methyl 2-hydroxycyclopentene-1-carboxylate sodium salt | 63178-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: methyl 2-hydroxycyclopentene-1-carboxylate sodium salt
• 英文别名: sodium salt of 2-carbomethoxycyclopentanone；2-sodio-2-carbomethoxycyclopentanone；2-carbomethoxycyclopentanone；Sodium;2-methoxycarbonylcyclopenten-1-olate
• CAS: 63178-03-0
• 化学式: C₇H₉O₃*Na
• 分子量: 164.136
• InChiKey: OGQAVMKWUWIWBK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1-butene 、 methyl 2-hydroxycyclopentene-1-carboxylate sodium salt 生成 1-(4-Dimethylamino-butyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳烯丙基胺和硫化物的碳钯-脱钯

  摘要：

  已经发现，在四氯钯酸锂的存在下，甲醇和稳定的烯醇盐会添加到C-4的均烯丙基胺和硫化物中，从而以高收率得到稳定的螯合钯配合物。这些络合物既可以分离，也可以直接用硼氢化钠还原，为获得ω-官能化的胺和硫化物提供了一条简单的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91829-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxycyclopentene-1-carboxylate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Achieving Chemo-, Regio-, and Stereoselectivity in Palladium-Catalyzed Reaction of γ-Borylated Allylic Acetates

  摘要：

  Three-carbon highly functionalized gamma-borylated allylic acetates underwent a regio- and stereocontrolled Tsuji-Trost reaction in the presence of palladium complexes. An Ipso substitution of the acetate with complete stereoretention of the chiral center was achieved, leading to vinylic boronates with enantiomeric excesses above 99%.

  DOI：

  10.1021/ol201661s

文献信息

• Stereocontrolled functionalization in the cyclohexane ring using organomolybdenum chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、M. Nazrul I. Khan、Jon C. Clardy、Cun Heng He

  DOI：10.1021/ja00295a030

  日期：1985.5

  La reaction entre les cations (η 4 -cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp ou (η 4 -methyl-5 cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp et une serie de nucleophiles enolates stables a ete etudiee. Elle se produit avec une forte regio- et stereoselectivite conduisant a des complexes: (π-allyl) Mo(CO) 2 Cp

  La 反应 entre les cations (η 4 -cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp ou (η 4 -methyl-5 cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp et une serie de nucleophiles enolates stables a etudiee。Elle se produit avec une forte regio-etstereoselectivite conduisant a des complexes: (π-allyl) Mo(CO) 2 Cp
• Chemoselectivity and stereocontrol in molybdenum-catalyzed allylic alkylations
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00239a029

  日期：1987.3

  Les groupes fonctionnels carbonyles du type ester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges. L'ordre de reactivite d'un agent alkylant normal tel que bromoalcane et acetate d'alkyle est inverse par rapport a la reaction non catalysee. Les substituants silicies en position allylique ou vinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas. La stereochimie de la substitution avec un acetate allylique

  Les groupes fonctionnels carbonyles du typeester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges。L'ordre de reactive d'un agent 烷基化剂正常 tel que bromoalcane et 醋酸盐 d'alkale est inverse par rapport a la 反应非催化剂。Les substituants silcies en position allylique ouvinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas。Lastereochimie de la取代avec un醋酸烯丙基环依赖de la base et duophile。Avec le O,N-双-三甲基甲硅烷基乙酰胺 ent que
• Molybdenum catalysts for allylic alkylation
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00384a071

  日期：1982.10

  This paper reports on the stoichiometric and catalytic allylic substituion reactions involving molybdenum complexes and the sensitivity of regioselectivity toward the nature of the ligands on molybdenum. Results indicated that the allylic alkylation catalyzed by molybdenum forms a useful and frequently complementary alternative to the palladium-catalyzed reaction. For example, regioselectivity appears

  本文报道了涉及钼配合物的化学计量和催化烯丙基取代反应以及区域选择性对钼配体性质的敏感性。结果表明，由钼催化的烯丙基烷基化形成了钯催化反应的有用且经常互补的替代方案。例如，在 Mo 的情况下，区域选择性似乎对配体变化更敏感。在 ..pi..-allyl 片段的一级碳和二级碳上的连接选择性更高。存在。另一方面，这些反应需要更高的温度和更长的时间。需要对这种钼化学进行更彻底的评估，以描绘其全部潜力。
• Regiochemical diversity in allylic alkylations via molybdenum catalysts
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87666-3

  日期：1987.1

  the more substituted end of an allyl system regardless of the positional identity of the initial leaving group exists. With β-ketoesters, substrates which possess a secondary and a primary carbon in the allyl unit lead to preferential attack at the secondary carbon. However, substrates that possess a tertiary and a primary carbon at the termini lead to attack at the primary carbon. Anions derived from

  探索了使用钼作为模板来控制烯丙基烷基化反应中的区域选择性。建立了用预先形成的π-烯丙基钼配合物进行烯丙基烷基化的可行性。如在钯反应中一样，添加过量的膦对这些反应的速率有深远的影响。开发了基于六羰基钼的催化反应。使用丙二酸根阴离子时，无论初始离去基团的位置相同如何，在烯丙基系统的更取代末端上的进攻都具有出色的区域选择性。对于β-酮酸酯，在烯丙基单元中具有仲碳和伯碳的底物导致优先攻击仲碳。但是，在末端具有叔碳和伯碳的底物会导致对伯碳的侵蚀。衍生自取代的丙二酸酯和1,3-二酮的阴离子会导致烯丙基系统的取代度较低。强吸电子取代基的存在对这些取向偏差几乎没有影响。讨论了这些结果的机理含义。
• On the stereo- and regioselectivity of molybdenum-catalyzed allylic alkylations. Stereocontrolled approach to quaternary carbons and tandem alkylation-cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00348a068

  日期：1983.5