ethyl 2-(dipropylamino)-2-oxoacetate | 184110-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(dipropylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl N,N-dipropyloxamate；dipropyl-oxalamic acid ethyl ester；Dipropyl-oxalamidsaeure-aethylester；Dipropyl-oxamidsaeureaethylester；ethyl 2-oxo-2-(N,N-dipropylamino)acetate
• CAS: 184110-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: KJNDIZAATNBQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dipropylamino)-2-oxoacetate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 2.0h， 生成 N,N-二正丙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 草酰氯单乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(dipropylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶VI。5-（烷基氨基）-N，N-二乙基[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶-6-羧酰胺的合成及抗炎活性三唑环。

  摘要：

  基于9-烷基-N，N-二烷基-5-（烷基氨基）[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶-显示的良好的抗炎特性。制备并测试了6碳基乙酰胺1的一系列类似物，其中9-烷基取代基被酯或酰胺基取代（化合物3a-i）（抑制角叉菜胶诱发的爪水肿）。鼠）。还合成了两种5-（N-烷基，N-酰基氨基）衍生物（化合物4a，b），并出于相同目的对其进行了评估。尽管这些新的[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶衍生物的总体趋势是与化合物1相比活性降低，但一些新合成的化合物仍显示出良好的抗-发炎的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.04.016

文献信息

• Pd/C-catalyzed synthesis of oxamates by oxidative cross double carbonylation of alcohols and tertiary amines through C–N bond cleavage
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9nj04156g

  日期：——

  carbonylation of alcohols and unactivated tertiary amines has been demonstrated. The in situ oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines was achieved using molecular oxygen as an environmentally benign oxidant providing a user-friendly approach to the synthesis of oxamates. The developed protocol showed excellent activity towards the cyclic as well as aliphatic tertiary amines and long-chain alcohols. This

  已证明通过Pd / C催化的醇和未活化叔胺的氧化交叉双羰基化反应可以有效合成草酸酯。在原位使用分子氧作为环境友好的氧化剂提供用户友好的方式来oxamates的合成达到叔胺的氧化C-N键断裂。所开发的方案显示出对环状以及脂肪族叔胺和长链醇的优异活性。这种发达的协议系统是有利的，因为它不含膦配体，不含碱和不含铜，并且Pd / C催化剂易于回收。Pd / C催化剂可循环使用多达五个连续循环。
• Acetamide derivative, process for preparing the same, and a
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05972946A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  An acetamide derivative of the formula (I): ##STR1## wherein X is --0-- or --NR.sub.4 --, R.sub.1 is H, lower alkyl, lower alkenyl or cyclolalkyl-lower-alkyl, R.sub.2 is lower alkyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl, etc., R.sub.3 is H, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl, R.sub.4 is H, lower alkyl, etc., R.sub.5 is H, lower alkyl, lower alkenyl, hydroxy-lower alkyl, etc., R.sub.6 is H, lower alkyl, CF.sub.3, substituted or unsubstituted phenyl, or R.sub.5 and R.sub.6 may optionally combine to form --(CH.sub.2)n--, R.sub.7 is H, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, CF.sub.3, OH, NH.sub.2, etc., R.sub.8 is H, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the present invention selectively act on the peripheral-type BZ.omega..sub.3 -receptor, and show excellent pharmacological activities, and hence, they are useful in the prophylaxis or treatment of central nervous disorders such as anxiety-related diseases, depression, epilepsy, etc.

  (I)式的乙酰胺衍生物：其中X为--O--或--NR.sub.4 --，R.sub.1为H、低烷基、低烯基或环烷基-低烷基，R.sub.2为低烷基、环烷基、取代或未取代的苯基等，R.sub.3为H、低烷基或羟基-低烷基，R.sub.4为H、低烷基等，R.sub.5为H、低烷基、低烯基、羟基-低烷基等，R.sub.6为H、低烷基、CF.sub.3、取代或未取代的苯基，或R.sub.5和R.sub.6可选择结合形成--(CH.sub.2)n--，R.sub.7为H、卤素、低烷基、低烷氧基、CF.sub.3、OH、NH.sub.2等，R.sub.8为H、卤素、低烷基或低烷氧基，或其药用可接受的酸盐。本发明的化合物选择性作用于外周型BZ.omega..sub.3-受体，表现出优异的药理活性，因此在预防或治疗与焦虑相关的疾病、抑郁症、癫痫等中枢神经系统紊乱方面具有用处。
• Pd/C-Catalyzed Synthesis of Oxamates by Oxidative Cross Double Carbonylation of Amines and Alcohols under Co-catalyst, Base, Dehydrating Agent, and Ligand-Free Conditions
  作者：Sandip T. Gadge、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/jo401038e

  日期：2013.7.5

  This work reports a mild, efficient, and ligand-free Pd/C-catalyzed protocol for the oxidative cross double carbonylation of amines and alcohols. Notably, the reaction does not requires any base, co-catalyst, dehydrating agent, or ligand. Pd/C solves the problem of catalyst recovery, and the catalyst was recycled up to six times.

  这项工作报告了一种温和，有效且无配体的Pd / C催化方案，用于胺和醇的氧化交叉双羰基化。值得注意的是，该反应不需要任何碱，助催化剂，脱水剂或配体。Pd / C解决了催化剂回收的问题，并且催化剂循环使用多达六次。
• ACETAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0826673B1

  公开（公告）日：2002-11-20
• US5972946A
  申请人：——

  公开号：US5972946A

  公开（公告）日：1999-10-26