2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid | 51720-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-phenyltriazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 51720-20-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD02927730
• 分子量: 203.2
• InChiKey: SRXSKSFFMPPQEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid 在 亚磷酸 、 三氯化磷 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到[1-hydroxy-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethane-1,1-diyl]diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1-Hydroxyalkane-1,1-bisphosphonate 取代基的新型 1,2,3-三唑的合成和表征

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过铜催化的超声辅助 1,3-偶极分子，开发了一种有效且简便的合成方法，用于合成含有 1-羟基烷烃-1,1-二膦酸酯部分的各种新型 1,2,3-三唑衍生物。环加成反应和随后的水解和磷酸化反应。所有新化合物的结构均通过 1H、13C、31P NMR 光谱和 HR MS 进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417299
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonyl)methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  三唑类高效卟啉抑制剂的开发

  摘要：

  酰基转移酶豪猪（Porcn）对于Wnt蛋白的分泌至关重要，该蛋白有助于胚胎发育，组织再生和肿瘤发生。我们以前已经发现了四个具有Porcn抑制活性的分子支架。比较它们的结构导致鉴定出可以通过模块合成容易组装的通用支架。我们在此报告了这种新型Porcn抑制剂的三唑版本的开发情况。这项研究在培养的Wnt信号的细胞报告基因分析中产生了IWP-O1，这是一种Porcn抑制剂，其EC 50值为80 pM。此外，与我们先前报道的Porcn抑制剂相比，IWP-O1具有显着改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.012

文献信息

• Green by Design: Convergent Synthesis, Computational Analyses, and Activity Evaluation of New FXa Inhibitors Bearing Peptide Triazole Linking Units
  作者：Diego F. Rodríguez、Francisca Durán-Osorio、Yorley Duarte、Pedro Olivares、Yanina Moglie、Kamal Dua、Flavia C. Zacconi

  DOI：10.3390/pharmaceutics14010033

  日期：——

  wish to report a green synthesis of new pharmaceutically active peptide triazoles as potent factor Xa inhibitors, an important drug target associated with the treatment of diverse cardiovascular diseases. The new inhibitors were synthesized in three steps, featuring cycloaddition reactions (high atom economy), microwave-assisted organic synthesis (energy efficiency), and copper nanoparticle catalysis

  绿色化学的实施在制药行业减少废物方面取得了可喜的成果。然而，药物活性化合物和成分的早期可持续开发仍然是一个相当大的挑战。在此，我们希望报道一种新型药物活性肽三唑的绿色合成方法，作为有效的 Xa 因子抑制剂，这是与治疗多种心血管疾病相关的重要药物靶点。新型抑制剂通过三步合成，具有环加成反应（高原子经济性）、微波辅助有机合成（能源效率）和铜纳米粒子催化，从而具有地球丰富的金属特征。获得的分子显示出FXa抑制作用，IC 50值低至17.2 μM，并且在HEK293和HeLa细胞中没有相关的细胞毒性。这些结果展示了开发具有药理学潜力的新分子所应用的方法的环境潜力和化学意义。
• 2-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基)乙酸及乙酰肼类化合物
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN111057015B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及2‑（4‑苯基‑1H‑1,2,3‑三唑‑1‑基）乙酸及乙酰肼类化合物及其制备方法和应用。所述2‑（4‑苯基‑1H‑1,2,3‑三唑‑1‑基）乙酸及乙酰肼类化合物，其通式如I、II所示：。本发明制备的化合物在体外激酶实验中显现出了良好的结果，表明具有良好的抗肿瘤活性，同时为药物设计提供新思路。本发明所提供的通式Ⅰ、通式Ⅱ所示的2‑（4‑苯基‑1H‑1,2,3‑三唑‑1‑基）乙酸及乙酰肼类新化合物的制备方法简单可行，收率较好，适合工业化生产。
• A ‘photorelease, catch and photorelease’ strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group
  作者：D. Madea、T. Slanina、P. Klán

  DOI：10.1039/c6cc07496k

  日期：——

  strategy, which combines alkyne-azide cycloaddition between p-hydroxyphenacyl azide and alkyne derivatives to form a 1,2,3-triazole adduct and subsequent photochemical release of the triazole moiety via a photo-Favorskii rearrangement, is introduced. The first step can also involve photorelease of a strained alkyne and its Cu-free click reaction with azide.

  一种生物正交的“捕获和光释放”策略，该策略结合了对羟基苯甲酰叠氮和炔衍生物之间的炔叠氮环加成反应，形成1,2,3-三唑加合物，随后通过光-Favorskii重排光化学释放三唑部分。介绍。第一步还可以包括释放炔烃及其与叠氮化物的无铜点击反应。
• Heterothiometallic clusters as robust and efficient copper(I) catalysts for azide–alkyne [3 + 2] cycloadditions
  作者：Xiao-Fei Gao、Wen-Mei Sun、Xiao-Miao Li、Xiao-Jun Liu、Long-Sheng Wang、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.019

  日期：2016.1

  [NH4]2[MS4CunXn] (M = W, Mo; X = Br, I; n = 2, 4, 6) as novel copper(I) catalysts for Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions. The experiments indicate that the thiometallic ligands can stabilize copper(I) ions and improve their solubility. Interestingly, these cluster compounds have very different catalytic performances in copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAACs), which may correlate to their

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Synthesis and preliminary anticancer evaluation of new triazole bisphosphonate-based isoprenoid biosynthesis inhibitors
  作者：Thibaut Legigan、Evelyne Migianu-Griffoni、Mohamed Abdenour Redouane、Aurélie Descamps、Julia Deschamp、Olivier Gager、Maëlle Monteil、Florent Barbault、Marc Lecouvey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113241

  日期：2021.3

  The synthesis of a new set of triazole bisphosphonates 8a-d and 9a-d presenting an alkyl or phenyl substituent at the C-4 or C-5 position of the triazole ring is described. These compounds have been evaluated for their antiproliferative activity against MIA PaCa-2 (pancreas), MDA-MB-231 (breast) and A549 (lung) human tumor cell lines. 4-hexyl- and 4-octyltriazole bisphosphonates 8b-c both displayed

  描述了在三唑环的C-4或C-5位上具有烷基或苯基取代基的一组新的三唑双膦酸酯8a-d和9a-d的合成。已经评估了这些化合物对MIA PaCa-2（胰腺），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。4-己基和4-辛基三唑双膦酸酯8b-c均显示出显着的抗增殖活性，IC 50值在微摩尔范围内（0.75-2.4μM），效力比唑来膦酸盐高约4至12倍。此外，化合物8b抑制了MIA PaCa-2细胞中的香叶基香叶基焦磷酸的生物合成，最终导致肿瘤细胞死亡。