(Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol | 1193304-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1193304-96-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: QDLPYESBIBVTRN-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基电子酸的区域选择性Tsuji-Trost戊二烯基化

  摘要：

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216898
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以350 mg的产率得到(Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基电子酸的区域选择性Tsuji-Trost戊二烯基化

  摘要：

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216898

文献信息

• A Regioselective Tsuji-Trost Pentadienylation of 3-Allyltetronic Acid
  作者：Rainer Schobert、Bertram Barnickel

  DOI：10.1055/s-0029-1216898

  日期：——

  π-system. This carbonate reacted fast enough to avoid scrambling and formation of symmetric bisallyl tetronic acids. The 3-allyl-3-penta-2,4-dienyltetronic acid thus obtained is a key intermediate en route to the natural spirolactone bakkenolide A. allylation - regioselectivity - palladium - tetronic acid - Schlosser-Wittig reaction

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应