3-ethyl-3-dodecene | 68066-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-ethyl-3-dodecene
• 英文别名: 3-Ethyldodec-3-ene
• CAS: 68066-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: IPUZBXRWTNDVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 3-ethyl-3-dodecene 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PhSeCl介导的异戊二烯基部分的烯丙基氧化：一种方便的方法，用于构造3-isopenten-2-ol单元。

  摘要：

  已经开发了苯基硒烯基氯（PhSeCl）介导的烯丙基氧化以产生烯丙基重排的醇。该反应的可能机理是通过[1，3]-σ重排从异戊二烯部分生成烯丙基硒化物，然后氧化和[2，3]-σ重排产生3-异戊烯-2-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.404
• 作为产物：
  描述：

  癸酸乙酯 在 potassium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 70.5h， 生成 3-ethyl-3-dodecene
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 11. Reaction of .alpha.-silyl esters with grignard reagents: a synthesis of .beta.-keto silanes and ketones. Preparation of the douglas fir tussock moth pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a053

文献信息

• A CONVENIENT PROCEDURE FOR THE TRANSFORMATION OF ALCOHOLS TO OLEFINS AND ALKYL CHLORIDES
  作者：Hsing-Jang Liu、Wing Hong Chan、Sing Ping Lee

  DOI：10.1246/cl.1978.923

  日期：1978.9.5

  Treatment of 1° alcohols with N,N-dimethylphosphoramidic dichloride in refluxing 1,2-dimethoxyethane gave the corresponding chlorides. Upon similar treatment, 3° alcohols underwent dehydration giving olefinic products, whereas 2° alcohols afforded olefins or chlorides as predominant products.

  在回流的1,2-二甲氧基乙烷中用N,N-二甲基磷酰胺二氯化物处理1°醇得到相应的氯化物。经过类似处理，3°醇脱水得到烯烃产物，而2°醇得到烯烃或氯化物作为主要产物。
• Chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 9. Synthesis of tri- and tetrasubstituted olefins from .alpha.-silyl esters
  作者：David Hernandez、Gerald L. Larson

  DOI：10.1021/jo00196a033

  日期：1984.11
• HERNANDEZ, D.;LARSON, G. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4285-4287
  作者：HERNANDEZ, D.、LARSON, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 11. Reaction of .alpha.-silyl esters with grignard reagents: a synthesis of .beta.-keto silanes and ketones. Preparation of the douglas fir tussock moth pheromone
  作者：Gerald L. Larson、David Hernandez、Ingrid Montes de Lopez-Cepero、Luz E. Torres

  DOI：10.1021/jo00225a053

  日期：1985.12
• A PhSeCl-Mediated Allylic Oxidation of Prenyl Moiety: A Convenient Method for the Construction of 3-Isopenten-2-ol Unit
  作者：Motoko Oshida、Tomoaki Nakamura、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.56.404

  日期：——

  A phenylselenenyl chloride (PhSeCl)-mediated allylic oxidation to give allylically rearranged alcohol has been developed. A possible mechanism for the present reaction is generation of allylic selenide from prenyl moiety via [1,3]-sigmatropic rearrangement, followed by oxidation and [2,3]-sigmatropic rearrangement to afford 3-isopenten-2-ol.

  已经开发了苯基硒烯基氯（PhSeCl）介导的烯丙基氧化以产生烯丙基重排的醇。该反应的可能机理是通过[1，3]-σ重排从异戊二烯部分生成烯丙基硒化物，然后氧化和[2，3]-σ重排产生3-异戊烯-2-醇。