3-(5-sulfanyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-chromen-2-one | 140886-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-sulfanyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3'-thione)-1',2',4'-triazol-5'-ylcoumarin；3-(5-Sulfanylidene-2,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-(5-sulfanylidene-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)chromen-2-one
• CAS: 140886-43-7
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• 分子量: 245.261
• InChiKey: KMNQXUMZTULRAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  428.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-sulfanyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-chromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[[5-(2-oxochromen-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]amino]carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Farargy, Ahmed El; Yassin, Fathi; Abdel-Chani, Essam, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 25 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧酰肼-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(5-sulfanyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索香豆素棒状噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑作为脲酶有效抑制剂的生物学功效：一种生化和计算机模拟方法。

  摘要：

  由于缺乏有效和安全的药物治疗方法，与尿素分解酶（尿素酶）相关的几种病理学疾病的对抗仍然是一项艰巨的挑战。在这方面，开发有效的脲酶抑制剂可被视为有前途的疗法。在此，我们报告了一个新的结构多样的杂合杂芳族化合物库，其中一个组合单元具有香豆素和噻唑三唑基序。通过整合方法获得的这些新化学支架显示出以可变的效率抑制了来自杰克豆的酶脲酶。通过与噻唑核心相连的芳基环上几个官能团的变化进行的初步构效关系分析表明，化合物6o（IC50 = 4.35±0.18 µM）是最有效的抑制剂。6o的抑制强度是硫脲的5倍（标准； IC50 = 20.8±0.59 µM）。在分子对接分析中，通过各种结合相互作用将6o稳定在活性口袋中。除了在噻唑硫和活性位点中存在的镍原子之间观察到相互作用之外，在苯环的间位氨基上存在氨基部分还有助于与Cys322（2.11Å）的巯基进行氢键键合。此外，该氨基还与Ala366的羰基氧以2.7

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2019.09.105

文献信息

• Bakeer, Hadeer M., Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 401 - 411
  作者：Bakeer, Hadeer M.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring biological efficacy of coumarin clubbed thiazolo[3,2–b][1,2,4]triazoles as efficient inhibitors of urease: A biochemical and in silico approach
  作者：Imtiaz Khan、Ajmal Khan、Sobia Ahsan Halim、Aamer Saeed、Saifullah Mehsud、René Csuk、Ahmed Al-Harrasi、Aliya Ibrar

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2019.09.105

  日期：2020.1

  associated with ureolytic enzyme (urease) remains a formidable challenge because of the lack of effective and safe drug therapies. In this regard, the development of potent inhibitors of urease could be considered as a promising remedy. Herein, we report a new library of structurally diverse hybrid heteroaromatics featuring coumarin and thiazolotriazole motifs in one combined unit. These new chemical scaffolds

  由于缺乏有效和安全的药物治疗方法，与尿素分解酶（尿素酶）相关的几种病理学疾病的对抗仍然是一项艰巨的挑战。在这方面，开发有效的脲酶抑制剂可被视为有前途的疗法。在此，我们报告了一个新的结构多样的杂合杂芳族化合物库，其中一个组合单元具有香豆素和噻唑三唑基序。通过整合方法获得的这些新化学支架显示出以可变的效率抑制了来自杰克豆的酶脲酶。通过与噻唑核心相连的芳基环上几个官能团的变化进行的初步构效关系分析表明，化合物6o（IC50 = 4.35±0.18 µM）是最有效的抑制剂。6o的抑制强度是硫脲的5倍（标准； IC50 = 20.8±0.59 µM）。在分子对接分析中，通过各种结合相互作用将6o稳定在活性口袋中。除了在噻唑硫和活性位点中存在的镍原子之间观察到相互作用之外，在苯环的间位氨基上存在氨基部分还有助于与Cys322（2.11Å）的巯基进行氢键键合。此外，该氨基还与Ala366的羰基氧以2.7
• Farargy, Ahmed El; Yassin, Fathi; Abdel-Chani, Essam, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 25 - 36
  作者：Farargy, Ahmed El、Yassin, Fathi、Abdel-Chani, Essam、El-Said, Nadia、Saleh, Refaat

  DOI：——

  日期：——