methyl 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 934815-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-phenyltriazol-1-yl)acetate
• CAS: 934815-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: KVWONPKQBUFURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.4-82.3 °C
• 沸点：
  385.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于三唑双膦酸酯的类异戊二烯生物合成抑制剂的合成及初步抗癌评估

  摘要：

  描述了在三唑环的C-4或C-5位上具有烷基或苯基取代基的一组新的三唑双膦酸酯8a-d和9a-d的合成。已经评估了这些化合物对MIA PaCa-2（胰腺），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。4-己基和4-辛基三唑双膦酸酯8b-c均显示出显着的抗增殖活性，IC 50值在微摩尔范围内（0.75-2.4μM），效力比唑来膦酸盐高约4至12倍。此外，化合物8b抑制了MIA PaCa-2细胞中的香叶基香叶基焦磷酸的生物合成，最终导致肿瘤细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113241
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 苯乙炔 在 sodium azide 、 bis[(tetrabutylammonium) di-μ-iodo-diiododicuprate(I)] complex 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到methyl 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  可回收和水溶性的铜（i）催化剂：一锅法合成1,4-二取代1,2,3-三唑及其生物学评估†

  摘要：

  对于的区域选择性合成一种简便协议1,4-二取代的1,2,3-三唑经由三组分“点击”的烷基/苄基溴化物通过有效的水溶性铜催化末端炔烃（反应，叠氮化钠，并且我）复合体已开发。卤化物已通过原位直接转化为1,2,3-三唑可以避免产生叠氮化物，从而避免处理危险的叠氮化物中间体。令人欣慰的是，这种一锅法的固有优势是使用水作为溶剂，催化剂可循环利用，减少了反应时间，简单的重结晶以及产品的高收率。还探索了该方案的广泛范围，用于合成各种不同取代的生物学相关的DNA相互作用的1,2,3-三唑-四氢-β-咔啉衍生物。这些1,2,3-三唑并四氢-β-咔啉在体外进行了进一步评估对选定的A-549，HCT-116，BT-549，MDA-MB-231，PC-3，NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。通过粘度测定实验和分子模型研究的DNA结合亲和力表明这些新型支架的有效小沟结合。

  DOI：

  10.1039/c6ra22942e

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• Dual roles of substituted thiourea as reductant and ligand in CuAAC reaction
  作者：Siyu Wang、Kai Jia、Jiajia Cheng、Yu Chen、Yaofeng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.029

  日期：2017.9

  efficient catalytic system, CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea, for the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) was discovered. In the above catalytic system, substituted thiourea acts both as a reductant and a ligand. CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea is both an economical and efficient catalyst for the CuAAC reaction. In addition, the new catalytic system

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。
• Zeo-click synthesis: CuI-zeolite-catalyzed one-pot two-step synthesis of triazoles from halides and related compounds
  作者：Valérie Bénéteau、Andrea Olmos、Thirupathi Boningari、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.036

  日期：2010.7

  CuI-zeolites proved to be an efficient heterogeneous catalyst for the one-pot two-step synthesis of triazoles from halides or tosylates, sodium azide, and alkynes. The step and atom economies of this cascade reaction as well as water used as solvent and catalyst recycling make such synthesis a trully green process. With selected substrates, the peculiar roles of CuI-zeolites as catalysts were highlighted

  事实证明，Cu I沸石是一种有效的多相催化剂，可用于从卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和炔烃一锅两步合成三唑。这种级联反应的步骤和原子经济性以及用作溶剂和催化剂再循环的水使这种合成成为真正的绿色工艺。对于选定的基材，突出了Cu I沸石作为催化剂的独特作用。
• CuI nanoparticles on modified poly(styrene-co-maleic anhydride) as an effective catalyst in regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles via click reaction: a joint experimental and computational study
  作者：Tahmineh Baie Lashaki、Hossein A. Oskooie、Tayebeh Hosseinnejad、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/00958972.2017.1321742

  日期：2017.6.3

  approaches for different coordination modes. Encouraged by our computational results, this new catalyst was employed in a one-pot, three-component reaction involving terminal alkynes, alkyl halides and sodium azide in water resulting in highly regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields. The catalyst was reused without pre-activation and recycled for at least five

  摘要 实现了 CuI 纳米粒子 (NPs) 在改性聚（苯乙烯-共-马来酸酐）[SMA] 上的原位固定。通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线分析 (EDAX) 和电感耦合等离子体 (ICP) 证实了 CuI 在制备的载体上的正确固定。为了定量描述 CuI/SMI 纳米催化剂的实验特征，计算评估了 Cu(I) 离子与改性 SMI 配体在气相和溶液相之间的配位行为和相互作用的性质。在这条线上，通过密度泛函理论（DFT）和分子中原子的量子理论（QTAIM）方法对不同配位模式的电子密度函数的数学性质进行了拓扑计算和分析。受到我们计算结果的鼓舞，这种新催化剂用于一锅三组分反应，包括末端炔烃、卤代烷和叠氮化钠在水中的高度区域选择性合成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，收率很高。催化剂在没有预活化的情况下重复使用并循环使用至少五次，没有观察到其活性的显着降低。
• Greener and Expeditious Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Terminal Acetylenes and in situ Generated α-Azido Ketones
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、V. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087556

  日期：2009.2

  A convenient and mild protocol for the one-pot regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in aqueous PEG 400 has been reported. The methodology involves the one-pot reaction ofa-bromo ketones, sodium azide, and terminal acetylenes catalyzed by Cu(I) in aqueous PEG 400 at room temperature. Prominent features of our approach are mild reaction conditions, use of readily available α-bromo

  已经报道了一种在水性 PEG 400 中一锅区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方便和温和的协议。该方法涉及在室温下在水性 PEG 400 中由 Cu(I) 催化的 α-溴酮、叠氮化钠和末端乙炔的一锅反应。我们方法的突出特点是反应条件温和、使用容易获得的 α-溴化合物、水性 PEG 400 作为良性反应介质、避免分离不稳定的 α-叠氮酮、简单的后处理和良好的收率。