benzene | 2214-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methylcyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-1-phenyl-cyclopropan；1-methyl-1-phenylcyclopropane；(1-Methyl-cyclopropyl)-benzol；1-Phenyl-1-methylcyclopropane
• CAS: 2214-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: OGUNTYRKFMVMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  22-23 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methylcyclopropyl)benzene 在 镍 异丙醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-环己基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aromatic rings by 2-propanol with Raney nickel catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a025
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-叔丁基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(1-methylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过双 C-H 活化由偕二烷基直接合成环丙烷

  摘要：

  环丙烷是在许多生物活性分子中发现的重要结构基序，并且有许多方法可用于它们的合成。然而，在一个步骤中涉及两个 CH 键的分子内偶联的最简单的环丙烷化反应之一仍然是一个难以捉摸的转变。我们在此证明该反应可以使用芳基溴或三氟甲磺酸酯前体和 1,4-Pd 转移机制进行。发现使用新戊酸盐作为碱对于将机械途径转向环丙烷而不是先前获得的苯并环丁烯产品至关重要。化学计量机制研究允许鉴定芳基和烷基新戊酸钯，它们通过五元钯环处于平衡状态。与新戊酸盐，导致四元钯环中间体和环丙烷产物的第二次 C(sp3)-H 活化是有利的。开发了一种催化反应，并显示出生成各种芳基环丙烷的广泛范围，包括有价值的双环 [3.1.0] 系统。该方法被应用于最近批准的抗失眠药物 lemborexant 的简洁合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05887

文献信息

• The photoredox alkylarylation of styrenes with alkyl <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters and arenes involving C–H functionalization
  作者：Xia Wang、Ya-Fei Han、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc07494e

  日期：——

  alkylarylation of styrenes with alkyl NHP esters and arenes to access alkylated arene derivatives through C-C bond cleavage and C-H functionalization is reported. By utilizing visible-light photoredox catalysis, alkyl N-hydroxyphthalimide esters serving as alkyl carbon-centered radicals and a wide range of arenes (e.g., indoles, pyrrole, and electron-rich arenes) as nucleophiles were used to enable the introduction

  报道了In（OTf）3促进的苯乙烯与烷基NHP酯和芳烃的三组分光氧化还原烷基芳基化反应，通过CC键断裂和CH官能化作用获得烷基化的芳烃衍生物。通过利用可见光的光氧化还原催化作用，用作亲核试剂的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（以烷基碳为中心的自由基）和广泛的芳烃（例如吲哚，吡咯和富电子芳烃）被用来引入各种烷基跨C 2双键的基团和芳基，长度为m-C键，具有优异的选择性和官能团耐受性。
• Silylium-Ion-Promoted Ring-Opening Hydrosilylation and Disilylation of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Avijit Roy、Vittorio Bonetti、Guoqiang Wang、Qian Wu、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00173

  日期：2020.2.7

  hydrosilylation of unactivated cyclopropanes is reported. The reaction is facilitated by the γ-silicon effect, and the regioselectivity is influenced by various stabilizing effects on the carbenium-ion intermediates, including the β-silicon effect. The experimental observations are in accord with the computed reaction mechanism. The work also showcases the ability of silylium ions to isomerize cyclopropyl to allyl

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。
• Lanthanum metal-assisted cyclopropanation of alkenes with gem-dihaloalkanes
  作者：Yutaka Nishiyama、Hana Tanimizu、Tsuyoshi Tomita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.168

  日期：2007.9

  It was confirmed that lanthanum metal was an efficient reagent for the reductive dehalogenation of gem-dihaloalkanes. When gem-dihaloalkanes were allowed to react with lanthanum metal in the presence of alkenes, cyclopropanation of the alkenes occurred under mild conditions giving the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  已经证实，镧金属是用于宝石-二卤代烷烃的还原性脱卤化的有效试剂。当在烯烃存在下使宝石-二卤代烷烃与镧金属反应时，在温和的条件下发生烯烃的环丙烷化，从而以中等至良好的收率得到相应的环丙烷。
• [EN] PYRROLO SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORGAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOSULFONAMIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR (ROR-GAMMA, NR1F3) ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2012139775A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administrating these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo sulfonamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型的RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯磺酰胺化合物及其对映体、非对映体、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。
• Nitrosonium hexachlorostannate: synthesis, crystal structure, and nitrosating activity in the reactions with arylcyclopropanes
  作者：I. V. Morozov、O. B. Bondarenko、E. V. Karpova、A. S. Pryadchenko、Yu. M. Korenev、S. I. Troyanov、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-010-0334-6

  日期：2010.10

  data, the structure of (NO)2[SnCl6] consists of cations NO+ and octahedral anions [SnCl6]2− arranged as ions in antifluorite. Isoxazolines were synthesized by the reactions of (NO)2[SnCl6] with arylcyclopropanes containing donor substituents in the aromatic ring.

  六氯锡酸亚硝 (NO)2[SnCl6] 是由 NOCl 和 SnCl4 在 CH2Cl2 中反应合成的。根据单晶X射线衍射分析数据，(NO)2[SnCl6]的结构由阳离子NO+和八面体阴离子[SnCl6]2-在抗萤石中排列为离子组成。异恶唑啉是通过 (NO)2[SnCl6] 与芳环中含有供体取代基的芳基环丙烷反应合成的。