4-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylidenecytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylidenecytidine
• 英文别名: N4-benzoyl-2',3'-O-isopropylidenecytidine；N-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₆
• 分子量: 387.392
• InChiKey: SEPUIXHISUZJQX-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylidenecytidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an isosteric phosphonate analog of cytidine 5'-monophospho-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a011
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylidenecytidine
  参考文献：
  名称：

  The aqueous N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of aminonucleosides

  摘要：

  我们在水介质中证明了无保护氨基核苷的N-磷酸化和N-硫磷酸化。以5'-氨基-5'-脱氧鸟苷为底物，探索了使用磷酰氯进行N-磷酸化和使用硫磷酰氯进行N-硫磷酸化作为pH值的函数。将这些试剂与磷二氯酸酯和硫磷二氯酸酯离子进行了比较，并将该方法应用于其他氨基核苷。以pH值和烷基化剂为函数，研究了核苷N-硫磷酰胺的S-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08317b

文献信息

• Studies on Nucleosides and Nucleotides. VIII. Preparation and Reactions of Triphenylphosphoranediylnucleosides
  作者：Junji Kimura、Kentaro Yagi、Hideyuki Suzuki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.53.3670

  日期：1980.12

  The reaction of uridine, N4-benzoylcytidine, guanosine, and N6-p-toluoyladenosine with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine resulted in the formation of the corresponding 2′,3′-O-(triphenylphosphoranediyl)-cyclonucleosides. On the other hand, adenosine afforded, under similar conditions, 3′,5′-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine (19). The difference can be explained in terms of the acidity

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...
• A convenient synthesis of the cytidyl 3′-terminal monomer for solid-phase synthesis of RNG oligonucleotides
  作者：Ahmed M. Awad、Michael J. Collazo、Kathrinna Carpio、Christina Flores、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.055

  日期：2012.7

  shown to enable RNA oligomers to overcome electrostatic repulsion and bind double-stranded DNA in a triplex with high affinity. Ribonucleotide monomers with the ability to form guanidinium linkages have been synthesized for the generation of ribooligonucleotides with guanidinium linkages (RNGs) through solid-phase synthesis. We report herein an efficient method for the synthesis of N4-benzoyl-2′-O-

  已经显示，用带正电荷的胍鎓键取代RNA的磷酸二酯主链可以使RNA低聚物克服静电排斥并以高亲和力结合三链体中的双链DNA。已经合成了具有形成胍键的能力的核糖核苷酸单体，用于通过固相合成产生具有胍键（RNG）的核糖寡核苷酸。我们在此报告了一种合成N 4-苯甲酰基-2' - O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5' - N-（4-单甲氧基三苯甲基氨基）-3'- O-琥珀酰基-5'-脱氧胞苷的有效方法。胞基RNG寡核苷酸固相合成所需的新单体。
• A Tractable and Efficient One-Pot Synthesis of 5'-Azido-5'-deoxyribonucleosides
  作者：Theodore Peterson、Tobin Streamland、Ahmed Awad

  DOI：10.3390/molecules19022434

  日期：——

  Synthetic routes to 5'-azidoribonucleosides are reported for adenosine, cytidine, guanosine, and uridine, resulting in a widely applicable one-pot methodology for the synthesis of these and related compounds. The target compounds are appropriate as precursors in a variety of purposive syntheses, as the synthetic and therapeutic relevance of azido- and amino-modified nucleosides is expansive. Furthermore

  报道了腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的 5'-叠氮核糖核苷的合成路线，从而为合成这些和相关化合物提供了一种广泛适用的一锅法。目标化合物适合作为各种有目的的合成中的前体，因为叠氮基和氨基修饰的核苷的合成和治疗相关性是广泛的。此外，在将醇转化为叠氮化物的过程中，这些方法为 Mitsunobu 和其他更困难的反应提供了一种易于处理的替代方法。
• A Facile Synthesis of 5′-<i>O</i>,6-Cyclo-5,5-dihalogeno-5,6-dihydropyrimidine Nucleosides
  作者：Magoichi Sako、Takao Saito、Keiji Kameyama、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1987-28091

  日期：——

  Treatment of 2′,3′-O-isopropylidenepyrimidine nucleosides (1; uridine and cytidine) with excess N-halogenosuccinimides in an aprotic solvent at ambient temperature results in the exclusive formation of the corresponding 5′-O,6-cyclo-5, 5-dihalogeno-5,6-dihydro-2′,3′-O-isopropylidenepyrimidine nucleosides 2.

  在常温下，于非质子性溶剂中，使用过量的N-卤代琥珀酰亚胺处理2',3'-O-异丙叉吡啶核苷（1，即尿苷和胞苷），会导致独有地生成相应的5'-O,6-环-5,5-二卤-5,6-二氢-2',3'-O-异丙叉吡啶核苷2。
• Catalytic asymmetric and stereodivergent oligonucleotide synthesis
  作者：Aaron L. Featherston、Yongseok Kwon、Matthew M. Pompeo、Oliver D. Engl、David K. Leahy、Scott J. Miller

  DOI：10.1126/science.abf4359

  日期：2021.2.12

  BINOL-derived CPAs, which completely overturn this stereochemical preference. The presently reported catalytic method does not require stoichiometric activators or chiral auxiliaries and enables asymmetric catalysis with readily available phosphoramidites. The method was applied to the stereocontrolled synthesis of diastereomeric dinucleotides as well as cyclic dinucleotides, which are of broad interest in

  我们报告了二核苷酸的催化立体控制合成。据我们所知，我们首次证明手性磷酸 (CPA) 催化剂在亚磷酰胺转移过程中控制立体磷中心的形成。还证明了前所未有的非对映发散水平，使得能够获得任一亚磷酸酯非对映异构体。两种不同的 CPA 支架已被证明对于实现立体发散至关重要：肽包埋的磷酸苏氨酸衍生的 CPA，它增强和放大了固有的底物偏好，以及 C2 对称 BINOL 衍生的 CPA，它完全颠覆了这种立体化学偏好。目前报道的催化方法不需要化学计量的活化剂或手性助剂，并且可以使用现成的亚磷酰胺进行不对称催化。